5-ethyl 2-methyl (2R*,3R*,4R*,5S*)-2-methyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl 2-methyl (2R*,3R*,4R*,5S*)-2-methyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 5-ethyl 2-methyl 2-methyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylate；5-O-ethyl 2-O-methyl (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈S₂
• 分子量: 495.574
• InChiKey: VBIUSXRRQXIAHK-IWQHBPENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 、 DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到5-ethyl 2-methyl (2R*,3R*,4R*,5S*)-2-methyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的乙醛酸乙酯衍生的多组分非对映选择性1,3-偶极环加成反应甲亚胺基化物† ‡

  摘要：

  的热多组分1,3-偶极环加成（1,3-DC） 氨基丙二酸二乙酯 或α-氨基酯（源自 甘氨酸， 丙氨酸， 苯丙氨酸， 和 苯甘氨酸） 和 乙醛酸乙酯 以及相应的双亲亲子菌，例如马来酰亚胺， 丙烯酸甲酯， 富马酸甲酯， （E）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯，以及缺乏电子的炔烃，可以进行新的多取代吡咯烷衍生物的非对映选择性合成。微波辅助加热工艺比常规加热工艺效果更好，提供了环内加合物作为主要的立体异构体。通常，根据W形偶极子的先前形成，优先形成2，5-顺式-环加合物。仅在二砜的1,3-DC中苯甘氨酸 和 乙醛酸乙酯分离出相应的外-反-环加合物。化合物endo-cis - 4b，来自苯丙氨酸， 乙醛酸乙酯 和 N-苄基马来酰亚胺，已进一步转化为具有潜在生物活性的非常复杂的二氮杂双环[2.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1039/c2ob27072b

文献信息

• Silver-catalysed multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition of 2-oxoaldehydes-derived azomethine ylides
  作者：Juan Mancebo-Aracil、Alberto Cayuelas、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.039

  日期：2015.11

  The silver-catalysed multicomponent reaction between ethyl glyoxylate, 2,2-dimethoxyacetaldehyde, or phenylglyoxal as aldehyde components with a α-amino ester hydrochloride and a dipolarophile in the presence of triethylamine is described. This domino process takes place at room temperature by in situ liberation of the α-amino ester followed by the formation of the imino ester, which is the precursor

  描述了在三乙胺的存在下，乙醛酸乙酯，2,2-二甲氧基乙醛或苯乙醛作为醛组分与α-氨基酯盐酸盐和亲二苯醚之间的银催化多组分反应。这个过程多米诺在α氨基酯其次是亚氨基酯，其是metalloazomethine叶立德的前体的形成的原位解放需要在室温下通过地方。该物质和相应的双极性亲和剂的环加成得到多取代的脯氨酸衍生物。具有在代表dipolarophiles得到存在甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸和苯基甘氨酸在室温下乙醛酸乙酯进行反应内切-2,5-顺-cycloadducts在良好的收益率和高diastereoselection。另外，2,2-二甲氧基乙醛与相同氨基酯和dipolarophiles评价中，相同的温和条件下，产生相应的内切-2,5-顺-cycloadducts具有比使用乙醛酸乙酯同一反应得到更高diastereoselections。在苯甲酰甲醛的情况下，相应的5-苯甲酰基内切-2,5-顺c