(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: MCYLJGPKWPDNFI-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮：作为有效的 α-淀粉酶抑制剂；合成、体外和计算机研究

  摘要：

  背景：抑制α-淀粉酶是治疗II型糖尿病的最佳治疗方法之一。查尔酮具有广泛的生物活性。 目的：在目前的研究中，合成了查耳酮衍生物 (1-16) 并评估了它们对 α-淀粉酶的抑制潜力。 方法：为此，通过 2-乙酰萘酮和取代芳基的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了取代 (E)-1-(naphthalene-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ones 库苯甲醛在碱存在下并通过不同的光谱技术表征，如 EI-MS、HRESI-MS、1 H-和13 C-NMR。 结果：评估了 16 种合成查耳酮对体外猪胰腺 α-淀粉酶的抑制作用。与标准商业药物阿卡波糖 (IC 50 = 1.34 ± 0.3 μM)相比，所有查耳酮在 IC 50 = 1.25 ± 1.05 至 2.40 ± 0.09 μM范围内均表现出良好的抑制活性。 结论： 查尔酮衍生物 (1-16) 已合成、表征并评估其

  DOI：

  10.2174/1573406416666200611103039