3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 3-Anilino-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one；3-anilino-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: MEPSDSNTJBKYCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 苯乙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以71%的产率得到3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸催化的直接曼尼希型反应立体选择性合成β-氨基酮

  摘要：

  在室温下，在EtOH中通过二氧化硅硫酸（SSA）有效催化使用醛和苯胺与酮在三组分反应中进行的各种就地生成的醛亚胺的直接曼尼希型反应。这种快速反应以良好的产率提供了具有良好的立体选择性的相应的β-氨基酮，并且催化剂是可回收的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.015

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-amino ketones via direct Mannich-type reaction catalyzed with silica sulfuric acid
  作者：Hui Wu、Yang Shen、Li-yan Fan、Yu Wan、Pu Zhang、Cai-fa Chen、Wen-xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.015

  日期：2007.3

  At room temperature, the direct Mannich-type reaction of a variety of in situ generated aldimines using aldehydes and anilines with ketones in a three-component reaction was efficiently catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) in EtOH. This rapid reaction afforded the corresponding β-amino ketones in good yields with excellent stereoselectivities and catalyst was recyclable.

  在室温下，在EtOH中通过二氧化硅硫酸（SSA）有效催化使用醛和苯胺与酮在三组分反应中进行的各种就地生成的醛亚胺的直接曼尼希型反应。这种快速反应以良好的产率提供了具有良好的立体选择性的相应的β-氨基酮，并且催化剂是可回收的。
• Stereoselective Mannich reactions catalyzed by Tröger’s base derivatives in aqueous media
  作者：Hui Wu、Xiu-mei Chen、Yu Wan、Ling Ye、Hai-qiang Xin、Hua-hong Xu、Cai-hui Yue、Li-ling Pang、Rui Ma、Da-qing Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.067

  日期：2009.3

  A Tröger’s base derivative (5,12-dimethyl-3,10-diphenyl-1,3,4,8,10,11-hexaazatetracyclo [6.6.1.02,6.09,13]pentadeca-2(6),4,9(13),11-tetraenes) was used as an efficient catalyst for the three-component Mannich reactions of aromatic aldehydes and aromatic amines with ketones in water at room temperature. This rapid reaction afforded the corresponding β-amino ketones in good yields with excellent stereoselectivity

  Tröger的基础衍生物（5,12-二甲基-3,10-二苯基-1,3,4,8,10,11-六氮杂四环[6.6.1.0 2,6 .0 9,13 ] pentadeca -2（6）， 4,9（13），11-四烯）在室温下用作芳族醛和芳族胺与酮的三组分曼尼希反应的有效催化剂。该快速反应以良好的产率提供了具有优异的立体选择性的相应的β-氨基酮。