ethyl (E/Z)-(5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-2-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E/Z)-(5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl-(E/Z)-(5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-2-hexenoate；ethyl (5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-6-phenylhex-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: TXVFVOPTTHEDEM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E/Z)-(5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-2-hexenoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-hexanoyl-L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel keto-ACE analogues as domain-selective angiotensin I-converting enzyme inhibitors

  摘要：

  Novel analogues of the angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitor keto-ACE were synthesized via a facile Horner-Emmons olefination of a phosphonoketone precursor with ethyl glyoxylate. Introduction of a bulky aromatic tryptophan at the P'(2) position of keto-ACE resulted in a significant increase in C-domain-selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.003
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 N-[(1S)-3-(二甲氧基亚膦酰)-2-氧代-1-(苯基甲基)丙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以87%的产率得到ethyl (E/Z)-(5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin I-converting enzyme (ace) inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一种合成三肽Phe-Gly-Pro的酮甲基衍生物（“酮-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的关键特征涉及将α，β-不饱和酮膦酸酯与乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯化反应。根据本发明的过程生产的酮-ACE类似物表现出C-结构域选择性。

  公开号：

  US20090281160A1

文献信息

• Synthesis of novel keto-ACE analogues as domain-selective angiotensin I-converting enzyme inhibitors
  作者：Aloysius T. Nchinda、Kelly Chibale、Pierre Redelinghuys、Edward D. Sturrock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.003

  日期：2006.9

  Novel analogues of the angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitor keto-ACE were synthesized via a facile Horner-Emmons olefination of a phosphonoketone precursor with ethyl glyoxylate. Introduction of a bulky aromatic tryptophan at the P'(2) position of keto-ACE resulted in a significant increase in C-domain-selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Angiotensin I-converting enzyme (ace) inhibitors
  申请人：Sturrock Edward

  公开号：US20090281160A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This invention relates to a process for the synthesis of ketomethylene derivatives of the tripeptide Phe-Gly-Pro (“keto-ACE”, compound 5 a ) and analogues thereof. The synthesis process proceeds via an α,β-unsaturated keto intermediate. A key feature of the process involves a Horner-Emmons olefination of the, -unsaturated keto-phosphonate with ethyl glyoxylate. Keto-ACE analogues produced by the process of the invention display C-domain selectivity.

  这项发明涉及一种合成三肽Phe-Gly-Pro的酮甲基衍生物（“酮-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的关键特征涉及将α，β-不饱和酮膦酸酯与乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯化反应。根据本发明的过程生产的酮-ACE类似物表现出C-结构域选择性。