β-ethoxy-N-methoxymethyl-N-methyl-α,β-dioxopropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: β-ethoxy-N-methoxymethyl-N-methyl-α,β-dioxopropanamide
• 英文别名: Ethyl 3-[methoxymethyl(methyl)amino]-2,3-dioxopropanoate；ethyl 3-[methoxymethyl(methyl)amino]-2,3-dioxopropanoate
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: KVSHMSFCDCFLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 N-methoxymethyl-N-methylcarbamoyl(trimethyl)silane 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以86%的产率得到β-ethoxy-N-methoxymethyl-N-methyl-α,β-dioxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过α-氧代酰氯与氨基甲酰基硅烷的偶合直接合成邻位三羰基酰胺

  摘要：

  抽象的 通过α-氧代酰氯与氨基甲酰基硅烷的交叉偶联反应，开发了一种简便的邻位三羰基酰胺合成方法。该反应耐受氨基甲酰基硅烷的酰胺氮上的广泛取代基，并且在温和条件下直接提供良好的邻位三羰基酰胺收率，而无需使用氧化剂。还研究了氨基甲酰基硅烷与草酰氯的反应，并伴随脱羰作用生成邻位的三羰基酰胺。 通过α-氧代酰氯与氨基甲酰基硅烷的交叉偶联反应，开发了一种简便的邻位三羰基酰胺合成方法。该反应耐受氨基甲酰基硅烷的酰胺氮上的广泛取代基，并且在温和条件下直接提供良好的邻位三羰基酰胺收率，而无需使用氧化剂。还研究了氨基甲酰基硅烷与草酰氯的反应，并伴随脱羰作用生成邻位的三羰基酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611778

文献信息

• Convenient method for the preparation of secondary α-ketoamides via aminocarbonylation of acid chlorides with carbamoylsilane
  作者：Fei Ma、Hui Liu、Jianxin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.040

  日期：2016.11

  The convenient transformation of acid chlorides into corresponding secondary α-ketoamides by the aminocarbonylation of acid chlorides with N-methoxymethyl-N-methylcarbamoyl(trimethyl)silane is described. The use of carbamoylsilane containing methoxymethyl group avoids the reaction of products α-ketoamides with carbamoylsilane in situ in the aminocarbonylation reaction. The methoxymethyl group was used

  描述了通过酰基氯与N-甲氧基甲基-N-甲基氨基甲酰基（三甲基）硅烷的氨基羰基化将酰基氯方便地转化为相应的仲α-酮酰胺。含有甲氧基甲基的氨基甲酰基硅烷的使用避免了在氨基羰基化反应中α-酮酰胺产物与氨基甲酰基硅烷原位反应。甲氧基甲基用作氨基保护基，可通过简单的酸水解容易地转化为氢原子。