2-(2,3-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,3-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2,3-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole；2-(2,3-dichlorophenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• mdl: MFCD20148941
• 分子量: 277.153
• InChiKey: NLCIFVKTEYVPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 2,3-二氯苯甲醛 在 Thiocarbohydrazide/nickel-based nanocomposite supported on SBA-15 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-(2,3-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  SBA-15负载的新型TCH / Ni基纳米复合材料的合成及其在制备苯并咪唑和perimidine衍生物中的催化应用

  摘要：

  通过用3-氯丙基三乙氧基硅烷（CPTES）和硫代碳酰肼（TCH）对二氧化硅纳米颗粒进行表面改性，然后与Ni（II）进行金属配体配位，合成了稳定的镍修饰SBA-15纳米复合材料（Ni / TCH @ SBA-15）。该有机金属纳米复合材料的结构通过傅立叶变换红外，场发射扫描电子显微镜，EDAX，透射电子显微镜，原子吸收光谱和N 2表征。吸附-解吸（Brunauer-Emmett-Teller）技术。测定了Ni / TCH @ SBA-15（NNTS-15）的催化性能，用于合成2-芳基取代的苯并咪唑和2,3-二氢过碘化吡啶。这些合成规程的重要优点是在较短的反应时间内获得优异的收率，简化的催化方法，无毒且反应干净，温和的反应条件和简便的后处理程序。此外，结合在SBA-15表面上的Ni（II）在催化反应条件下是稳定的，从而可有效回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/aoc.4784

文献信息

• Synthesis of new TCH/Ni‐based nanocomposite supported on SBA‐15 and its catalytic application for preparation of benzimidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Fahimeh Rezaee‐Baroonaghi、Akbar Dadras、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1002/aoc.4784

  日期：2019.5

  microscopy, atomic absorption spectroscopy and N2 adsorption–desorption (Brunauer–Emmett–Teller) techniques. The catalytic performance of Ni/TCH@SBA‐15 (NNTS‐15) was determined for the synthesis of 2‐aryl‐substituted benzimidazoles and 2,3‐dihydroperimidines. The excellent yields within shorter reaction times, simplicity of catalytic methods, non‐toxicity and clean reactions, mild reaction conditions and easy

  通过用3-氯丙基三乙氧基硅烷（CPTES）和硫代碳酰肼（TCH）对二氧化硅纳米颗粒进行表面改性，然后与Ni（II）进行金属配体配位，合成了稳定的镍修饰SBA-15纳米复合材料（Ni / TCH @ SBA-15）。该有机金属纳米复合材料的结构通过傅立叶变换红外，场发射扫描电子显微镜，EDAX，透射电子显微镜，原子吸收光谱和N 2表征。吸附-解吸（Brunauer-Emmett-Teller）技术。测定了Ni / TCH @ SBA-15（NNTS-15）的催化性能，用于合成2-芳基取代的苯并咪唑和2,3-二氢过碘化吡啶。这些合成规程的重要优点是在较短的反应时间内获得优异的收率，简化的催化方法，无毒且反应干净，温和的反应条件和简便的后处理程序。此外，结合在SBA-15表面上的Ni（II）在催化反应条件下是稳定的，从而可有效回收和再利用。
• 1-Methylimidazolium ionic liquid supported on Ni@zeolite-Y: fabrication and performance as a novel multi-functional nanocatalyst for one-pot synthesis of 2-aminothiazoles and 2-aryl benzimidazoles
  作者：Mehdi Kalhor、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1007/s11164-021-04630-4

  日期：2022.2

  then functionalized to imidazolium chloride ionic liquid by N-methylimidazole. New multi-functional nano-material of Ni@zeolite-Im-IL demonstrated high activity in the catalytic synthesis of 2-aminothiazoles 3a–l by one-pot reaction of methylcarbonyls, thiourea and iodine at 80 °C in DMSO with good to excellent yields (85–98%). Also, the catalytic synthesis of 2-aryl benzimidazoles, 6a–m was performed

  本研究合成了1-甲基-3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1H-咪唑-3-氯化鎓负载Ni@zeolite-Y基纳米多孔材料(Ni@zeolite-Im-IL)及其结构使用不同的表征技术，例如 FT-IR、FE-SEM、EDX、XRD、BET 和 TGA-DTG 分析来确认。为了合成这种多功能纳米体系，首先对沸石-NaY进行改性，用交换的Ni2+离子和3-氯丙基三乙氧基硅烷(CPTES)作为偶联剂，然后用N-甲基咪唑官能化成氯化咪唑离子液体。新型多功能纳米材料 Ni@zeolite-Im-IL 通过甲基羰基、硫脲和碘在 80 ℃ DMSO 中的一锅反应催化合成 2-氨基噻唑 3a-l 具有良好的活性。产率 (85–98%)。还，2-芳基苯并咪唑，6a-m的催化合成是通过邻芳基二胺和芳香醛在室温下在乙醇中的缩合反应进行的，产率很高（90-98%）。这种高效合成策略的优点包括纯度更高、反应时间更短