(2R)-2-hydroxy-hex-4-ynoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-hex-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxyhex-4-ynoate
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: GMAKYGXTPKRFOQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1-甲基-1-三甲基甲硅烷基丙二烯 在 [Sc((S,S)-Ph-PyBox)(OTf)3] potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到(2R)-2-hydroxy-hex-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双(恶唑啉基)吡啶-三氟甲磺酸钪络合物催化高对映选择性合成高炔丙醇和二氢呋喃

  摘要：

  路易斯酸促进烯丙基硅烷和烯丙基硅烷的反应为天然产物合成提供了重要的构建单元。1 例如，三甲基甲硅烷基丙二烯在醛加成反应中充当炔丙阴离子等价物（方程式 1，路径 A）。2 如果硅中心空间拥挤，则正常的加成途径会受到抑制并产生官能化的二氢呋喃（方程式 1，路径 B）。3 尽管化学计量的四氯化钛可以促进这两种转化，但尚未报道过烯丙基硅烷的对映选择性反应。4 在本通讯中，我们描述了高度对映选择性的三氟甲磺酸钪催化的烯丙基硅烷与乙醛酸乙酯的加成和环化反应。

  DOI：

  10.1021/ja011983i

文献信息

• Highly Enantioselective Syntheses of Homopropargylic Alcohols and Dihydrofurans Catalyzed by a Bis(oxazolinyl)pyridine−Scandium Triflate Complex
  作者：David A. Evans、Zachary K. Sweeney、Tomislav Rovis、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1021/ja011983i

  日期：2001.12.1

  Lewis acid promoted reactions of allylsilanes and allenylsilanes provide access to important building blocks for natural product synthesis. 1 For example, trimethylsilylallenes function as propargylic anion equivalents in aldehyde addition reactions (eq 1, Path A).2 If the silicon center is sterically congested, the normal addition pathway is suppressed and functionalized dihydrofurans are produced

  路易斯酸促进烯丙基硅烷和烯丙基硅烷的反应为天然产物合成提供了重要的构建单元。1 例如，三甲基甲硅烷基丙二烯在醛加成反应中充当炔丙阴离子等价物（方程式 1，路径 A）。2 如果硅中心空间拥挤，则正常的加成途径会受到抑制并产生官能化的二氢呋喃（方程式 1，路径 B）。3 尽管化学计量的四氯化钛可以促进这两种转化，但尚未报道过烯丙基硅烷的对映选择性反应。4 在本通讯中，我们描述了高度对映选择性的三氟甲磺酸钪催化的烯丙基硅烷与乙醛酸乙酯的加成和环化反应。