1-[(E)-2-(ethanesulfonyl)ethenyl]-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(E)-2-(ethanesulfonyl)ethenyl]-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(2-(ethylsulfonyl)vinyl)-4-methoxybenzene；1-(2-Ethanesulfonyl-vinyl)-4-methoxy-benzene；1-[(E)-2-ethylsulfonylethenyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: ITCYGERKNMKGOJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 乙基磺酰氯 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1-[(E)-2-(ethanesulfonyl)ethenyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过磺酰氯使苯乙烯磺化来合成乙烯基砜

  摘要：

  开发了一种高价碘试剂介导的苯乙烯与磺酰氯的磺酰化反应，用于合成乙烯基砜。反应在无金属，温和和中性的条件下进行，没有额外的氧化剂或碱。它还表现出良好的耐空气和湿气性，广泛的底物范围和高的化学选择性，从而以中等至良好的收率提供了乙烯基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131082

文献信息

• Eosin Y (EY) Photoredox-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism
  作者：Andreas Uwe Meyer、Karolína Straková、Tomáš Slanina、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201601000

  日期：2016.6.13

  Alkyl‐ and aryl vinyl sulfones were obtained by eosin Y (EY)‐mediated visible‐light photooxidation of sulfinate salts and the reaction of the resulting S‐centered radicals with alkenes. Optimized reaction conditions, the sulfinate and alkene scope, and X‐ray structural analyses of several reaction products are provided. A detailed spectroscopic study explains the reaction mechanism, which proceeds

  烷基和芳基乙烯基砜是由曙红Y（EY）介导的亚磺酸盐的可见光光氧化以及所得的S中心自由基与烯烃的反应而获得的。提供了优化的反应条件，亚磺酸盐和烯烃的范围以及几种反应产物的X射线结构分析。详细的光谱研究解释了该反应机理，该机理通过EY自由基阳离子作为氧化亚磺酸盐的关键中间体而进行。
• Synthesis of vinyl sulfones through sulfonylation of styrenes with sulfonyl chlorides under metal-free conditions
  作者：Xia Wang、Bo Hu、Peng Yang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131082

  日期：2020.4

  sulfonylation of styrenes with sulfonyl chlorides was developed for the synthesis of vinyl sulfones. The reaction proceeded under metal-free, mild and neutral conditions without extra oxidants or bases. It also exhibited good air and moisture tolerance, broad substrate scope and high chemo-selectivity, affording the vinyl sulfones in moderate to good yields.

  开发了一种高价碘试剂介导的苯乙烯与磺酰氯的磺酰化反应，用于合成乙烯基砜。反应在无金属，温和和中性的条件下进行，没有额外的氧化剂或碱。它还表现出良好的耐空气和湿气性，广泛的底物范围和高的化学选择性，从而以中等至良好的收率提供了乙烯基砜。