pent-1-yn-1-yl(phenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pent-1-yn-1-yl(phenyl)sulfane
• 英文别名: Pent-1-ynylsulfanylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: VDZRKVSDBNTIQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-1-yn-1-yl(phenyl)sulfane 在 二异丁基氢化铝 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以94%的产率得到Z-pent-1-en-1-yl phenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  硫代乙炔的加氢铝化：α-铝酸盐硫化物中间体的多功能生成和反应

  摘要：

  摘要 使用 DIBAL-H 和二（异丁基）-n-（丁基）-铝酸氢化锂（Zweifel 试剂）对硫代乙炔进行加氢铝化，然后加入水，仅提供 (Z)- 和 (E)-乙烯基硫化物，分别。生成的中间体 (Z)- 和 (E)-苯硫基丙二酸乙烯酯的区域和立体化学通过用碘捕获来确定，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-iodo-1-苯硫基-2-有机酰基乙烯。( E )-碘（硫）烯酮缩醛与正丁基锂反应，然后加入己醛，得到（Z）-苯硫代烯丙醇，而（Z）-碘（硫）烯酮缩醛在类似反应条件下得到(E)-苯硫代烯丙醇。

  DOI：

  10.1080/00397910802369497
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 二苯二硫醚 在 铜 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以54%的产率得到pent-1-yn-1-yl(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜纳米粒子通过S–S和C–H键的活化催化C–S键的形成：炔烃硫化物的简便方法

  摘要：

  摘要 通过使用二甲基亚砜作为溶剂，碱和分子氧作为绿色氧化剂，开发了一种有效的铜纳米颗粒催化无配体SC键形成的方法。这项研究为通过S–S和C–H键的双重活化生产炔基硫化物提供了一条新的催化途径。以低催化剂负载量（0.5mol％Cu）大规模合成了各种各样的炔基硫化物。这种合成方法也可以扩展到硒化物，而碲化物在没有催化剂的情况下进行类似的反应。 通过使用二甲基亚砜作为溶剂，碱和分子氧作为绿色氧化剂，开发了一种有效的铜纳米颗粒催化无配体SC键形成的方法。这项研究为通过S–S和C–H键的双重活化生产炔基硫化物提供了一条新的催化途径。以低催化剂负载量（0.5mol％Cu）大规模合成了各种各样的炔基硫化物。这种合成方法也可以扩展到硒化物，而碲化物在没有催化剂的情况下进行类似的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560458

文献信息

• Hydroalumination of phenylthioacetylenes. Synthesis and reactions of ( Z )- and ( E )-1-butyltelluro-1-phenylthio-1-alkenes
  作者：Miguel J Dabdoub、Palimécio G Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01511-8

  日期：2001.10

  addition of C4H9TeBr afforded (Z)-telluro(thio)ketene acetals (Z >80–93%). The (E)-isomers were obtained with 100% stereoselectivity by reduction of thioacetylenes with DIBAL-H, followed by the addition of n-BuLi and subsequent treatment with C4H9TeBr. Reaction of the (E)-telluro(thio)ketene acetals with n-BuLi followed by the addition of valeraldehyde afforded the (Z)-phenylthio allylic alcohol as

  用Zweifel试剂作为还原剂对苯硫基乙炔进行氢铝化，然后添加C 4 H 9 TeBr，得到（Z）-碲（硫代）乙烯酮缩醛（Z > 80-93％）。通过用DIBAL-H还原硫代乙炔，然后加入正丁基锂并随后用C 4 H 9 TeBr处理，以100％的立体选择性获得（E）-异构体。（E）-碲（硫代）乙烯酮缩醛与正丁基锂反应，然后加入戊醛，得到（Z）-苯硫基烯丙醇为主要产物，并痕量（E）异构体，而（Z）-和（E）-碲（硫代）乙烯酮缩醛的混合物在相似的反应条件下仅得到（E）-苯硫基烯丙基醇。
• Copper Nanoparticle Catalyzed Formation of C–S Bonds through Activation of S–S and C–H Bonds: An Easy Route to Alkynyl Sulfides­
  作者：Kang Park、Balaji Mohan、Sori Hwang、Hyunje Woo

  DOI：10.1055/s-0035-1560458

  日期：——

  for copper nanoparticle catalyzed ligand-free S–Csp bond formation was developed by using dimethyl sulfoxide as the solvent, a base, and molecular oxygen as a green oxidant. This study provides a new catalytic route for the production of alkynyl sulfides through dual activation of S–S and C–H bonds. A wide range of alkynyl sulfides were synthesized on a large scale with a low catalyst loading (0.5 mol%

  摘要 通过使用二甲基亚砜作为溶剂，碱和分子氧作为绿色氧化剂，开发了一种有效的铜纳米颗粒催化无配体SC键形成的方法。这项研究为通过S–S和C–H键的双重活化生产炔基硫化物提供了一条新的催化途径。以低催化剂负载量（0.5mol％Cu）大规模合成了各种各样的炔基硫化物。这种合成方法也可以扩展到硒化物，而碲化物在没有催化剂的情况下进行类似的反应。 通过使用二甲基亚砜作为溶剂，碱和分子氧作为绿色氧化剂，开发了一种有效的铜纳米颗粒催化无配体SC键形成的方法。这项研究为通过S–S和C–H键的双重活化生产炔基硫化物提供了一条新的催化途径。以低催化剂负载量（0.5mol％Cu）大规模合成了各种各样的炔基硫化物。这种合成方法也可以扩展到硒化物，而碲化物在没有催化剂的情况下进行类似的反应。
• Hydroalumination of Thioacetylenes: A Versatile Generation and Reactions of α-Aluminate Sulfides Intermediates
  作者：P. G. Guerrero、M. J. Dabdoub、F. A. Marques、C. L. Wosch、A. C. M. Baroni、A. G. Ferreira

  DOI：10.1080/00397910802369497

  日期：2008.11.13

  water, furnished exclusively the (Z)- and ( E )-vinyl sulfides, respectively. The regio- and stereochemistry of the intermediates generated, (Z)- and ( E )-phenylthio vinyl alanates, were determined by capture with iodine, which afforded the corresponding ( E )- and (Z)-1-iodo-1-phenylthio-2-organoyl ethenes. Reactions of the ( E )-iodo(thio)ketene acetals with n-BuLi followed by addition of hexanal

  摘要 使用 DIBAL-H 和二（异丁基）-n-（丁基）-铝酸氢化锂（Zweifel 试剂）对硫代乙炔进行加氢铝化，然后加入水，仅提供 (Z)- 和 (E)-乙烯基硫化物，分别。生成的中间体 (Z)- 和 (E)-苯硫基丙二酸乙烯酯的区域和立体化学通过用碘捕获来确定，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-iodo-1-苯硫基-2-有机酰基乙烯。( E )-碘（硫）烯酮缩醛与正丁基锂反应，然后加入己醛，得到（Z）-苯硫代烯丙醇，而（Z）-碘（硫）烯酮缩醛在类似反应条件下得到(E)-苯硫代烯丙醇。