2-(diethylamino)-N-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethylamino)-N-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylacetamide
• 英文别名: 1-<2-Diethylamino-acetylamino>-adamantan；1-(2-Diethylamino-acetylamino)-adamantan；N-(1-adamantyl)-2-(diethylamino)acetamide
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O
• 分子量: 264.411
• InChiKey: XIAXIRDIJGBPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氰乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-(diethylamino)-N-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Plakhotnik, V.M.; Kovtun, V.Yu.; Yashunskii, V.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 867 - 871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carborane-Derived Local Anesthetics are Isomer Dependent
  作者：George R. Kracke、Monika R. VanGordon、Yulia V. Sevryugina、Peter J. Kueffer、Kuanysh Kabytaev、Satish S. Jalisatgi、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1002/cmdc.201402369

  日期：2015.1

  Clinically there is a need for local anesthetics with a greater specificity of action on target cells and longer duration. We have synthesized a series of local anesthetic derivatives we call boronicaines in which the aromatic phenyl ring of lidocaine was replaced with ortho‐, meta‐, C,C’‐dimethyl meta‐ and para‐carborane clusters. The boronicaine derivatives were tested for their analgesic activity

  临床上需要对目标细胞具有更大作用特异性和更长持续时间的局部麻醉剂。我们合成了一系列称为硼烷的局麻药衍生物，其中利多卡因的芳族苯环被邻，间，C，C'-二甲基间和对-甲烷簇取代。在足底注射后，使用标准程序在小鼠中测试了硼烷衍生物的镇痛活性，并与利多卡因进行了比较。这些化合物的镇痛活性按以下顺序不同：邻甲硼烷= C，C'-二甲基间甲硼烷>对-甲硼烷>利多卡因>间甲硼烷衍生物。这两个邻-boronicaine和C，C'二甲基元-boronicaine民政事务镇痛比利多卡因更长的持续时间。通过改变化学结构和蛋白质结合特性，可以使镇痛效果上的差异得到合理化。