2-chloro-5-(methylthio)aniline hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-5-(methylthio)aniline hydrochloride
• 英文别名: 2-chloro-5-thiomethylaniline hydrochloride；2-Chloro-5-(methylsulfanyl)aniline hydrochloride；2-chloro-5-methylsulfanylaniline;hydrochloride
• 化学式: C₇H₈ClNS*ClH
• 分子量: 210.127
• InChiKey: MYKLCYWSKLTXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(methylthio)aniline hydrochloride 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 生成 3-(2-chloro-5-(methylthio)phenyl)-1-(3-(2-fluoroethoxy)phenyl)-1-methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-d-天门冬氨酸受体离子通道的高亲和力配体的合成，结构活性关系，放射性标记和临床前评估，可作为正电子发射断层扫描的潜在成像探针

  摘要：

  所述Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）参与许多神经障碍和精神障碍，包括阿尔茨海默氏病和精神分裂症。目前，尚无法评估体内NMDAr的可用性。这项研究的目的是为NMDAr离子通道开发正电子发射断层扫描（PET）配体。合成了一系列二-和三-N-取代的二芳基胍。此外，评估了大鼠前脑膜部分中NMDAr离子通道的体外结合亲和力。化合物10，11和32与任一碳-11或氟-18放射性标记物。配体[ 11 C] 10和[ 18F] 32在B6C3小鼠中进行了离体评估。生物分布研究表明，与小脑相比，前脑区域对[ 11 C] 10和[ 18 F] 32的吸收更高。另外，对于[ 11 C] 10 54％和[ 18 F] 32，在60分钟时大脑中70％的活动归因于完整的示踪剂。用MK-801（0.6 mg·kg -1，ip）进行的预处理稍微降低了NMDAr特定区域对[ 18 F] 32的吸收，但没有降低[ 11 C]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.029
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-(甲硫基)苯甲酸 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-5-(methylthio)aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-d-天门冬氨酸受体离子通道的高亲和力配体的合成，结构活性关系，放射性标记和临床前评估，可作为正电子发射断层扫描的潜在成像探针

  摘要：

  所述Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）参与许多神经障碍和精神障碍，包括阿尔茨海默氏病和精神分裂症。目前，尚无法评估体内NMDAr的可用性。这项研究的目的是为NMDAr离子通道开发正电子发射断层扫描（PET）配体。合成了一系列二-和三-N-取代的二芳基胍。此外，评估了大鼠前脑膜部分中NMDAr离子通道的体外结合亲和力。化合物10，11和32与任一碳-11或氟-18放射性标记物。配体[ 11 C] 10和[ 18F] 32在B6C3小鼠中进行了离体评估。生物分布研究表明，与小脑相比，前脑区域对[ 11 C] 10和[ 18 F] 32的吸收更高。另外，对于[ 11 C] 10 54％和[ 18 F] 32，在60分钟时大脑中70％的活动归因于完整的示踪剂。用MK-801（0.6 mg·kg -1，ip）进行的预处理稍微降低了NMDAr特定区域对[ 18 F] 32的吸收，但没有降低[ 11 C]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.029
• 作为试剂：
  描述：

  N-methyl-N-(3-(methylthio)phenyl)cyanamide 、 2-chloro-5-(methylthio)aniline hydrochloride 在 2-chloro-5-(methylthio)aniline hydrochloride 作用下， 生成 CNS 5161
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1583-1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, radiolabeling and evaluation of novel amine guanidine derivatives as potential positron emission tomography tracers for the ion channel of the N-methyl-d-aspartate receptor
  作者：Pieter J. Klein、Marion Chomet、Athanasios Metaxas、Johannes A.M. Christiaans、Esther Kooijman、Robert C. Schuit、Adriaan A. Lammertsma、Bart N.M. van Berckel、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.022

  日期：2016.8

  N-Methyl-d-Aspartate receptor (NMDAR) is involved in many neurological and psychiatric disorders including Alzheimer's disease and schizophrenia. The aim of this study was to develop a positron emission tomography (PET) ligand to assess the bio-availability of the NMDAR ion channel in vivo. A series of tri-N-substituted diarylguanidines was synthesized and their in vitro binding affinities for the NMDAR ion channel

  的Ñ -甲基- d -天冬氨酸受体（NMDAR）参与许多神经障碍和精神障碍，包括阿尔茨海默氏病和精神分裂症。这项研究的目的是开发一种正电子发射断层扫描（PET）配体，以评估NMDAR离子通道在体内的生物利用度。合成了一系列的三-N-取代的二芳基胍，并在大鼠前脑膜级分中评估了它们对NMDAR离子通道的体外结合亲和力。化合物21，23和26与任一碳-11或氟-18并放射性标记体外在Wistar大鼠中进行了生物分布和代谢物研究。生物分布研究表明，尤其是在额叶前额皮层中摄取较高，而在小脑中摄取最低。但是，用MK-801进行预处理不会降低对放射性标记配体的吸收。另外，所有三个配体均显示出快速的新陈代谢。
• [EN] IMAGING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'IMAGERIE
  申请人：HAMMERSMITH IMANET LTD

  公开号：WO2004007440A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to compounds of formula: (I) or a salt or solvate thereof, wherein: R1 is -11CH2R5 or [18F]-C1-4 fluoroalkyl wherein R5 is hydrogen or C1-4 alkyl; R2 is hydrogen or C1-4 alkyl; R3 is halo; and R4 is halo, C1-4 alkylthio, or C1-4 alkyl; and their use for imaging central nervous system (CNS) receptors.

  该发明涉及以下化合物的公式：（I）或其盐或溶剂化合物，其中：R1为-11CH2R5或[18F]-C1-4氟烷基，其中R5为氢或C1-4烷基；R2为氢或C1-4烷基；R3为卤素；R4为卤素，C1-4烷基硫或C1-4烷基；以及它们用于成像中枢神经系统（CNS）受体。
• [EN] N,N-SUBSTITUTED GUANIDINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE GUANIDINE N,N-SUBSTITUÉE
  申请人：VERENIGING VOOR CHRISTELIJK HOGER ONDERWIJS WETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK EN PATIENTENZORG

  公开号：WO2012165956A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention is directed to a N, N-substituted guanidine compound or a salt or solvate thereof according to formula (1), R1RNC(NH)NR2R3, wherein R1 is methyl and R2 is hydrogen. R3 is a organic group comprising a halogen and thiomethyl substituted phenyl group. R is an organic group comprising a substituted aryl group Z wherein the substituent group is -Y-R4, wherein Y is a heteroatom chosen from the group consisting of O, S and N and R4 is a fluorinated organic group.

  该发明涉及一种N，N-取代胍啶化合物或其盐或溶剂化合物，其化学式为（1），R1RNC（NH）NR2R3，其中R1为甲基，R2为氢。R3是一个包含卤素和硫甲基取代苯基的有机基团。R是一个包含取代芳基Z的有机基团，其中取代基团为-Y-R4，其中Y是从O、S和N组成的杂原子，R4是氟化有机基团。
• Synthesis and characterization ofN-(2-chloro-5-methylthiophenyl)-N′-(3-methylthiophenyl)-N′-[11C]methylguanidine [11C]CNS 5161, a candidate PET tracer for functional imaging of NMDA receptors
  作者：Yongjun Zhao、Edward Robins、David Turton、Frank Brady、Sajinder K. Luthra、Erik Årstad

  DOI：10.1002/jlcr.1033

  日期：2006.2

  potentially can be used for functional imaging of this receptor. Herein we report the synthesis of the corresponding positron emission tomography (PET) tracer [11C]CNS 5161 by means of [11C]methylation of the desmethyl guanidine precursor. [11C]CNS 5161 was synthesized with a decay corrected radiochemical yield of 10% within 45 min after end of bombardment (EOB). The final product was prepared in a sterile

  N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 受体在兴奋性神经传递中起关键作用，并且与多种急性和慢性神经退行性疾病有关，包括癫痫、精神分裂症、帕金森病和药物滥用。N-(2-氯-5-甲硫基苯基)-N'-(3-甲硫基苯基)-N'-甲基胍 (CNS 5161) 是 NMDA PCP 位点的高亲和力配体 (Ki=1.87±0.25 nM)，可能可用于该受体的功能成像。在此，我们报告了通过去甲基胍前体的 [11C] 甲基化合成相应的正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂 [11C]CNS 5161。在轰击结束 (EOB) 后 45 分钟内，合成了 [11C]CNS 5161，衰减校正的放射化学产率为 10%。最终产品在适用于临床研究的无菌盐水溶液中制备，其放射化学纯度>96%，注射时比活度为 41 GBq/mmol。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of [11C]N-(2-chloro-5-thiomethylphenyl)-N?-(3-methoxyphenyl)-N?-methylguanidine ([11C]GMOM): a candidate PET tracer for imaging the PCP site of the NMDA ion channel
  作者：Rikki N. Waterhouse、Filip Dumont、Abida Sultana、Norman Simpson、Marc Laruelle

  DOI：10.1002/jlcr.622

  日期：2002.10.15

  therapeutic drugs. Since the NMDA/PCP receptor lies within the channel, it is a unique target and is theoretically accessible only when the channel is in the active and "open" state, but not when it is in the inactive or "closed" state. The physical location of the NMDA/PCP receptor not only makes it an important imaging target but also complicates the development of suitable PET and SPECT radiotracers for

  N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 离子通道在神经保护、神经变性、长时程增强、记忆和认知中发挥作用。它涉及多种神经和神经精神疾病的病理生理学，包括帕金森病、亨廷顿舞蹈病、精神分裂症、酒精中毒和中风。开发用于研究 NMDA 受体的有效放射性示踪剂对于我们了解它们的功能以及它们由内源性物质或治疗药物进行的调节至关重要。由于 NMDA/PCP 受体位于通道内，因此它是一个独特的目标，理论上只有当通道处于活动和“开放”状态时才可访问，而在非活动或“关闭”状态时则不能访问。NMDA/PCP 受体的物理位置不仅使其成为一个重要的成像目标，而且使该部位合适的 PET 和 SPECT 放射性示踪剂的开发变得复杂。深入了解与 NMDA 离子通道相关的生化、药理、生理和行为过程对于开发改进的显像剂至关重要。本综述概述了为 NMDA 离子通道的 PCP 位点开发放射性标记试剂的进展。此外，还讨论了用于 NMDA