1-(2-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；1-(2'-methoxyphenyl)ethylpyrrole-2-carboxylate；Ethyl 1-(2-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: GNAQXXFTBSAHPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₉NO₃ 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新型制备的N-取代的吡咯-2-羧酸酯合成（-）-Hanishin，（-）-Longmide B和（-）-Longmide B甲基酯的总合成

  摘要：

  基于1，3-偶极环加成和常规的氢解，已经开发了N-取代的吡咯-2-羧酸酯的新型制备方法。通过使用该方法作为关键步骤，分别以最高的总收率完成了天然生物碱（-）-hanishin，（-）-longmide B和（-）-longmide B甲酯的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol203433c

文献信息

• Copper−Diamine-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Pyrroles, Pyrazoles, Indazoles, Imidazoles, and Triazoles
  作者：Jon C. Antilla、Jeremy M. Baskin、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo049658b

  日期：2004.8.1

  This paper details the copper-catalyzed N-arylation of π-excessive nitrogen heterocycles. The coupling of either aryl iodides or aryl bromides with common nitrogen heterocycles (pyrroles, pyrazoles, indazoles, imidazoles, and triazoles) was successfully performed in good yield with catalysts derived from diamine ligands and CuI. General conditions were found that tolerate functional groups such as

  本文详细介绍了铜催化的π-过量氮杂环的N-芳基化反应。芳基碘化物或芳基溴化物与常见的氮杂环（吡咯，吡唑，吲唑，咪唑和三唑）的偶联成功地用衍生自二胺配体和CuI的催化剂进行了高收率的偶联。发现一般条件可耐受芳基卤化物或杂环上的官能团，例如醛，酮，醇，伯胺和腈。使用本文报道的条件，受阻的芳基卤化物或杂环也被发现是合适的底物。
• One-pot preparation of pyrrole derivatives via the copper-catalyzed [4+1] annulation of propargylic amines with ethyl glyoxylate and phenylglyoxal in the presence of piperidine
  作者：Norio Sakai、Hiroki Suzuki、Hiroaki Hori、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.097

  日期：2017.1

  We describe how copper(II) chloride efficiently catalyzes the [4+1] annulation of propargylamines with either ethyl glyoxylate or phenylglyoxal functioning as a C1 unit, in the presence of piperidine, which leads to a straightforward and one-pot preparation of pyrrole derivatives. The key feature in this annulation is the in-situ generation of an N,O-hemiacetal intermediate from either the glyoxylate

  我们描述了氯化铜（II）在哌啶的存在下如何有效地催化乙醛酸乙酯或苯基乙二醛作为C1单元的炔丙基胺的[4 + 1]环化反应，从而导致吡咯衍生物的简单直接制备。这种环化的关键特征是由乙醛酸酯或乙二醛与仲胺原位生成N，O-半缩醛中间体。
• Total Synthesis of (−)-Hanishin, (−)-Longamide B, and (−)-Longamide B Methyl Ester <i>via</i> a Novel Preparation of <i>N</i>-Substituted Pyrrole-2-Carboxylates
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Hailin Bao、Chuanjie Cheng、Nan Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/ol300495m

  日期：2012.4.6

  Page 1062. The word “longamide” was mis-spelled as “longmide” in the title, throughout the paper, including text and graphics, as well as the Supporting Information file. This article has not yet been cited by other publications.

  第1062页。在整篇论文的标题中，“ longamide”一词被误拼为“ longmide”，包括文本和图形，以及“支持信息”文件。本文尚未被其他出版物引用。