ethyl 3-(1-benzyl-5-bromo)indolylhydroxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1-benzyl-5-bromo)indolylhydroxyacetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(1-benzyl-5-bromoindol-3-yl)-2-hydroxyacetate
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: IBGIGCROLQTFOW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-benzyl-5-bromo)indolylhydroxyacetate 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-BINOL-钛（IV）配合物催化吲哚与乙醛酸乙酯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应：直接获得对映体富集的3-吲哚基（羟基）乙酸酯

  摘要：

  报道了由手性（S）-BINOL-Ti（IV）配合物（10 mol％）催化的各种吲哚与乙醛酸乙酯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。相应的3-吲哚基（羟基）乙酸乙酯以良好的产率和高的对映体过量（高达96％）形成。当使用丙酮酸甲酯或对氯苯基乙二醛时，以优异的产率获得双吲哚化合物。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600495
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1-苄基-5-溴-1H-吲哚 在 titanium(IV) isopropylate S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到ethyl 3-(1-benzyl-5-bromo)indolylhydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  （S）-BINOL-钛（IV）配合物催化吲哚与乙醛酸乙酯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应：直接获得对映体富集的3-吲哚基（羟基）乙酸酯

  摘要：

  报道了由手性（S）-BINOL-Ti（IV）配合物（10 mol％）催化的各种吲哚与乙醛酸乙酯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。相应的3-吲哚基（羟基）乙酸乙酯以良好的产率和高的对映体过量（高达96％）形成。当使用丙酮酸甲酯或对氯苯基乙二醛时，以优异的产率获得双吲哚化合物。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600495

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations of Indoles with Ethyl Glyoxylate Catalyzed by (S)-BINOL-Titanium(IV) Complex: Direct Access to Enantiomerically Enriched 3-Indolyl(hydroxy)acetates
  作者：Hong-Ming Dong、Hai-Hua Lu、Liang-Qiu Lu、Cai-Bao Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.200600495

  日期：2007.7.2

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation reactions of a variety of indoles with ethyl glyoxylate, catalyzed by a chiral (S)-BINOL-Ti(IV) complex (10 mol %), are reported. The corresponding ethyl 3-indolyl(hydroxy)acetates were formed in good yields and with high enantiomeric excess (up to 96 %). When methyl pyruvate or p-chlorophenylglyoxal was used, the bisindole compound was obtained in excellent

  报道了由手性（S）-BINOL-Ti（IV）配合物（10 mol％）催化的各种吲哚与乙醛酸乙酯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。相应的3-吲哚基（羟基）乙酸乙酯以良好的产率和高的对映体过量（高达96％）形成。当使用丙酮酸甲酯或对氯苯基乙二醛时，以优异的产率获得双吲哚化合物。提出了一种可能的机制。