(E)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: 3-(Naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-amine；(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: VDVQQKYYGQCMKR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-amine 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 (S,R)-(N-Bn)-Yanphos 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -10.0~70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 78.17h， 生成 (S)-3-(naphthalen-2-yl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铑/Yanphos催化的反式1,2-二取代烯烃的不对称间断分子内氢氨甲基化

  摘要：

  开发了第一个间断的不对称氢氨甲基化反应。具有挑战性的反式-1,2-二取代烯烃被用作底物，并以高产率、高区域选择性和优异的对映选择性获得了一系列有价值的手性吡咯烷酮和吡咯烷。进行了几次合成转化，证明了我们方法的高合成效用。还开发了合成 vernakalant 和 Enablex 的创造性路线。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03596
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-(naphthalen-2-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对“Rhodium/Yanphos 催化的反式-1,2-二取代烯烃的不对称间断分子内氢氨甲基化”的更正

  摘要：

  反应以 0.1 mmol 规模在 0.5 mL 甲苯中进行，Rh(acac)(CO)2 作为金属前体，(S,R)-(N-Bn)Yanphos 作为配体，CO:H2 = 10: 10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) 通过NMR分析确定仅获得所需的区域异构体。方案 4. 合成变换加法/校正

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13274

文献信息

• Chiral α-Amino Acid/Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of α-Branched β-Ketoesters with Allylic Amines: Highly Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02282

  日期：2019.11.15

  use of allylic amines as allylating agents in the chiral α-amino acid/palladium-catalyzed asymmetric allylation of α-branched β-ketoesters, providing highly enantioselective access to all-carbon quaternary stereocenters. Notably, the formation of a primary amine, a secondary amine, or ammonia as a byproduct has little influence on the enantioselectivity for the catalytic asymmetric synthesis of structurally

  已经开发出一种新的协议，用于将烯丙基胺用作α-支链β-酮酸酯的手性α-氨基酸/钯催化的不对称烯丙基化中的烯丙基化剂，从而提供了对映全碳全季铵立体中心的高度对映选择性。值得注意的是，作为副产物的伯胺，仲胺或氨的形成对结构多样的α，α-二取代的β-酮酯的催化不对称合成的对映选择性几乎没有影响。
• Cu-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of Naphthylallylic Compounds for Enantioselective Synthesis of Chiral Boronates
  作者：Suna Han、Xin Shen、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00289

  日期：2019.4.5

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroboration of various naphthylallylic compounds affording chiral boronates with high yields and excellent enantioselectivities (up to 96% ee) was presented. The utility of the boronated products is further illustrated by other stereospecific C–B bond transformations to produce amino alcohols and other useful compounds.

  提出了Cu催化的各种萘基烯丙基化合物的区域和对映选择性氢硼化，可提供高收率和优异的对映选择性（最高96％ee）的手性硼酸酯。硼酸化产物的用途还可以通过其他立体特异性C–B键转换来生产氨基醇和其他有用的化合物来说明。
• Rhodium/Yanphos-Catalyzed Asymmetric Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of <i>trans</i>-1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Caiyou Chen、Shicheng Jin、Zhefan Zhang、Biao Wei、Heng Wang、Kai Zhang、Hui Lv、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b03596

  日期：2016.7.27

  The first interrupted asymmetric hydroaminomethylation reaction was developed. The challenging trans-1,2-disubstituted olefins were employed as substrates, and a series of valuable chiral pyrrolidinones and pyrrolidines were obtained in high yields with high regioselectivities and excellent enantioselectivities. Several synthetic transformations were conducted, demonstrating the high synthetic utility

  开发了第一个间断的不对称氢氨甲基化反应。具有挑战性的反式-1,2-二取代烯烃被用作底物，并以高产率、高区域选择性和优异的对映选择性获得了一系列有价值的手性吡咯烷酮和吡咯烷。进行了几次合成转化，证明了我们方法的高合成效用。还开发了合成 vernakalant 和 Enablex 的创造性路线。
• Synthesis of Diverse Boron-Handled N-Heterocycles via Radical Borylative Cyclization of <i>N</i>-Allylcyanamides
  作者：Ji-Kang Jin、Feng-Lian Zhang、Qiang Zhao、Jun-An Lu、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03303

  日期：2018.12.7

  A synthetic method based on radical borylation/cyclization cascades of N-allylcyanamides was developed to construct diverse boron-substituted N-heterocycles. In the reaction process, the N-heterocyclic carbene-boryl radical underwent a chemo- and regioselective addition to the alkene moiety, followed by cyclization with the N-cyano group. The resulting amide-iminyl radical intermediates underwent further reactions to afford various boron-tethered N-heterocyclic molecules. Further transformations to access synthetically useful building blocks were also demonstrated.
• Correction to “Rhodium/Yanphos-Catalyzed Asymmetric Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of <i>trans</i>-1,2-Disubstituted Alkenes”
  作者：Caiyou Chen、Shicheng Jin、Zhefan Zhang、Biao Wei、Heng Wang、Kai Zhang、Hui Lv、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b13274

  日期：2017.3.22

  mL of toluene, Rh(acac)(CO)2 as the metal precursor, (S,R)-(N-Bn)Yanphos as the ligand, CO:H2 = 10:10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) The configuration of all of the products was determined to be S, except for 4m; only the desired regioisomer was obtained as determined by NMR analysis. Scheme 4. Synthetic Transformations Addition/Correction

  反应以 0.1 mmol 规模在 0.5 mL 甲苯中进行，Rh(acac)(CO)2 作为金属前体，(S,R)-(N-Bn)Yanphos 作为配体，CO:H2 = 10: 10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) 通过NMR分析确定仅获得所需的区域异构体。方案 4. 合成变换加法/校正