2-methylbenzenesulfonyl azide | 13222-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzenesulfonyl azide
• 英文别名: 2-Methylbenzene-1-sulfonyl azide；N-diazo-2-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 13222-19-0
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S
• 分子量: 197.217
• InChiKey: YJMNLPRMBFMFDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzenesulfonyl azide 在 silver hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 、 C₅₂H₅₀Cl₄O₄Rh₂ 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-N-(1-(3-ethyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)naphthalen-2-yl)-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用卡宾前体作为芳基化试剂的铑催化的（杂）芳烃的 C-H 芳基化

  摘要：

  使用重氮化合物和三唑作为芳基化试剂，用于选择性合成两类联芳基，已经实现了铑 (III) 催化的 C-H 活化的空间位阻（杂）芳烃芳基化。3-取代的吲哚和N-磺酰基三唑的偶联提供了具有 C(2)-C 手性轴的吲哚，而 1-萘基硫醚与邻醌二叠氮化物的芳基化提供了手性联萘。尽管芳烃和卡宾前体都存在空间位阻，但这些偶联系统通过 C-H 活化和卡宾插入在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00968
• 作为产物：
  描述：

  邻,对甲苯磺酰胺 在 triflic azide 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 以89 %的产率得到2-methylbenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  超越二元：使用多片段动力学目标引导合成方法快速鉴定蛋白质-蛋白质相互作用调节剂

  摘要：

  动力学靶标引导合成 (KTGS) 是一种强大的筛选方法，能够识别生物分子的小分子调节剂。虽然已经出现了许多 KTGS 变体，但大多数示例都受到吞吐量有限和信噪比较差的影响，从而妨碍了可靠的命中检测。在此，我们提出了解决这些限制的优化多片段 KTGS 筛选策略。该方法利用选定的反应监测液相色谱串联质谱法进行命中检测，从而能够在每个筛选孔中孵育 190 个片段组合。因此，我们的片段库从 81 个可能的组合扩展到 1710 个，代表迄今为止组装的最大的 KTGS 筛选库。对扩展的文库进行了针对 Mcl-1 的筛选，最终发现了 24 种抑制剂。这项工作揭示了 KTGS 在快速、可靠地鉴定命中物方面的真正潜力，进一步凸显了其作为药物发现中现有筛选方法的补充的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00108

文献信息

• Synthesis of Sulfonyl Azides via Diazotransfer using an Imidazole-1-sulfonyl Azide Salt: Scope and ¹⁵N NMR Labeling Experiments
  作者：Marc Y. Stevens、Rajiv T. Sawant、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/jo500553q

  日期：2014.6.6

  Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate is presented as an efficient reagent for the synthesis of sulfonyl azides from primary sulfonamides. The described method is experimentally simple and high-yielding and does not require the addition of Cu salts. Furthermore, 15N NMR mechanistic studies show the reaction proceeds via a diazo transfer mechanism. Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate provides

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。
• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• One-pot synthesis of substituted indolines via a copper-catalyzed sequential multicomponent/C–N coupling reaction
  作者：Hongwei Jin、Bingwei Zhou、Zhi Wu、Yang Shen、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.094

  日期：2011.2

  One-pot synthesis of 2-(N-sulfonylimino)indolines has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component reaction of sulfonyl azides, o-bromophenylacetylenes, and amines and the copper-catalyzed intramolecular C–N coupling in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields. The resulting 2-(N-sulfonylimino)indolines could be easily transformed to pharmaceutically

  已经开发了一锅合成2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚。该方法将铜催化的磺酰叠氮化物，邻-溴苯基乙炔和胺的三组分反应与铜催化的分子内C-N偶联反应按一个顺序进行，从而使产物的收率适中至良好。所得的2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚可容易地转化成药学上有价值的羟吲哚（吲哚-2-酮）。
• Iridium(III)-Catalyzed Selective Sulfonamidation of<i>o</i>-Carborane with Sulfonyl Azide by Carboxylic Acid-Assisted B(4)-H Bond Activation
  作者：Huanhuan Li、Fan Bai、Hong Yan、Changsheng Lu、Vladimir I. Bregadze

  DOI：10.1002/ejoc.201601537

  日期：2017.3.10

  An IrIII‐catalyzed direct cage B(4)–H bond sulfonamidation with carboxylic acid assistance is reported. This reaction proceeds in the absence of both external oxidants and ligands, and shows high yields and good functional group tolerance. In particular, direct cage B(4)–H bond amination was achieved by using aryl and aliphatic azides as nitrenoid sources for the first time.

  据报道，在羧酸的辅助下，Ir III催化的直接笼状B（4）-H键磺酰胺化反应。该反应在不存在外部氧化剂和配体的情况下进行，并且显示出高产率和良好的官能团耐受性。特别是，首次通过使用芳基和脂肪族叠氮化物作为类固醇源来实现直接笼状B（4）-H键胺化。
• Iridium-catalyzed direct C–H amidation of anilines with sulfonyl azides: easy access to 1,2-diaminobenzenes
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Rongyi Zhang、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c7ob01899a

  日期：——

  An Ir(III)-catalyzed regioselective C–H amidation of anilines with sulfonyl azides is described. The developed protocol has good compatibility with diverse functional groups, efficiently providing the monoamidated products with good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, the 2-pyrimidyl and sulfonyl moieties in the amidated products can readily be removed, offering the synthetically

  描述了一种Ir（III）催化的苯胺与磺酰叠氮化物的区域选择性CH酰胺化反应。所开发的方案与各种官能团具有良好的相容性，可在温和的反应条件下有效地为单酰胺化产物提供良好或优异的收率。此外，可以容易地除去酰胺化产物中的2-嘧啶基和磺酰基部分，从而提供了合成上有用的1，2-二氨基苯支架。