pyren-2-ylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: pyren-2-ylboronic acid
• 英文别名: 2-pyrenylboronic acid；pyrene-2-boronic acid；2-pyreneboronic acid
• 化学式: C₁₆H₁₁BO₂
• 分子量: 246.073
• InChiKey: CUUUGHNUZXDVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyren-2-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₃H₁₈F₂O
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and site-selective α-C–H functionalization of tetrahydrofuran enabled by the photocatalytic generation of bromine radicals

  摘要：

  一种简单且固有的绿色光催化方法，利用商业可得且价格便宜的nBu4NBr和4-CzIPN，能够有效地启动四氢呋喃的位点选择性α-C(sp3)-H活化，用于C-S和C-C交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc03347j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)芘 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.67h， 以80%的产率得到pyren-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774

文献信息

• 芴并咪唑类衍生物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105418515A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种一类芴并咪唑类衍生物及其制备方法。该化合物的结构通式为：。该方法便捷、普适、经济。式Ⅰ在有机光电材料和基于荧光探测的分析领域中有广泛应用前景；除此之外，由于此类化合物是含有两个氮原子的杂环化合物，具有良好的生物活性，也可作为药物中间体,制备人、畜的驱虫药物。
• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），
• Transition-Metal-Free Stereospecific Oxidative Annulative Coupling of Indolines with Aziridines
  作者：Pallab Karjee、Tanumay Sarkar、Subhradeep Kar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00899

  日期：2020.6.19

  Tandem C–N bond formation for the oxidative annulation of indolines with aziridines is accomplished employing the combination of DDQ and NaOCl at ambient conditions. Optically active aziridine can be coupled with high enantiomeric purity (>99% ee). The substrate scope, stereocontrol with the enantioenriched substrate, and scale-up are the important practical advantages.

  在环境条件下，使用DDQ和NaOCl的组合，可完成吲哚啉与氮丙啶氧化环化的串联C–N键。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 99％ee）偶联。底物范围，对映体富集底物的立体控制和放大是重要的实际优势。
• 用于有机电致发光器件的化合物及应用
  申请人：武汉市晟承宇科技有限公司

  公开号：CN109096210A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明涉及一种用于有机电致发光器件的化合物，该化合物通过引入新颖的(1,8‑萘)并(9,10‑菲并)二氮杂草结构，实现了良好的电子注入和传输性能。本发明的化合物由如下通式(Ⅰ)表示；其中，L1至L3相同或者不同，各自独立为单键、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基。本发明提供了稳定高效的电子传输材料，从而降低器件起亮和工作电压，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
• 一种含芘类结构的化合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN109180569A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种含芘类结构的化合物及其有机发光器件，芘环结构与芴烯基团结合形成的一种含芘类结构的化合物，一方面，拥有可伸展的三维结构，使得这类化合物在空间立体结构上有一定的扭曲，提高其成膜性；另一方面，芘环结构具有较高的三线态能级和较宽的能隙，表现出性能优异的蓝光性能，将其与吸电子性能的芴烯相连，红移后发出绿光或红光。而且，此化合物具有合适的HOMO和LUMO值，有效的阻挡空穴向电子传输层的传输，从而提高其有效发光。将其应用于有机发光器件，作为发光层或空穴阻挡层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点。