3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD26791309
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RAIVUJBZAXAMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(3-(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉-苯并咪唑杂物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的合成与评价

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的四氢异喹啉-苯并咪唑杂物作为抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。评估了这些化合物对神经炎症和人类β-分泌酶（h BACE1）的抑制作用以及神经保护活性。其中，化合物BD3 通过抑制BV2细胞中促炎细胞因子的表达和分泌，具有显着的抗神经炎活性（针对一氧化氮的IC 50 = 5.07μM）。化合物BD3也表现出适度的hBACE1抑制活性（在20μM时抑制65.7％）和通过增加GSH水平和减少ROS产生的有效神经保护作用（在5μM时具有91.8％的细胞活力）。并行的人工膜渗透试验表明，BD3可以穿过血脑屏障（BBB）。因此，该研究表明具有四氢异喹啉-苯并咪唑支架的化合物是潜在的抗AD药物，值得进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.008
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉-苯并咪唑杂物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的合成与评价

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的四氢异喹啉-苯并咪唑杂物作为抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。评估了这些化合物对神经炎症和人类β-分泌酶（h BACE1）的抑制作用以及神经保护活性。其中，化合物BD3 通过抑制BV2细胞中促炎细胞因子的表达和分泌，具有显着的抗神经炎活性（针对一氧化氮的IC 50 = 5.07μM）。化合物BD3也表现出适度的hBACE1抑制活性（在20μM时抑制65.7％）和通过增加GSH水平和减少ROS产生的有效神经保护作用（在5μM时具有91.8％的细胞活力）。并行的人工膜渗透试验表明，BD3可以穿过血脑屏障（BBB）。因此，该研究表明具有四氢异喹啉-苯并咪唑支架的化合物是潜在的抗AD药物，值得进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.008

文献信息

• 一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和在制备铁死亡抑制剂中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN112939943B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和在制备铁死亡抑制剂中的应用。该苯并咪唑类化合物具有如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构：本发明提供的苯并咪唑类化合物通过在R1位置引入亲脂性基团，及在R2位置引入特定的基团，得到的化合物具有较好的铁死亡抑制活性，可作为防治神经系统疾病如中风的一种先导化合物。
• 一种多功能抗阿尔茨海默病的苯并咪唑衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN109879856B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供了一种多功能抗阿尔兹海默病的苯并咪唑衍生物及其制备方法和应用。所述苯并咪唑衍生物结构如式（I）所示；其中，式（I）中R1为H、C1~C5的烷基、C1~C5的烷氧基、卤基、羟基或氨基，X为C或N原子。本发明基于片段组装的先导化合物发现方法，通过将四氢异喹啉和苯并咪唑两个片段组装，设计得到新骨架分子，并合成了一系列苯并咪唑衍生物。本发明所提供的苯并咪唑衍生物同时具有抗神经炎活性、BACE1抑制活性和细胞保护活性，并且可以透过血脑屏障；同时所述的苯并咪唑衍生物制备简单、成本低廉，结构稳定，便于储存，可作为治疗阿尔兹海默病的一种先导化合物。
• Synthesis and evaluation of tetrahydroisoquinoline-benzimidazole hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Yuying Fang、Huihao Zhou、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.008

  日期：2019.4

  against Alzheimer's disease (AD). These compounds were evaluated for their inhibition of neuroinflammation and human β-secretase (hBACE1), and neuroprotective activity. Among them, compound BD3 possessed significant anti-neuroinflammatory activity (IC50 = 5.07 μM against nitric oxide production) through inhibiting the expression and secretion of proinflammatory cytokines in BV2 cells. Compound BD3 also

  已经设计并合成了一系列新颖的四氢异喹啉-苯并咪唑杂物作为抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。评估了这些化合物对神经炎症和人类β-分泌酶（h BACE1）的抑制作用以及神经保护活性。其中，化合物BD3 通过抑制BV2细胞中促炎细胞因子的表达和分泌，具有显着的抗神经炎活性（针对一氧化氮的IC 50 = 5.07μM）。化合物BD3也表现出适度的hBACE1抑制活性（在20μM时抑制65.7％）和通过增加GSH水平和减少ROS产生的有效神经保护作用（在5μM时具有91.8％的细胞活力）。并行的人工膜渗透试验表明，BD3可以穿过血脑屏障（BBB）。因此，该研究表明具有四氢异喹啉-苯并咪唑支架的化合物是潜在的抗AD药物，值得进一步开发。