(E)-1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (e)-1-(10h-Phenothiazine-2-yl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one；(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 389.475
• InChiKey: YAOJMDJNOYAPBB-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吩噻嗪 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62.4%的产率得到(E)-1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪衍生的甲氧基化查耳酮作为抗癌药物候选物的细胞毒性，凋亡和QSAR研究

  摘要：

  在本研究中，查耳酮“（ë）-1-（10 ħ -吩噻嗪-2-基）-3-芳基丙-2-烯-1-酮，FS1 - 11 ”成功通过碱催化的克莱森合成–施密特结露。化合物的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS技术确认。查耳酮的芳基部分改变为单，二和三甲氧基化的苯基。吩噻嗪衍生物对四种人类口腔鳞状细胞癌（OSCC）细胞系（Ca9-22，HSC-2，HSC-3和HSC-4）和三种人类正常口腔细胞（HGF，HPLF和HPC）的细胞毒性进行了评估）通过MTT测试。CC 50对于OSCC恶性细胞系，化合物的计算值在0.9–109.8 µM的范围内。Trimethoxylated化合物FS6，（ë）-1-（10 ħ -吩噻嗪-2-基）-3-（2,4,5-三甲氧基苯基） -丙-2-烯-1-酮，发现最有选择性的细胞毒性化合物在具有最高选择性指数（SI）（SI = 76.5）和效价选择性表达（PSE）（PSE

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2242-5

文献信息

• Cytotoxicity, apoptosis, and QSAR studies of phenothiazine derived methoxylated chalcones as anticancer drug candidates
  作者：Halise Inci Gul、Cem Yamali、Gulsen Gunesacar、Hiroshi Sakagami、Noriyuki Okudaira、Yoshihiro Uesawa、Hajime Kagaya

  DOI：10.1007/s00044-018-2242-5

  日期：2018.10

  the present study, chalcones “(E)-1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-aryl-prop-2-en-1-ones, FS1-11” were successfully synthesized via base-catalyzed Claisen–Schmidt condensation. Chemical structures of the compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS techniques. Aryl part of the chalcone was changed as mono, di, and trimethoxylated phenyls. Cytotoxicities of the phenothiazine derivatives were evaluated

  在本研究中，查耳酮“（ë）-1-（10 ħ -吩噻嗪-2-基）-3-芳基丙-2-烯-1-酮，FS1 - 11 ”成功通过碱催化的克莱森合成–施密特结露。化合物的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS技术确认。查耳酮的芳基部分改变为单，二和三甲氧基化的苯基。吩噻嗪衍生物对四种人类口腔鳞状细胞癌（OSCC）细胞系（Ca9-22，HSC-2，HSC-3和HSC-4）和三种人类正常口腔细胞（HGF，HPLF和HPC）的细胞毒性进行了评估）通过MTT测试。CC 50对于OSCC恶性细胞系，化合物的计算值在0.9–109.8 µM的范围内。Trimethoxylated化合物FS6，（ë）-1-（10 ħ -吩噻嗪-2-基）-3-（2,4,5-三甲氧基苯基） -丙-2-烯-1-酮，发现最有选择性的细胞毒性化合物在具有最高选择性指数（SI）（SI = 76.5）和效价选择性表达（PSE）（PSE