potassium (trimethylsilyl)ethynyltrifluoroborate | 485339-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (trimethylsilyl)ethynyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium trifluoro((trimethylsilyl)ethynyl)borate；potassium;trifluoro(2-trimethylsilylethynyl)boranuide
• CAS: 485339-09-1
• 化学式: C₅H₉BF₃Si*K
• 分子量: 204.116
• InChiKey: VMIVMAUGZLYRRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one 、 potassium (trimethylsilyl)ethynyltrifluoroborate 在 (R)-3,3’-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳基和芳基三氟硼酸酯的有机催化不对称共轭加成：Discoipyrrole D的合成策略。

  摘要：

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201503528
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 二氟化氢钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 potassium (trimethylsilyl)ethynyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  5-炔基-2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4-酮和1,4-二取代-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  本文中，我们报告了炔基三氟硼酸钾盐与2,2,6-三甲基-5-碘-1,3的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应形成5-炔基-1,3-二恶英-4-酮的方法。 -二恶英-4-一个。通过Sonogashira反应获得的5-乙炔基三甲基甲硅烷基-1,3-二恶英-4-酮进一步在Cu（I）催化的Huisgen叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应中反应形成官能化的1,4-二取代-使用温和的条件和超声辐射可加快反应速度，得到1,2,3-三唑的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.072
• 作为试剂：
  描述：

  1-butyltelluro-1-phenyl ethene 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 potassium (trimethylsilyl)ethynyltrifluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到hexa-1,5-dien-3-yne-2,5-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Assisted Synthesis of Functionalized 1,3-Enynes by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of α-Styrylbutyltelluride with Alkynyltrifluoroborate Salts

  摘要：

  通过钯催化的炔基三氟硼酸钾盐和α-苯乙烯基丁基碲化物的交叉偶联描述和说明了功能化1,3-烯炔支架的超声辅助合成。该过程可以轻松获得包含脂肪族和芳香族基团的 1,3-烯炔结构，且收率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078507

文献信息

• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• USE OF ISOQUINOLONES FOR PREPARING DRUGS, NOVEL ISOQUINOLONES AND METHOD FOR SYNTHESISING SAME
  申请人：Popov Andrei

  公开号：US20130096083A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The use of isoquinolones for preparing drugs, including novel isoquinolones as well as their synthesis method. In particular, isoquinolone derivatives used in the treatment of pathological angiogenesis, and more particularly of cancer.

  使用异喹啉类化合物制备药物，包括新型异喹啉类化合物及其合成方法。特别是用于治疗病理性血管生成的异喹啉类衍生物，尤其是用于治疗癌症。
• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。
• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2014100158A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula (I). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。
• Practical Metal-Free C(sp³)H Functionalization: Construction of Structurally Diverse α-Substituted<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Carbamates
  作者：Zhiyu Xie、Lei Liu、Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Qingqing Xu、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1002/anie.201310193

  日期：2014.4.7

  is a practical and universal CH functionalization of readily removable N‐benzyl and N‐allyl carbamates, with a wide range of nucleophiles at ambient temperature promoted by Ph3CClO4. The metal‐free reaction has an excellent functional‐group tolerance, and displays a broad scope with respect to both N‐carbamates and nucleophile partners (a variety of organoboranes and CH compounds). The synthetic utility

  描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯，在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性，并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂（各种有机硼烷和CH化合物）方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。