5-chloro-2-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-2-methyl-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNS
• 分子量: 273.786
• InChiKey: PLACZQQHBSPVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole 、 溴甲苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-Benzyl-5-chloro-2-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳烃硼酸和元素硫对吲哚和相关电子富集的杂芳烃的钯催化氧化亚磺酰基化

  摘要：

  已经描述了一种有效且方便的钯催化的吲哚和相关的富电子杂芳烃与芳基硼酸和元素硫的C-H键氧化亚磺酰化反应。该方法提供了一种有用且直接的方法，用于从简单易得的起始原料中以中等至极好的收率组装各种结构多样的3-亚硫基杂芳烃。此外，该合成方案适用于N-保护的和未保护的吲哚。值得注意的是，这一转换也一步完成了两个C–S键的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01428
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基吲哚 、 二苯二硫醚 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到5-chloro-2-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和二芳基二硫化物的可见光促进3-芳基硫代吲哚的合成

  摘要：

  可以通过吲哚和二硫化物的光辐射以高收率合成3-芳硫基吲哚。催化量的碘化钠可有效地促进反应。提出了涉及用芳基亚硫基碘中间体亲电取代吲哚的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.090

文献信息

• NH4I/1,10-phenanthroline catalyzed direct sulfenylation of N-heteroarenes with ethyl arylsulfinates
  作者：Lingjuan Chen、Jun Zhang、Yueting Wei、Zhen Yang、Ping Liu、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130664

  日期：2019.11

  10-phenanthroline-catalyzed direct sulfenylation reactions was reported. In this reaction, heteroarenes such as indoles, and pyrroles serve as nucleophiles by installing a arylthio group at the C3 and C2 position of heterocycles, respectively. With readily accessible and free of unpleasant odor ethyl arylsulfinates as sulfur reagents, the metal-free-catalyzed direct sulfenylation of N-heteroarenes has been

  据报道，通过NH 4 I / 1,10-菲咯啉催化的直接亚磺酰基化反应可有效合成N-杂环芳基硫化物。在该反应中，通过在杂环的C 3和C 2位置分别安装芳硫基，使杂芳烃如吲哚和吡咯成为亲核试剂。随着容易获得并且没有令人不愉快的气味的芳基亚磺酸乙酯作为硫试剂，已经开发了无金属催化的N-杂芳烃的直接亚磺酰基化。即使在克规模上，也以中等至优异的产率获得了3-芳硫基吲哚和2-芳硫基吡咯的衍生物。该反应对于广泛的底物是通用的，并且显示出对多种官能团的良好耐受性。
• Development of a Novel, Highly Efficient Halide-Catalyzed Sulfenylation of Indoles
  作者：Matthew Tudge、Minoru Tamiya、Cecile Savarin、Guy R. Humphrey

  DOI：10.1021/ol052615c

  日期：2006.2.1

  The reaction of a variety of indoles with N-thioalkyl- and N-thioarylphthalimides to produce 3-thioindoles is reported. Catalytic quantities of halide-containing salts are crucial to the success of this reaction. This highly efficient reaction provides sulfenylated indoles from bench-stable, readily available starting materials in good to excellent yields.