(Z)-1-(1,2-bis(phenylthio)vinyl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-(1,2-bis(phenylthio)vinyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-[(Z)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethenyl]cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₂₀H₂₂OS₂
• 分子量: 342.526
• InChiKey: YUVILYSONVAOFG-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 二苯二硫醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(Z)-1-(1,2-bis(phenylthio)vinyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  炔烃中钯催化的S–S和Se–Se键的机理研究

  摘要：

  钯催化炔烃加成的S–S和Se–Se键的机理研究表明，双核过渡金属配合物参与了催化循环。发现炔与双核过渡金属配合物的配位是反应的速率决定步骤。在研究的系统中发现了不寻常的膦配体效应，增加了加成反应的产率。开发了一种新的合成程序以使用容易获得的Pd（II）配合物进行催化反应。研究了反应范围以及S–S和Se–Se键对炔烃的反应性。S–S键加成反应产物的X射线结构显示出良好的几何形状，可能用作螯合配体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00795-2

文献信息

• Mechanistic study of palladium catalyzed S–S and Se–Se bonds addition to alkynes
  作者：Valentine P Ananikov、Michael A Kabeshov、Irina P Beletskaya、Grigory G Aleksandrov、Igor L Eremenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00795-2

  日期：2003.12

  The mechanistic study of palladium catalyzed S–S and Se–Se bonds addition to alkynes revealed the involvement of dinuclear transition metal complexes in the catalytic cycle. Coordination of alkyne to dinuclear transition metal complex was found to be the rate determining step of the reaction. An unusual phosphine ligand effect increasing the yield of addition reaction was found in the studied system

  钯催化炔烃加成的S–S和Se–Se键的机理研究表明，双核过渡金属配合物参与了催化循环。发现炔与双核过渡金属配合物的配位是反应的速率决定步骤。在研究的系统中发现了不寻常的膦配体效应，增加了加成反应的产率。开发了一种新的合成程序以使用容易获得的Pd（II）配合物进行催化反应。研究了反应范围以及S–S和Se–Se键对炔烃的反应性。S–S键加成反应产物的X射线结构显示出良好的几何形状，可能用作螯合配体。
• Solvent-free palladium-catalyzed addition of diaryl dichalcogenides to alkynes
  作者：V. P. Ananikov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035637.57608.51

  日期：2004.3

  Solvent-free palladium-catalyzed addition of diaryl disulfides and diselenides to terminal alkynes makes it possible to achieve high stereoselectivity and almost 100% yields in approximate to10 min using only 0.1 mol.% catalyst. Both Pd(PPh3)(4) and easily available Pd(OAc)(2) and PdCl2 can be used in the reaction with an excess of triphenylphosphine. The catalyst and triphenylphosphine are readily recycled for repeated use. The study of the mechanism of the solvent-free catalytic reaction indicates that the process involves binuclear palladium complexes.
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  作者：V. P. Ananikov

  DOI：10.1023/a:1023884518502

  日期：——
• Highly Stereoselective One-Pot Procedure To Prepare Bis- and Tris-chalcogenide Alkenes via Addition of Disulfides and Diselenides to Terminal Alkynes
  作者：Angélica Venturini Moro、Cristina W. Nogueira、Nilda B. V. Barbosa、Paulo Henrique Menezes、João Batista Teixeira da Rocha、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo050448o

  日期：2005.6.1

  conditions, and the addition of dichalcogenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively the corresponding Z isomers. We observed that the selectivity control was governed by the effective participation of the hydroxyl group from propargyl alcohols. In addition, the bis-chalcogenide alkenes were exclusively obtained with propargyl alcohol having the acidic hydroxyl group proton. Conversely

  我们在这里介绍在一个无催化剂的条件下，通过一锅法，二有机酰基二卤代二烃与末端炔烃的反应，以选择性地制备双硫和三硫属元素化物的烯烃，从而避免了先前制备硫属炔的过程。该反应在温和的反应条件下进行得很干净，并且向选择性炔烃中选择性地添加了二卤化双氰化物，只得到了相应的Z。异构体。我们观察到选择性控制是由炔丙醇中羟基的有效参与所决定的。另外，双硫属化物烯烃仅用具有酸性羟基质子的炔丙醇获得。相反，在炔丙基正子上没有潜在酸性羟基质子的炔烃仅产生三硫属元素化物烯烃。