phenyl-N-(3,4,5-trimethoxy-1-phenylethylidene)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl-N-(3,4,5-trimethoxy-1-phenylethylidene)methanamine
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: YNYOWTWHEULGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-N-(3,4,5-trimethoxy-1-phenylethylidene)methanamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-benzyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性二氮杂膦烯催化不对称亚胺硼氢化反应

  摘要：

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201709926
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 苄胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 phenyl-N-(3,4,5-trimethoxy-1-phenylethylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  手性二氮杂膦烯催化不对称亚胺硼氢化反应

  摘要：

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201709926

文献信息

• Oxidative cyclization of acyclic aryl-substituted N-vinylurethanes
  作者：George R. Lenz、Carl Costanza、Ralph A. Lessor、Edward F. Ezell

  DOI：10.1021/jo00293a016

  日期：1990.3
• Asymmetric Imine Hydroboration Catalyzed by Chiral Diazaphospholenes
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Robert McDonald、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201709926

  日期：2017.12.22

  first use of diazaphospholenes as chiral catalysts has been demonstrated with enantioselective imine hydroboration. A chiral diazaphospholene prepared in a simple three‐step synthesis from commercial materials has been shown to achieve the highest enantioselectivity for the hydroboration of alkyl imines with pinacolborane reported to date. Enantiomer ratios of up to 88:12 were obtained with low (2 mol %)

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。