tert-butyl hex-5-yn-1-yl(prop-2-yn-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl hex-5-yn-1-yl(prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-hex-5-ynyl-N-prop-2-ynylcarbamate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: ONOIBLUUJOIDIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl hex-5-yn-1-yl(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-6-(phenylthio)-N-((E)-3-(phenylthio)allyl)hex-5-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  连续氨基锂化 - 带有末端乙烯基硫化物的线性氨基烯烃的碳锂化得到氢化吲哚

  摘要：

  使用化学计量量的 BuLi，带有乙烯基硫化物部分的氨基烯烃的氨基锂化 - 碳锂化串联环化可以顺利进行。氨基锂化和碳锂化在室温下均处于平衡状态，环化的立体化学受热力学控制。在–78 °C 时，反应受到动力学控制，并以良好的非对映选择性获得环化产物 1,2-二取代八氢茚茚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588522
• 作为产物：
  描述：

  、 N-Boc-氨基丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.17h， 以74%的产率得到tert-butyl hex-5-yn-1-yl(prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  连续氨基锂化 - 带有末端乙烯基硫化物的线性氨基烯烃的碳锂化得到氢化吲哚

  摘要：

  使用化学计量量的 BuLi，带有乙烯基硫化物部分的氨基烯烃的氨基锂化 - 碳锂化串联环化可以顺利进行。氨基锂化和碳锂化在室温下均处于平衡状态，环化的立体化学受热力学控制。在–78 °C 时，反应受到动力学控制，并以良好的非对映选择性获得环化产物 1,2-二取代八氢茚茚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588522

文献信息

• Consecutive Aminolithiation–Carbolithiation of a Linear Aminoalkene Bearing Terminal Vinyl Sulfide Moiety to Give Hydro­indolizine
  作者：Yasutomo Yamamoto、Tatsuya Yamaguchi、Atsunori Kaneshige、Aiko Hashimoto、Sachiho Kaibe、Akari Miyawaki、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1055/s-0036-1588522

  日期：2017.12

  proceeded smoothly using stoichiometric amounts of BuLi. Both aminolithiation and carbo­lithiation were in equilibrium at room temperature, and the stereochemistry of the cyclization was thermodynamically controlled. At –78 °C the reaction was kinetically controlled and the cyclized product, 1,2-disubstituted octahydroindolizine, was obtained with good dia­stereoselectivity.

  使用化学计量量的 BuLi，带有乙烯基硫化物部分的氨基烯烃的氨基锂化 - 碳锂化串联环化可以顺利进行。氨基锂化和碳锂化在室温下均处于平衡状态，环化的立体化学受热力学控制。在–78 °C 时，反应受到动力学控制，并以良好的非对映选择性获得环化产物 1,2-二取代八氢茚茚。