7-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 英文别名: 7-methylindeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00117002
• 分子量: 246.268
• InChiKey: OZJMCMMIVLWOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (7'-methyl-2-(quinolin-2-yl)spiro[cyclopropane-1,11'-indeno-[1,2-b]quinoxalin]-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  超声波通过偶氮甲利德[3 + 2]-环加成反应从可转换原料中合成螺环丙烷

  摘要：

  超声促进的绿色方案，用于从茚并[1,2-b]喹喔啉衍生物和偶氮甲碱中获取新系列的螺环丙烷，碘是由碘催化的苯乙酮以及2-甲基喹啉与吡啶中的吡啶反应制得的描述了碱基的存在。这些转化通过螺环丙烷化反应进行，然后消除吡啶。通过单晶X射线分析获得了螺环丙烷连接的茚并喹喔啉衍生物的结构的明确证据。该反应的最重要特征是它形成三个立体异构中心，其中一个为季铵盐中心，具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1055/a-1370-1884
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 3,4-二氨基甲苯 在 poly(N,N′-dibromo-N-ethylnaphthyl-2,7-disulfonamide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以93%的产率得到7-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bisindolylindeno[1,2-b]quinoxaline and Bisindolylindeno[3,4-b]pyrazine with Poly(N,N′-dibromo-N-ethylnaphthyl-2,7-disulfonamide)

  摘要：

  Poly(N,N-dibromo-N-ethylnaphthyl-2,7-disulfonamide) (PBNS) as novel reagent was synthesized. Bisindolylindeno[1,2-b]quinoxaline and bisindolylindeno[3,4-b]pyrazine derivatives were synthesized in a simple and efficient method from the three-component condensation reaction of indole, indane-1,2,3-trione, and diamine aromatic compounds by PBNS under solvent-free conditions at 80 degrees C in good to excellent yields, short reaction times, and a simple procedure for new derivatives. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications((R)) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.829237

文献信息

• An efficient Brønsted acid ionic liquid catalyzed synthesis of novel spiro1,2,4-triazolidine-5-thiones and their photoluminescence study
  作者：Vikas B. Shinde、Pradeep M. Mhaldar、Tarulata N. Chhowala、Mahmoud Mirzaei、Suresh K. Ghotekar、Gajanan S. Rashinkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131528

  日期：2022.2

  synthesized a novel Bronsted acidic ionic liquid, 1-(2-hydroxyethyl)-1-(4-sulfobutyl)piperidin-1-ium hydrogen sulfate, [HEPiPYBSA]+HSO4− and explored its catalytic efficiency for synthesis of indenoquinoxalone tethered spiro-1,2,4-triazolidine-5-thiones from reaction of 11H-[1,2-b]quinoxalin-11-one and thiosemicarbazide. The most stable geometries of synthesized ionic liquid (IL) [HEPiPYBSA]+ HSO4− were

  我们合成了一种新型的布朗斯台德酸性离子液体，1-(2-羟乙基)-1-(4-磺丁基)哌啶-1-鎓硫酸氢盐，[HEPiPYBSA] + HSO 4 -并探索了其对合成茚并喹恶酮的催化效率来自 11H-[1,2-b]quinoxalin-11-one 和氨基硫脲反应的螺-1,2,4-三唑烷-5-硫酮。合成离子液体 (IL) [HEPiPYBSA] + HSO 4的最稳定几何形状-通过 B3LYP/6-31G* 级别的 DFT 理论系统优化得到。合成的螺-1,2,4-三唑烷-5-硫酮的光致发光研究揭示了显着的荧光活性。本方法的优点是可重复使用的亲水绿色催化剂，反应条件温和，使用良性溶剂体系，反应跨度短，原子经济性高，底物范围广。
• Bismuth(III)-Catalyzed Rapid Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinoxalines in Water
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Kokku Premalatha、Kattela Shiva Shankar

  DOI：10.1055/s-0028-1083230

  日期：2008.12

  A variety of 2,3-disubstituted quinoxalines are readily prepared in high yields under extremely mild conditions by cyclocondensation of arene-1,2-diamines with 1,2-dicarbonyls using a catalytic amount of bismuth(III) triflate. The reactions of 2,3-di­aminopyridine with 1,2-dicarbonyls produce pyrido[2,3-b]pyrazine derivatives under similar conditions.

  在极温和的条件下，通过使用催化剂三氟甲基铋(III) 提供的少量三氟酸盐，能高产率地合成多种 2,3-二取代喹喔啉。将芳香族 1,2-二胺与 1,2-二酮环缩合反应。2,3-二氨基吡啶与 1,2-二酮在类似条件下反应生成吡啶[2,3-b]吡唑衍生物。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one derivatives and tryptanthrin-6-oxime as c-Jun N-terminal kinase inhibitors
  作者：Igor A. Schepetkin、Andrei I. Khlebnikov、Andrei S. Potapov、Anastasia R. Kovrizhina、Vladislava V. Matveevskaya、Maxim L. Belyanin、Dmitriy N. Atochin、Svitlana O. Zanoza、Nadiya M. Gaidarzhy、Sergiy A. Lyakhov、Liliya N. Kirpotina、Mark T. Quinn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.023

  日期：2019.1

  pathologic processes. We synthesized novel 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one oxime analogs and tryptanthrin-6-oxime (indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dion-6-oxime) and evaluated their effects on JNK activity. Several compounds exhibited sub-micromolar JNK binding affinity and were selective for JNK1/JNK3 versus JNK2. The most potent compounds were 10c (11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one O-(O-ethylcarboxymethyl)

  c-Jun N末端激酶（JNK）在许多生理和病理过程中起着核心作用。我们合成了新型11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一肟类似物和色胺素6-肟（吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-dion-6-肟），并对其进行了评估。对JNK活性的影响。几种化合物表现出亚微摩尔的JNK结合亲和力，对JNK1 / JNK3和JNK2具有选择性。最有效的化合物是10c（11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一个O-（O-乙基羧甲基）肟）和色胺酮-6-肟，它们的JNK1和JNK3的解离常数（Kd）为分别为22和76 nM，以及150和275 nM。分子建模表明在JNK催化位点的结合相互作用的模式，并且所选的肟衍生物是潜在的竞争性JNK抑制剂。化合物的JNK结合活性与其抑制脂多糖（LPS）诱导的人单核THP-1Blue细胞和白介素6（IL-β）中核因子-κB/活化蛋白1（NF-κB/ AP-1）活化的能力有关。
• A Catalyst-Free Expeditious Green Synthesis of Quinoxaline, Oxazine, Thiazine, and Dioxin Derivatives in Water under Ultrasound Irradiation
  作者：Ankush Mishra、S. Singh、M. A. Quraishi、Vandana Srivastava

  DOI：10.1080/00304948.2019.1596469

  日期：2019.7.4

  been reported in the literature. Conventionally, quinoxaline derivatives were synthesized by using different catalysts such as acetic acid, molecular iodine, o-iodoxybenzoic acid, montmorillonite K-10, polyaniline sulfate, nitrilotris(methylenephosphonic acid), aqueous HF, sulfamic acid, NH4Cl-CH3OH, 26 Amberlyst-15 and metal catalysts such as cerium(IV) ammonium nitrate (CAN), gallium(III) triflate

  喹喔啉、1,4-恶嗪、1,4-噻嗪和 1,4-二恶英衍生物是重要的杂环化合物，因其药理重要性和生物活性而受到广泛关注。这些衍生物也是合成太阳能电池、染料、颜料、有机半导体和化学开关的基本支架。有许多药物具有这些核心结构单元（图 1）。由于其广泛的生物活性，文献中已经报道了许多合成策略。通常，喹喔啉衍生物是通过使用不同的催化剂合成的，例如乙酸、分子碘、邻碘苯甲酸、蒙脱石 K-10、聚苯胺硫酸盐、次氮基（亚甲基膦酸）、HF 水溶液、氨基磺酸、NH4Cl-CH3OH、
• Activator free diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition: a quick access to coumarin based spiro multi heterocyclic adducts
  作者：Nagender Thadem、Manda Rajesh、Saibal Das

  DOI：10.1039/d1ra05070b

  日期：——

  A formal diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide and coumarin derivatives to construct coumarin based spiro multi heterocyclics has been described. The in situ generation of azo-ylide was achieved for various heterocyclic carbonyls (indenoquinoxaline and isatin). This transformation is also suitable for maleimide dipolarophiles for the synthesis of hydro-maleimide derivatives

  已经描述了偶氮甲碱叶立德和香豆素衍生物的正式非对映选择性1,3-偶极环加成，以构建香豆素基螺环多杂环。各种杂环羰基化合物（茚并喹喔啉和靛红）实现了偶氮叶立德的原位生成。该转化也适用于马来酰亚胺亲偶极物，用于合成氢马来酰亚胺衍生物。这些脱羧成环既不需要任何催化剂也不需要任何活化剂。此外，在环境条件下反应后，通过过滤从反应混合物中分离出纯产物。