1-(o-toluenesulfonyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(o-toluenesulfonyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(o-tolylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole；1-(2-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenyltriazole；1-(2-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyltriazole
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: XMBWDGDYPMZDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-toluenesulfonyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole 在 copper(II) sulfate 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-苯基-1,2,3-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  一种2H-1,2,3-三氮唑类化合物的绿色制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2H‑1,2,3‑三氮唑类化合物的绿色制备方法，以1,2,3‑三氮唑衍生物为反应原料，硫酸铜为催化剂，PEG400为反应溶剂，于60℃发生取代反应制得目标产物2H‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明以廉价易得的铜盐硫酸铜为催化剂，以PEG400为绿色反应溶剂，最终制得目标产物2H‑1,2,3‑三氮唑类化合物，该方法具有反应条件绿色温和、催化剂廉价易得、操作简单、收率较高且反应底物普适性广等优点。

  公开号：

  CN111170955B
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbenzenesulfonyl azide 、 苯乙炔 在 copper(II) acetate monohydrate 、 2-氨基苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(o-toluenesulfonyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化脱氮环化反应，得到吡咯啉融合的 N-糖苷

  摘要：

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02141

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。
• 一种三氮唑衍生物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109485611A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种三氮唑衍生物的制备方法，所述方法包括：以芳基磺酰叠氮衍生物和乙炔衍生物为原料，碘化亚铜和邻氨基苯酚为催化剂，在非质子极性溶剂条件下，通过环化反应制备得到三氮唑衍生物。本发明所述的三氮唑衍生物的制备方法反应底物普适性广，反应条件温和、操作简便、收率高。
• A Reaction of Triazoles with Thioesters to Produce β‐Sulfanyl Enamides by Insertion of an Enamine Moiety into the Sulfur–Carbonyl Bond
  作者：Tomoya Miura、Yoshikazu Fujimoto、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201504013

  日期：2015.8.17

  in a stereoselective manner. The reaction proceeds through generation of an α‐imino rhodium carbene complex, nucleophilic addition of the sulfur atom of a thioester onto the carbenoid carbon atom, and subsequent intramolecular migration of the acyl group from the sulfur atom to the imino nitrogen atom. The method is successfully applied to a ring‐expansion reaction of thiolactones, thus leading to

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。
• 1,3‐Difunctionalization of Imino‐Carbenes via Rhodium‐Catalyzed Reactions of Triazoles with Acyl Selenides
  作者：Fang Li、Chao Pei、Calogero Quaranta、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202100629

  日期：2021.9.21

  rhodium-catalyzed reaction of triazoles with acyl selenides. Under thermal reaction conditions and in the presence of a rhodium catalyst, a rapid 1,3-difunctionalization reaction occurs to provide valuable α-seleno enamides with high stereoselectivity and broad functional group tolerance, which was demonstrated in 35 examples with up to 95% yield. Computational calculations suggest a reaction pathway that

  在此，我们报告了三唑与酰基硒化物的铑催化反应。在热反应条件和铑催化剂的存在下，发生快速的 1,3-双官能化反应以提供有价值的具有高立体选择性和广泛官能团耐受性的 α-硒代烯酰胺，这在 35 个实施例中得到了证明，产率高达 95% . 计算计算表明一种反应途径可以直接访问 1,3-双官能化，而不会间歇性地形成叶立德中间体。
• Site-Selective Introduction of an Enamido Group at the C(3)-Position of Indoles
  作者：Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Qiang Zhao、Yuuta Funakoshi

  DOI：10.3987/com-15-13261

  日期：——

  An enamido group is introduced site-selectively at the C(3)-position of indoles by the rhodium(II)-catalyzed reaction with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. Formally, an alpha-imino rhodium carbene complex is inserted into the C(3)-H bond of an indole.