(3-phenylpropane-1,2-diyl)bis(trimethylsilane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenylpropane-1,2-diyl)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: Trimethyl-(1-phenyl-3-trimethylsilylpropan-2-yl)silane；trimethyl-(1-phenyl-3-trimethylsilylpropan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₅H₂₈Si₂
• 分子量: 264.558
• InChiKey: UTWVPIZTPVPFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 tri(phenyl)methylium closo-7,8,9,10,11,12-hexabromocarboranate 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.41h， 生成 (3-phenylpropane-1,2-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  硅离子促进的开环氢化硅烷化和未活化环丙烷的二甲硅烷基化。

  摘要：

  据报道，未活化的环丙烷的甲硅烷基离子促进的开环氢化硅烷化。γ-硅效应促进了反应，区域选择性受到对碳离子中间体的各种稳定作用（包括β-硅作用）的影响。实验观察结果符合计算的反应机理。该工作还展示了甲硅烷基离子将环丙基异构化为烯丙基的能力，并且所得的α-烯烃参与了甲硅烷基离子介导的六甲基二硅烷的二甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00173

文献信息

• Catalytic Difunctionalization of Unactivated Alkenes with Unreactive Hexamethyldisilane through Regeneration of Silylium Ions
  作者：Qian Wu、Avijit Roy、Elisabeth Irran、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201911282

  日期：2019.11.25

  A metal-free, intermolecular syn-addition of hexamethyldisilane across simple alkenes is reported. The catalytic cycle is initiated and propagated by the transfer of a methyl group from the disilane to a silylium-ion-like intermediate, corresponding to the (re)generation of the silylium-ion catalyst. The key feature of the reaction sequence is the cleavage of the Si-Si bond in a 1,3-silyl shift from

  报道了六甲基乙硅烷在简单烯烃上的无金属分子间顺加成。催化循环是通过甲基从乙硅烷转移到类硅离子中间体来启动和传播的，这对应于硅离子催化剂的（再生）。该反应序列的关键特征是 1,3-甲硅烷基从硅转移到碳时 Si-Si 键的断裂。通过X射线衍射对催化的中心中间体进行了结构表征，计算的反应机理与实验结果完全一致。
• Silylium-Ion-Promoted Ring-Opening Hydrosilylation and Disilylation of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Avijit Roy、Vittorio Bonetti、Guoqiang Wang、Qian Wu、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00173

  日期：2020.2.7

  hydrosilylation of unactivated cyclopropanes is reported. The reaction is facilitated by the γ-silicon effect, and the regioselectivity is influenced by various stabilizing effects on the carbenium-ion intermediates, including the β-silicon effect. The experimental observations are in accord with the computed reaction mechanism. The work also showcases the ability of silylium ions to isomerize cyclopropyl to allyl

  据报道，未活化的环丙烷的甲硅烷基离子促进的开环氢化硅烷化。γ-硅效应促进了反应，区域选择性受到对碳离子中间体的各种稳定作用（包括β-硅作用）的影响。实验观察结果符合计算的反应机理。该工作还展示了甲硅烷基离子将环丙基异构化为烯丙基的能力，并且所得的α-烯烃参与了甲硅烷基离子介导的六甲基二硅烷的二甲硅烷基化反应。