5-diethylaminoanthranilamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-diethylaminoanthranilamide
• 英文别名: 2-Amino-5-(diethylamino)benzamide
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O
• 分子量: 207.275
• InChiKey: PNLKBXAJUVGXAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diethylaminoanthranilamide 、 1-萘甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到6-(diethylamino)-2-(naphthalen-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的2-芳基喹唑啉酮：细胞毒性和拓扑异构酶抑制的设计，合成和评估

  摘要：

  设计和合成了一系列与已知的3-芳基异喹啉具有结构同源性的2-芳基喹唑啉酮，以开发靶向拓扑异构酶（topos）的安全，有效和选择性的细胞毒剂。通过使邻氨基苯甲酰胺和苯甲醛反应进行热环脱水/脱氢，获得在芳环上具有各种取代基的2-芳基喹唑啉酮。该化合物具有优异的topo I抑制活性，但通常对topoIIα无活性。在6-甲基，6-氨基-和7-甲基喹唑啉酮中，6-氨基取代的衍生物在亚微摩尔至纳摩尔浓度下对人结肠直肠腺癌细胞（HCT-15），人导管乳腺上皮肿瘤细胞（T47D）表现出强大的细胞毒性。 ）和子宫颈癌细胞（HeLa）。在topo I抑制和6-氨基喹唑啉酮的细胞毒性作用之间存在良好的相关性。对接模型表明，这些化合物对topo I的抑制作用是由于与酶位点的DNA碱基和氨基酸残基发生嵌入和H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.040
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-diethylaminoanthranilamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-二乙基氨基喹唑啉酮衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  设计了一系列在C2上带有庞大芳基环的6-二乙基氨基喹唑啉-4（3H）-，以覆盖拓扑异构酶（拓扑）I-DNA复合物的配体结合口袋的空位。通过5-二乙基氨基蒽酰胺与取代的芳族醛的热环脱水/脱氢反应合成所需的衍生物。评估了这些化合物对人表皮样癌（KB），肝细胞癌（Hep-G2），人肺癌（LU-1）和人乳腺癌细胞（MCF-7）的细胞毒性。大多数合成的化合物比标准的抗癌药物玫瑰树碱具有更强的细胞毒性。在测试的化合物中，喹唑啉酮1l对所有癌细胞系的细胞毒性最大（IC 50：0.02–0.08 µM）。对接研究表明，新的2-芳基-6-二乙基氨基喹唑啉酮可能会抑制topo I活性以显示出抗癌特性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160125222936

文献信息

• PROCESS FOR DYEING IN THE PRESENCE OF OXIDATION BASES COMPRISING AT LEAST ONE SULFONIC, SULFONAMIDE, SULFONE, AMID OR ACID GROUP AND A METAL CATALYST, DEVICE AND READY-TO-USE COMPOSITION
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20160143826A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for dyeing human keratin fibres, in which use is made of one or more metal catalysts and a composition (A) comprising: (a) at least 10% by weight of one or more fatty substances, (b) one or more oxidation bases of formula (I) or (II), the addition salts thereof, solvates thereof and mixtures thereof: Formula (I), Formula (II) (c) one or more chemical oxidizing agents other than atmospheric oxygen. The invention also relates to a multi-compartment device and to a composition comprising all of the above-mentioned ingredients.
• US9872822B2
  申请人：——

  公开号：US9872822B2

  公开（公告）日：2018-01-23
• Substituted 2-arylquinazolinones: Design, synthesis, and evaluation of cytotoxicity and inhibition of topoisomerases
  作者：Daulat Bikram Khadka、Giap Huu Tran、Somin Shin、Hang Thi Minh Nguyen、Hue Thi Cao、Chao Zhao、Yifeng Jin、Hue Thi My Van、Minh Van Chau、Youngjoo Kwon、Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.040

  日期：2015.10

  2-Arylquinzolinones with various substitutions on the aromatic rings were obtained by thermal cyclodehydration/dehydrogenation on reacting anthranilamides and benzaldehydes. The compounds had superior topo I-inhibitory activities but were generally inactive against topo IIα. Among the 6-methyl-, 6-amino-, and 7-methylquinazolinones, 6-amino-substituted derivatives displayed potent cytotoxicity at submicromolar

  设计和合成了一系列与已知的3-芳基异喹啉具有结构同源性的2-芳基喹唑啉酮，以开发靶向拓扑异构酶（topos）的安全，有效和选择性的细胞毒剂。通过使邻氨基苯甲酰胺和苯甲醛反应进行热环脱水/脱氢，获得在芳环上具有各种取代基的2-芳基喹唑啉酮。该化合物具有优异的topo I抑制活性，但通常对topoIIα无活性。在6-甲基，6-氨基-和7-甲基喹唑啉酮中，6-氨基取代的衍生物在亚微摩尔至纳摩尔浓度下对人结肠直肠腺癌细胞（HCT-15），人导管乳腺上皮肿瘤细胞（T47D）表现出强大的细胞毒性。 ）和子宫颈癌细胞（HeLa）。在topo I抑制和6-氨基喹唑啉酮的细胞毒性作用之间存在良好的相关性。对接模型表明，这些化合物对topo I的抑制作用是由于与酶位点的DNA碱基和氨基酸残基发生嵌入和H键相互作用。
• Synthesis and Anticancer Activity of 2-Aryl-6-diethylaminoquinazolinone Derivatives
  作者：Thanh Nguyen Le、Daulat Bikram Khadka、Giap Huu Tran、Dung Anh Nguyen、Yifeng Jin、Hue Thi My Van、Van Hung Nguyen、Won-Jea Cho

  DOI：10.2174/1570180813666160125222936

  日期：2016.6.30

  aldehydes. The cytotoxicity of these compounds was evaluated against human epidermoid carcinoma (KB), hepatocellular carcinoma (Hep-G2), human lung carcinoma (LU-1) and human breast carcinoma cells (MCF-7). Most of the synthesized compounds exhibited more potent cytotoxicity than the standard anticancer agent, ellipticine. Among the tested compounds, quinazolinone 1l was the most cytotoxic against all cancer

  设计了一系列在C2上带有庞大芳基环的6-二乙基氨基喹唑啉-4（3H）-，以覆盖拓扑异构酶（拓扑）I-DNA复合物的配体结合口袋的空位。通过5-二乙基氨基蒽酰胺与取代的芳族醛的热环脱水/脱氢反应合成所需的衍生物。评估了这些化合物对人表皮样癌（KB），肝细胞癌（Hep-G2），人肺癌（LU-1）和人乳腺癌细胞（MCF-7）的细胞毒性。大多数合成的化合物比标准的抗癌药物玫瑰树碱具有更强的细胞毒性。在测试的化合物中，喹唑啉酮1l对所有癌细胞系的细胞毒性最大（IC 50：0.02–0.08 µM）。对接研究表明，新的2-芳基-6-二乙基氨基喹唑啉酮可能会抑制topo I活性以显示出抗癌特性。