2-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole；2-(4-bromophenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD02951192
• 分子量: 287.159
• InChiKey: LWVJBMHQRDXWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 3,4-二氨基甲苯 在 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的方法，以空气为氧化剂合成苯并咪唑

  摘要：

  描述了使用空气作为氧化剂由苯二胺和醛直接一步合成各种苯并咪唑。该方法的显着特征包括操作简单，条件温和，不使用偶联剂或市售氧化剂/添加剂，不产生废物（仅副产物为水），易于纯化且通用性强。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.101

文献信息

• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。
• Bimetallic Cu–Mn B spinel oxide catalyzed oxidative synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles from benzyl bromides
  作者：Rohit Sharma、Firdoos Ahmad Sofi、Preeti Rana、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/c8nj05504a

  日期：——

  Cu–Mn B (a heterogeneous catalyst) catalyzed synthesis of 1-benzyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazoles is reported.

  报道了Cu-Mn B（一种异质催化剂）催化合成1-苄基-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑的方法。
• A simple and efficient procedure for the synthesis of benzimidazoles using air as the oxidant
  作者：Songnian Lin、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.101

  日期：2005.6

  Direct one-step synthesis of various benzimidazoles from phenylenediamines and aldehydes is described using air as the oxidant. The salient features of this method include a simple procedure, mild conditions, no coupling agents or commercial oxidants/additives used, no waste produced (only by-product being water), easy purification, and high generality.

  描述了使用空气作为氧化剂由苯二胺和醛直接一步合成各种苯并咪唑。该方法的显着特征包括操作简单，条件温和，不使用偶联剂或市售氧化剂/添加剂，不产生废物（仅副产物为水），易于纯化且通用性强。
• Synchronous Proton‐Hydride Transfer by a Pyrazole‐Functionalized Protic Mn(I) Complex in Catalytic Alcohol Dehydrogenative Coupling
  作者：Subhabrata De、Prabodh Ranjan、Vishal Chaurasia、Sourav Pal、Saikat Pal、Pragati Pandey、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.202301758

  日期：2023.10.18

  A protic Mn(I) complex featuring pyrazole functionality was evaluated for dehydrogenative coupling reactions to access benzimidazole and quinoline derivatives. Kinetic experiments and DFT calculations reveal that the initial alcohol dehydrogenation step proceeds through a concerted proton and hydride transfers to pyrazolato N and Mn, respectively, on the metal-ligand construct.

  对具有吡唑官能团的质子 Mn(I)配合物进行脱氢偶联反应评估，以得到苯并咪唑和喹啉衍生物。动力学实验和 DFT 计算表明，最初的醇脱氢步骤是通过协调的质子和氢化物分别转移到金属配体结构上的吡唑根 N 和 Mn 来进行的。
• [EN] V-ATPASE ACTIVITY INHIBITOR, ANTIBACTERIAL AGENT, MEDICINE, ANTIBACTERIAL METHOD AND SCREENING METHOD<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'ACTIVITÉ DE LA V-ATPASE, AGENT ANTIBACTÉRIEN, MÉDICAMENT, PROCÉDÉ ANTIBACTÉRIEN ET PROCÉDÉ DE CRIBLAGE<br/>[JA] Ｖ－ＡＴＰａｓｅ活性阻害剤、抗菌剤、医薬及び抗菌方法並びにスクリーニング方法
  申请人：JAPAN SCIENCE & TECH AGENCY

  公开号：WO2020149295A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  式（１）で示される化合物を含むＮａ＋輸送性のＶ－ＡＴＰａｓｅ活性阻害剤。 （Ｒ１は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、及びハロアルコキシ基から選択され、いずれも隣接するフェニル基と酸素を介して結合し、又はジアルキルアミノ基、複素環式アミン、及びカルボン酸アミド基から選択され、いずれも隣接するフェニル基と窒素を介して結合し、又は臭素、ヨウ素、若しくは直鎖の炭化水素基を表す。Ｒ２は水素又はハロアルコキシ基を表す。Ｚ１は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は複素環基であり、任意の置換基を有していてもよく、隣接するフェニル基との間に、下記式（１－１）～（１－３）から選択される二重結合を含む構造を有する。＊は隣接するフェニル基との結合手を表す。）