1-bromo-2-((2-phenylallyl)oxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-((2-phenylallyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(2-phenylprop-2-enoxy)benzene；1-bromo-2-(2-phenylprop-2-enoxy)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: FMFLRBWZSVOBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 1-bromo-2-((2-phenylallyl)oxy)benzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到Trimethyl(2-(3-((trimethylsilyl)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C–H 硅烷化反应与乙硅烷

  摘要：

  Pd 催化的 C-H 硅烷化反应仍然不发达。一般策略通常依赖于使用复杂的双齿导向组。C,C-钯环对六甲基乙硅烷表现出极高的反应性，并且可以非常有效地二甲硅烷基化。C,C-钯环是通过卤化物导向的 C-H 活化制备的。该帐户介绍了以乙硅烷为甲硅烷基源的 Pd 催化的 C-H 甲硅烷基化反应，并重点研究了 C,C-钯环的甲硅烷基化反应。1 介绍和背景 2 烯丙基 C–H 硅烷化反应 3 配位体导向的 C–H 硅烷化反应 4 C (sp 2 )、C (sp 2 ) 的二甲硅烷基化 - 由 C(sp 2 )–H 活化生成的钯环5 C (sp 2 )、C (sp 3 ) 的二甲硅烷基化 - 由 C(sp 3 )–H 活化生成的钯环 6 C 的二甲硅烷基化，

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610339

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Oxidative Addition of Allyloxy-Tethered Aryl Iodides: Synthesis of Medium-Sized Rings and Mechanistic Studies
  作者：Ce Liu、Yuke Li、Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Hong-Chao Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01238

  日期：2021.6.4

  This Letter describes a Pd-catalyzed Tsuji–Trost-type/Heck reaction with allyloxy-tethered aryl iodides and aziridines. The strategy provides efficient access to benzannulated medium-sized rings via intermolecular cyclization. The substrate aryl iodide has two oxidative addition sites, that is, the aromatic C–I bond and the allyl–oxygen bond. The chemoselective oxidative addition of allyl–oxygen bonds

  这封信描述了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 型/Heck 反应与烯丙氧基连接的芳基碘化物和氮丙啶。该策略通过分子间环化提供了对苯并环化的中等大小环的有效访问。底物芳基碘有两个氧化加成位点，即芳族C-I键和烯丙基-氧键。烯丙基-氧键的化学选择性氧化加成是有利的，随后是芳族 C-I 键的活化。氮丙啶起着关键作用。机理研究阐明了反应途径。