2,3-dimethoxy-4'-prop-2-enyloxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-4'-prop-2-enyloxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: WFZFOOZDNOYRJR-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(烯丙氧基)苯基]乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.92 g (90%)的产率得到2,3-dimethoxy-4'-prop-2-enyloxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Treatment and prophylaxis of diseases caused by parasites, or bacteria

  摘要：

  含有烷基化位点的芳香化合物或其前药，能够烷基化N-乙酰-L-半胱氨酸中的硫醇基团，特别是双芳基α，β-不饱和酮，用于制备用于治疗或预防由微生物或寄生虫引起的疾病的药物组合物或药物饲料、食品或饮用水，特别是原虫，如利什曼原虫、锥虫、弓形虫、疟原虫、肺孢子虫、巴贝斯虫和泰勒原虫，肠道原虫，如毛滴虫和贾第虫；球虫，如艾美利亚球虫、异孢子球虫、隐孢子虫；毛细管虫、微小孢子虫、肉囊虫、三鞭毛虫、三鞭毛虫、卵泡头虫、假卵泡头虫、棘头虫、鱼皮虫、蠕虫头虫；以及细胞内细菌，特别是分枝杆菌、军团菌属、李斯特菌和沙门氏菌。优选化合物具有以下公式（II）：X.sub.m --Ph--C(O)--CH.dbd.CH--Ph--Y.sub.n，其中每个苯基（Ph）可以是单取代或多取代；X和Y代表AR.sub.H或AZ，其中A为O、S、NH或N（C.sub.1-6烷基），R.sub.H代表脂肪烃基，Z为H或分解以释放AH的掩蔽基；m为0、1或2，n为0、1、2或3，当m为2时，两个X相同或不同，当n为2或3时，两个或三个Y相同或不同，但n和m不能同时为0。作为这类化合物的例子，香豆素，例如甘草属植物（例如华北甘草或气球甘草）根的批次中可获得的甘草香豆素A，以及其羟基、烯烃基和/或烯烃氧基类似物在体外和/或体内对利什曼原虫和疟原虫具有活性。

  公开号：

  US05985935A1

文献信息

• Antileishmanial Chalcones:  Statistical Design, Synthesis, and Three-Dimensional Quantitative Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Simon Feldbæk Nielsen、Søren Brøgger Christensen、Gabriele Cruciani、Arsalan Kharazmi、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm980410m

  日期：1998.11.1

  coefficient plots indicate that steric interactions between the chalcones and the target are of major importance for the potencies of the compounds. A comparison of the coefficient plots for the antileishmanial effect and the lymphocyte-suppressing activity discloses significant differences which should make it possible to design chalcones having a high antileishmanial activity without suppressing the

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。
• TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF DISEASES CAUSED BY PARASITES, OR BACTERIA
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0634927A1

  公开（公告）日：1995-01-25
• US5985935A
  申请人：——

  公开号：US5985935A

  公开（公告）日：1999-11-16
• US6603046B1
  申请人：——

  公开号：US6603046B1

  公开（公告）日：2003-08-05
• [EN] TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF DISEASES CAUSED BY PARASITES, OR BACTERIA
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：WO1993017671A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) Aromatic compounds, or prodrugs thereof, which contain an alkylating site and which are capable of alkylating the thiol group in N-acetyl-L-cysteine, in particular bis-aromatic $g(a),$g(b)-unsaturated ketones, are used for the preparation of pharmaceutical compositions or medicated feed, food or drinking water for the treatment or prophylaxis of diseases caused by microorganisms or parasites, in particular protozoa such as $i(Leishmania, Trypanosoma, Toxoplasma, Plasmodium, Pneumocystis, Babesia) and $i(Theileria), intestinal protozoa such as $i(Trichomonas) and $i(Ciardia; Coccidia) such as $i(Eimeria, Isospora, Cryptosporidium; Cappilaria, Microsporidium, Sarcocystis, Trichodina, Trichodinella, Dacthylogurus, Pseudodacthylogurus, Acantocephalus, Ichthylophtherius, Botrecephalus); and intracellular bacteria, in particular $i(Mycobacterium, Legionella) species, $i(Listeria) and $i(Salmonella). Preferred compounds have the formula (II): Xm-Ph-C(O)-CH=CH-Ph-Yn, wherein each phenyl group (Ph) may be mono- or polysubstituted; X and Y designate ARH or AZ, wherein A is O, S, NH or N(C1-6alkyl), RH designates aliphatic hydrocarbyl, and Z is H or a masking group which is decomposed to liberate AH; m is 0, 1 or 2, and n is 0, 1, 2 or 3, whereby, when m is 2, then the two X are the same or different, and when n is 2 or 3, then the two or three Y are the same or different, with the proviso that n and m are not both 0. As examples of such compounds, chalcones, e.g. licochalcone A (obtainable i.a. from batches of Chinese licorice root of Glycyrrhiza species, e.g. $i(G. uralensis) or $i(G. inflata)) as well as hydroxy, alk(en)yl, and/or alk(en)yloxy analogues thereof are active $i(in vitro) and/or $i(in vivo) against i.a. $i(L. major) and $i(P. falciparum).(FR) Composés aromatiques, ou pro-médicaments issus de ces composés, comportant un site d'alkylation et aptes à réaliser l'alkylation du groupe thiol dans la N-acétyl-L-cystéine, en particulier $g(a),$g(b)-cétones insaturées bisaromatiques, utilisés pour la production de préparations pharmaceutiques ou d'aliments médicamenteux, d'aliments ou d'eaux de boisson pour le traitement ou la prophylaxie de maladies causées par des microorganismes ou des parasites, en particulier par des protozoaires tels que $i(Leishmania, Trypanosoma, Toxoplasma, Plasmodium, Pneumocystis, Babesia) et $i(Theileria), par des protozoaires intestinaux tels que les $i(Trichomonas) et $i(Ciardia; Coccidia) tels que $i(Emeria, Isospora, Cryptosporidium, Cappilaria, Microsporidium, Sarcocystis, Trichodina, Trichodinella, Dacthylogurus, Pseudodacthylogurus, Acantocephalus, Ichthylophtherius, Botrecephalus); et des bactéries intracellulaires, notamment les espèces $i(Mycobacterium, Legionella, Listeria) et $i(Salmonella). Les composés préférés présentent la formule (II): Xm-Ph-C(O)-CH=CH-Ph-Yn, dans laquelle chacun des groupes phényle (pH) peut être mono ou polysubstitué; X et Y désignent ARH ou AZ, dans lequel A est O, S, NH ou N(C1-6alkyle), RH désigne un radical hydrocarbyle aliphatique, et Z est H ou un groupe écran qui est décomposé pour libérer AH; m est 0, 1 ou 2 et n est 0, 1, 2 ou 3, de telle sorte que, quand m est égal à 2, les deux X sont identiques ou différents, et lorsque n est égal à 2 ou 3, les deux ou trois Y sont identiques ou différents, pourvu que n et m ne soient pas tous les deux égaux à 0. Comme exemples de ces composés, on citera les chalcones, par exemple licochalcone A (pouvant être obtenu notamment à partir de racines de réglisse de l'espèce Glycyrrhiza, par exemple $i(G. uralensis) ou $i(G. inflata)) ainsi que leurs analogues hydroxy, alk(én)yle et/ou alk(én)yloxy, actifs $i(in vitro) et/ou $i(in vivo) contre notamment $i(L. major) et $i(P. falciparum).