phenyl (E)-penta-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (E)-penta-2,4-dienoate
• 英文别名: phenyl (2E)-penta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GXRKNVDQYVIVME-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azulene-2-carboxylic acid 、 phenyl (E)-penta-2,4-dienoate 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到phenyl (E)-3-(1-oxo-3,4-dihydro-1H-azuleno[2,1-c]pyran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化环化 Azulene-2-Carboxylic Acids with 1,3-Dienes 合成烯基 Azulenolactones

  摘要：

  我们开发了多种 azulene-2-羧酸与大量活化和未活化的 1,3-二烯的 Pd 催化氧化环化反应，从而为选择性制备单取代烯基二氢azulenolactones 提供了一种简化的合成方法及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200452
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 、 苯甲酰氯 、 sodium t-butanolate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到phenyl (E)-penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  催化交叉复分解合成线性（Z）-α，β-不饱和酯 乙腈的影响

  摘要：

  动力学控制的催化交叉复分解反应选择性地产生（Z）-α，β-不饱和酯。一个关键发现是乙腈的存在消除了对使用过量的更有价值的末端烯烃底物的需要。根据X射线结构和光谱学研究，提供了乙腈产生积极影响的基本原理。导致各种E，Z-二烯酸酯的转化也是高度Z-选择性的。通过将其应用于具有生物活性的天然产物（-）-月桂酰亚胺的C1-C12片段的立体选择性合成中，其实用性得到了突显。

  DOI：

  10.1002/anie.201608087

文献信息

• Synthesis of Dihydrophosphaisocoumarins through a Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Arylphosphonic Acid Monoethyl Esters with 1,3-Dienes
  作者：Jeong-Yu Son、Hyunseok Kim、Woo Hyung Jeon、Yonghyeon Baek、Boram Seo、Kyusik Um、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201700742

  日期：2017.9.18

  ins and their derivatives was developed through a palladium-catalyzed oxidative cyclization reaction of a wide range of arylphosphonic acid monoethyl esters with activated and unactivated 1,3-dienes, including 1-aryl-substituted 1,3-dienes and 1-alkyl-substituted 1,3-dienes, thus opening a new avenue for the synthesis of phosphaheterocyclic compounds.

  通过广泛的芳基膦酸单乙基酯与活化和未活化的1,3-二烯（包括1-芳基取代的1， 3-二烯和1-烷基取代的1，3-二烯，从而为合成磷杂环化合物开辟了一条新途径。
• Synthesis of Linear (<i>Z</i> )-α,β-Unsaturated Esters by Catalytic Cross-Metathesis. The Influence of Acetonitrile
  作者：Elsie C. Yu、Brett M. Johnson、Erik M. Townsend、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201608087

  日期：2016.10.10

  Kinetically controlled catalytic cross‐metathesis reactions that generate (Z)‐α,β‐unsaturated esters selectively are disclosed. A key finding is that the presence of acetonitrile obviates the need for using excess amounts of a more valuable terminal alkene substrates. On the basis of X‐ray structure and spectroscopic investigations a rationale for the positive impact of acetonitrile is provided. Transformations

  动力学控制的催化交叉复分解反应选择性地产生（Z）-α，β-不饱和酯。一个关键发现是乙腈的存在消除了对使用过量的更有价值的末端烯烃底物的需要。根据X射线结构和光谱学研究，提供了乙腈产生积极影响的基本原理。导致各种E，Z-二烯酸酯的转化也是高度Z-选择性的。通过将其应用于具有生物活性的天然产物（-）-月桂酰亚胺的C1-C12片段的立体选择性合成中，其实用性得到了突显。
• Palladium‐Catalyzed Oxidative Cyclization of Azulene‐2‐Carboxylic Acids with 1,3‐Dienes for the Synthesis of Alkenyl Azulenolactones
  作者：Chanyoung Maeng、Yongjoo Yun、Jeong‐Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.202200452

  日期：2022.8.16

  We have developed Pd-catalyzed oxidative cyclization reactions of a wide range of azulene-2-carboxylic acids with a large number of activated as well as unactivated 1,3-dienes, consequently allowing a streamlined synthetic method for the selective preparation of monosubstituted alkenyl dihydroazulenolactones and their derivatives.

  我们开发了多种 azulene-2-羧酸与大量活化和未活化的 1,3-二烯的 Pd 催化氧化环化反应，从而为选择性制备单取代烯基二氢azulenolactones 提供了一种简化的合成方法及其衍生物。