5-bromo-3-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3,3'-[(4-methoxyphenyl)methylene]bis-(5-bromo-1H-indole)；3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(5-bromo-1H-indole)；mephebrindole；3,3'-[(4-Methoxyphenyl) methylene]-bis-(5-bromo-1h-indole)；5-bromo-3-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₄H₁₈Br₂N₂O
• 分子量: 510.228
• InChiKey: YIXZXOAVQZOEAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-甲氧基苯甲醛 在 1,1'-butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.33h， 以87%的产率得到5-bromo-3-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  两种新颖的双核磺酸官能化离子液体：阴离子和碳间隔基对一锅合成双（吲哚基）甲烷的催化效率的影响

  摘要：

  合成了两种新的具有四碳间隔基的双核磺酸官能化离子液体，并通过FTIR，MS，1 H和13对其结构进行了表征1 H NMR; 然后确定特定任务的新型离子液体水溶液的一些物理性质和pH值。研究了它们在温和条件下的双溶剂催化活性，以合成双（吲哚基）甲烷。在优化的条件下，将这些离子液体的催化活性与衍生自吡嗪鎓，哌嗪鎓，苯并咪唑鎓，咪唑鎓单或二阳离子的氯化物和硫酸氢盐作为抗衡阴离子的某些离子液体进行了比较。事实证明，含有两个带有四个碳间隔基的磺酸咪唑部分以及硫酸氢盐作为酸性抗衡阴离子的新型离子液体优于以前报道的离子液体。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.03.044

文献信息

• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。
• A clean synthesis of bis(indolyl)methane and biscoumarin derivatives using P₄VPy–CuO nanoparticles as a new, efficient and heterogeneous polymeric catalyst
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Laleh Samavi、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1039/c6ra04893e

  日期：——

  the green, simple and highly efficient synthesis of bis(indolyl)methanes and 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxycoumarins). This methodology has some advantages such as short reaction times, environmentally friendly conditions, easy work-up, and excellent yields. This catalyst can be easily separated and re-used without any appreciable loss in its activity.

  P 4 VPy-CuO纳米颗粒作为新型固体催化剂，采用超声辐照法合成，并通过X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）表征）光谱学。制备的催化剂用于绿色，简单，高效的双（吲哚基）甲烷和3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）的合成。该方法具有一些优点，例如反应时间短，环境友好的条件，易于后处理和优异的收率。该催化剂可以容易地分离和重复使用，而其活性没有任何明显的损失。
• Tunable Titanocene Lewis Acid Catalysts for Selective Friedel-Crafts Reaction of Indoles and<i>N</i>-Sulfonyl­aldimines
  作者：Wang Xiu、Wang Zhenhua、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ya Wu、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201501122

  日期：2016.1

  enhanced the activity of the titanocene catalyst and promoted the synthesis of bisindole with excellent yields (98 %). The new organometallic Lewis acid catalysts are air-tolerant, can be used with low catalyst loading (3 mmol-%) and are compatible with –NO2, –F, –Cl, –Br, and –OMe (30 examples with yields from good to excellent). The titanocene catalysts were fully characterized by NMR and HRMS analysis

  开发了一种在温和条件下控制吲哚和亚胺选择性 Friedel-Crafts 反应的新策略。苯酚衍生物被确定为有效的配体来微调二氯化钛的活性。Cp2TiCl2和苯酚以良好的产率（91%）催化吲哚和N-磺酰醛亚胺的单-Friedel-Crafts反应，而邻氨基苯酚显着提高了二茂钛催化剂的活性并促进了双吲哚的合成，产率高达98% ）。新的有机金属路易斯酸催化剂具有空气耐受性，可在低催化剂负载量 (3 mmol-%) 下使用，并与 –NO2、–F、–Cl、–Br 和 –OMe（30 个示例，产率良好）相容优秀）。通过NMR和HRMS分析对二茂钛催化剂进行了充分表征。结果表明，Cp2TiCl(OC6H5) (I) 和 Cp2TiCl(OC6H4NH3+Cl–) (II) 分别是单和双Friedel-Crafts 反应的催化物质。与单官能酸催化剂 I 不同，催化剂 II 表现出两种酸组分的催化协同作用，
• Chickpea leaf exudates: a green Brønsted acid type biosurfactant for bis(indole)methane and bis(pyrazolyl)methane synthesis
  作者：Rupesh C. Patil、Shashikant A. Damate、Dnyandev N. Zambare、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/d1nj00382h

  日期：——

  A clean and highly efficient protocol for green synthesis of bis(indole)methanes and bis(pyrazolyl)methanes has been successfully achieved by using a naturally sourced bio-surfactant, chickpea leaf exudates (CLE), as a Brønsted acid-type catalyst. The reaction proceeds smoothly with CLE in alcoholic medium at 60 °C in a very short reaction time, and therefore it is a green, environmentally sound alternative

  通过使用天然来源的生物表面活性剂鹰嘴豆叶渗出液（CLE）作为布朗斯台德酸型催化剂，已成功实现了清洁，高效的绿色合成双（吲哚）甲烷和双（吡唑基）甲烷的方案。在60°C的酒精介质中，使用CLE可以在很短的反应时间内顺利进行反应，因此，它是现有规程的绿色环保选择。与报告的常规方法相比，该合成途径符合绿色化学原理的一些关键要求，例如避免使用任何有毒/有害催化剂和添加剂/促进剂，使用从可再生资源获得的可生物降解催化剂，辅助溶剂条件，以及催化剂的可重复使用性。因此，
• Seralite SRC-120 resin catalyzed synthesis of bis(indolyl)methanes using indoles and low/high boiling point carbonyl compounds under solvent free conditions
  作者：Harish K. Indurthi、Reena Virdi、Papita Koli、Desaboini Nageswara Rao、Deepak K Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2020.1849724

  日期：2021.1.2

  Abstract A highly inexpensive, and operationally simple seralite SRC-120 (strongly acidic cation exchange resin) catalyzed synthesis of 3,3′-bis(indolyl)methanes (BIMs) from indoles and low/high boiling point carbonyl compounds under solvent-free condition is reported. Synthesis of BIMs with low boiling point carbonyls at room temperature takes prolonged reaction time and give low yields at high temperature

  摘要 在无溶剂条件下，由吲哚和低/高沸点羰基化合物合成的3,3'-双（吲哚基）甲烷（BIM）的合成反应非常便宜，并且操作简单，是一种Seralite SRC-120（强酸性阳离子交换树脂）。报告。在室温下合成具有低沸点羰基的BIM会延长反应时间，并且在高温下产率较低。报道的方法克服了这些限制，并且在微波辐射条件下以较短/较短的反应时间（5-10分钟）与低/高沸点醛/酮一起使用时效果显着，并提供中等至极好的收率（65-94％）。而且，催化剂至少可循环使用五次而活性没有明显损失，这使整个过程具有吸引力且绿色环保。