(4-methoxyphenyl)methylene dihydroperoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methylene dihydroperoxide
• 英文别名: 1-(Dihydroperoxymethyl)-4-methoxybenzene
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: CUJPBGSYDQYQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methylene dihydroperoxide 、 三乙基氯硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1-(bis(triethylsilylperoxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  初级宝石-二氢过氧化物的合成及其与烯烃的过氧碳烯[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  众所周知，脂族醛的二氢过氧化非常困难，通常在羟基氢过氧化物阶段中途停止。现在已经研究了这种奇怪的现象，并且已经开发出一种高效的方案，用于将脂族醛转化为宝石-二氢过氧化物。使用2，6-二甲基吡啶作为碱，可以实现对初级宝石-二氢过氧化物的甲硅烷基保护，这也是由于未预期的碱诱导的分解而带来的挑战。甲硅烷基保护的宝石然后首次在过氧碳烯[3 + 2]环加成反应中与烯烃进行过-二氢过氧化物的检测。芳族底物通常反应平稳，平稳地提供了预期的1,2-二氧戊环。脂肪醛通常不能产生1，2-二氧戊环。在所有情况下，观察到取决于所使用的烯烃的意外形成氯醇或1,2-二氯化物（Cl原子源自TiCl 4），这显示了迄今为止未知的环加成反应方面，并有助于获得许多机理。见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02180
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到(4-methoxyphenyl)methylene dihydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  碘对羰基化合物过氧化的影响

  摘要：

  以碘为催化剂，研究了酮和醛的过氧化反应。酮在10摩尔％的碘存在下与30％的过氧化氢水溶液反应，生成乙腈中的宝石二氢过氧化物和甲醇中的氢过氧缩酮。包括雄甾烷-3,17-二酮在内的各种环状酮的加氢过氧化产率为60-98％，而无环酮的转化效率相近。芳香醛也可以在乙腈中以过氧化氢和碘为催化剂，转化为宝石二氢过氧化物，在甲醇中转化为氢过氧缩醛，而脂肪族醛的反应性与未催化反应相同。叔-丁基氢过氧化物以类似方式反应，得到相应的过醚衍生物。还对二氢过氧化的相对动力学进行了研究，根据该动力学，Hammet方程给出的反应常数（ρ）为-2.76，这表明过渡态中强烈的正电荷发展以及再杂交在氢过氧半水合物向宝石转化中的重要作用-二氢过氧化物。在乙腈中，碘催化剂显然能够区分消除羟基，甲氧基和氢过氧基与将水，甲醇和H 2 O 2加至羰基之间。

  DOI：

  10.1021/jo0708745

文献信息

• Sulfamic acid: as a green and reusable homogeneous catalyst for peroxidation of ketones and aldehydes using aqueous 30 % H2O2
  作者：Kaveh Khosravi、Fariba Pirbodaghi、Samira Kazemi、Atefe Asgari

  DOI：10.1007/s13738-015-0598-8

  日期：2015.8

  Sulfamic acid has been used as an active, low-cost and reusable solid catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem-dihydroperoxides using 30 % aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceed with high rates and excellent yields.

  氨基磺酸已被用作一种活性，低成本且可重复使用的固体催化剂，用于在室温下使用30％过氧化氢水溶液将酮和醛转化为相应的gem- dihydroperoxides。反应以高速率和优异的产率进行。
• Heteropoly acid/NaY zeolite as a reusable solid catalyst for highly efficient synthesis of gem-dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Kaveh Khosravi、Mojgan Zendehdel、Shirin Naserifar、Fatemeh Tavakoli、Kobra Khalaji、Atefeh Asgari

  DOI：10.3184/174751916x14792244600532

  日期：2016.12

  gem-Dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes were synthesised from aldehydes and ketones catalysed by heteropoly acid/NaY zeolite (HPA/NaY) as a new, effective and reusable solid catalyst using 30% aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceeded with high rates and excellent yields.

  在室温下，使用 30% 过氧化氢水溶液，在杂多酸/NaY 沸石 (HPA/NaY) 的催化下，合成了 gem-二氢过氧化物和 1,2,4,5-四恶烷，作为一种新型、有效且可重复使用的固体催化剂。反应以高速率和优异的产率进行。
• Stannous Chloride Dihydrate: A Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis of gem-Dihydroperoxides from Ketones and Aldehydes
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Fatemeh Soleimanei

  DOI：10.1055/s-0029-1217394

  日期：2009.8

  hydroperoxidation on treatment with aqueous hydrogen peroxide (30%) in the presence of 10 mol% stannous chloride dihydrate in acetonitrile under very mild conditions to afford the corresponding gem-dihydroperoxides in satisfactory yields. ketones - aldehydes - gem-dihydroperoxides - aqueous hydrogen peroxide - stannous chloride

  在非常温和的条件下，在乙腈中存在10 mol％氯化亚锡二水合物的条件下，用过氧化氢水溶液（30％）处理时，酮和醛容易进行加氢过氧化反应，从而以令人满意的收率得到相应的宝石-二氢过氧化物。 酮-醛-宝石-过氧化氢-含水过氧化氢-氯化亚锡
• Zinc Chloride Anhydrous as New and Effective Catalyst for Conversion of Ketones and Aldehydes to Corresponding Gem-dihydroperoxides
  作者：Kaveh Khosravi、Samira Kazemi

  DOI：10.1002/jccs.201100605

  日期：2012.5

  Zinc chloride anhydrous has been used as an efficient and new catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem‐dihydroperoxides by aqueous hydrogen peroxide (30%) in room temperature with excellent yields and notable reaction times.

  无水氯化锌已被用作一种高效的新型催化剂，用于在室温下通过过氧化氢水溶液（30％）将酮和醛转化为相应的双氢过氧化宝石（ Ge-dihydroperoxides），并具有优异的收率和显着的反应时间。
• Efficient synthesis of gem-dihydroperoxides with molecular oxygen and anthraquinone under visible light irradiation with fluorescent lamp
  作者：Lei Cui、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c1gc15437k

  日期：——

  We developed an efficient dihydroperoxidation protocol of various carbonyl compounds with molecular oxygen and anthraquinone in 2-propanol under visible light irradiation with a fluorescent lamp, which produced corresponding gem-dihydroperoxides in high yields.

  我们开发了各种有效的二氢过氧化方案 羰基化合物 与分子氧和 蒽醌 在 2-丙醇在可见光下用荧光灯照射，可以高产率地产生相应的宝石-二氢过氧化物。