(2,4-dimethoxyphenyl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2,4-dimethoxyphenyltrimethylsilane；1-(Trimethylsilyl)-2,4-dimethoxybenzene；(2,4-dimethoxyphenyl)-trimethylsilane
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: KNPQLVDPBJMVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (2,4-dimethoxyphenyl)trimethylsilane 在 [Pd{(S)-BINAP}](SbF₆)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (2R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸酯与芳基硅烷的催化对映选择性丙烯酸化：光学活性扁桃酸衍生物的实用合成

  摘要：

  只是一点点的把戏！使用手性阳离子型钯配合物催化对映选择性芳基化提供了对映体富集的扁桃酸衍生物的可靠和有用的途径。这种实用方法的优点是催化剂负载量低（低至0.002 mol％）以及易于催化剂处理。

  DOI：

  10.1002/asia.201000522
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 1-氯-2,4-二甲氧基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium fluoride 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2,4-dimethoxyphenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的六甲基乙硅烷对芳基氯的甲硅烷基化反应。

  摘要：

  已经开发了钯催化的芳基氯甲硅烷基化的方法。该方法以高收率提供所需产物，耐受多种官能团，并提供了从可商购获得的芳基氯化物获得多种芳基三甲基硅烷的途径。另外，已经开发了将芳基氯转化为芳基碘的一锅法。

  DOI：

  10.1021/ol701518f

文献信息

• Mannich reactiohs of aryltrialkylstannunes in aprotic solvents
  作者：Mark S. Cooper、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80024-9

  日期：1989.1

  Aryltributyl- and aryltrimethyl-stannanes react with a range of N,N-dialkylmethylene-imonium salts to afford N,N-dialkylaminomethyl derivatives in good yields. The method can be used to obtain regloisomers that are not available using classical procedures. “In situ” reactions can also be carried out using alkoxydialkylaminomethanes (aminol ethers) and bis(dialkylamino)methanes (aminals) together with

  芳基三丁基-和芳基三甲基-锡烷与一系列N，N-二烷基亚甲基-imo盐反应以高收率得到N，N-二烷基氨基甲基衍生物。该方法可用于获得传统方法无法获得的糖蛋白。“原位”反应也可以使用烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）和双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）以及氯三甲基和三氯甲基硅烷作为亲电子试剂的来源进行。然而，由于三烷基氯锡烷抑制亚铵盐的形成，在大多数情况下，“原位”反应不能提供良好的收率。
• COOPER, MARK S.;FAIRHURST, ROBIN A.;HEANEY, HARRY;PAPAGEORGIOU, GEORGE;WI+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1155-1166
  作者：COOPER, MARK S.、FAIRHURST, ROBIN A.、HEANEY, HARRY、PAPAGEORGIOU, GEORGE、WI+

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Arylation of Glyoxylate with Arylsilanes: Practical Synthesis of Optically Active Mandelic Acid Derivatives
  作者：Kohsuke Aikawa、Yūta Hioki、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/asia.201000522

  日期：2010.11.2

  a little does the trick! The catalytic enantioselective arylation using chiral dicationic palladium complexes provides a reliable and useful access to enantiomerically enriched mandelic‐acid derivatives. Significantly low catalyst loading (down to 0.002 mol %) as well as easy catalyst handling are the advantage of this practical method.

  只是一点点的把戏！使用手性阳离子型钯配合物催化对映选择性芳基化提供了对映体富集的扁桃酸衍生物的可靠和有用的途径。这种实用方法的优点是催化剂负载量低（低至0.002 mol％）以及易于催化剂处理。
• Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Chlorides with Hexamethyldisilane
  作者：Eric McNeill、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol701518f

  日期：2007.9.1

  A method for the palladium-catalyzed silylation of aryl chlorides has been developed. The method affords desired product in good yield, is tolerant of a variety of functional groups, and provides access to a wide variety of aryltrimethylsilanes from commercially available aryl chlorides. Additionally, a one-pot procedure that converts aryl chlorides into aryl iodides has been developed.

  已经开发了钯催化的芳基氯甲硅烷基化的方法。该方法以高收率提供所需产物，耐受多种官能团，并提供了从可商购获得的芳基氯化物获得多种芳基三甲基硅烷的途径。另外，已经开发了将芳基氯转化为芳基碘的一锅法。