(S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-2-CBPB；(2S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-[(2-chlorophenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 418.923
• InChiKey: VMROUPXFPAQPOK-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 聚甘氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过束缚手性sulf辅助剂可逆地转换短肽的构象

  摘要：

  摘要已经开发了一种手性诱导螺旋方法来调节该肽的生物物理和生化特性。我们在此报告了一种新颖的方法，该方法可通过链内硫醚的烷基化和手性sulf的脱烷基化来可逆地转换短约束α-螺旋肽的构象。这种无痕的氧化还原敏感标记策略扩大了我们的CIH（手性诱导螺旋）策略的范围，并为功能化肽链提供了有价值的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.07.003
• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 在 N-甲基咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 络合物手性助剂在 Fmoc-l-γ-羧基谷氨酸合成中的立体选择性增强

  摘要：

  l -γ-羧基谷氨酸 (Gla) 是一种罕见的氨基酸，可与矿物表面和金属离子紧密结合。在此，我们报告了N -α- Fmoc- l -γ-羧基谷氨酸 γ,γ'-叔丁酯（Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH）的合成，这是一种基于 Fmoc 的适当保护的类似物。固相肽合成。该残留物是使用一种新型手性 Cu(II) 络合物合成的，其基于结构的设计灵感来自蓝铜蛋白 rusticyanin。在铜存在下，甘氨酸和新型配体 ( S )-2-( N- (2-甲硫基)苄基脯基)氨基二苯甲酮之间通过Shiff碱形成形成五配位络合物。迈克尔加法亚甲基丙二酸叔丁酯与复合物甘氨酸部分的 α-碳以非对映选择性方式发生。所得的 ( S , S )-复合非对映体可以很容易地通过色谱法纯化。金属配合物分解，然后 Fmoc 保护提供对映异构纯氨基酸。使用这种新型手性络合物，Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH的

  DOI：

  10.1021/jo101940k
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 聚甘氨酸 在 (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 sodium methylate 、 nickel(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rapid asymmetric synthesis of amino acids via NiII complexes based on new fluorine containing chiral auxiliaries

  摘要：

  New fluorine-containing chiral auxiliaries (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-fluorobenzy1)-, (S)-N-(2-benzoylpheny1)-1-(3-fluorobenzyl)-, and (S)-N-(2-benzoylpheny1)-1-(4-fluorobenzyl)-pyrrolidine-2-carboxamide and their Ni-II complexes of Schiff bases with glycine and alanine have been synthesized. The greater efficiency of the complexes in terms of faster reaction rates and stereoselectivities in the asymmetric synthesis of (S)-alpha-amino acids has also been demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.024

文献信息

• An in-tether sulfilimine chiral center induces helicity in short peptides
  作者：Huacan Lin、Yixiang Jiang、Qingzhou Zhang、Kuan Hu、Zigang Li

  DOI：10.1039/c6cc04508a

  日期：——

  A precisely positioned sulfilimine chiral center in the tether of a stabilized peptide would determine the peptides' secondary structure. The peptide sulfilimines could be prepared by a facile chloramine T...

  稳定肽链中精确定位的硫亚胺手性中心将决定肽的二级结构。可以通过简便的氯胺T ...
• Enhanced Stereoselectivity of a Cu(II) Complex Chiral Auxiliary in the Synthesis of Fmoc-<scp>l</scp>-γ-carboxyglutamic Acid
  作者：Daniel J. Smith、Glenn P. A. Yap、James A. Kelley、Joel P. Schneider

  DOI：10.1021/jo101940k

  日期：2011.3.18

  Herein, we report the synthesis of N-α-Fmoc-l-γ-carboxyglutamic acid γ,γ′-tert-butyl ester (Fmoc-Gla(OtBu)2-OH), a suitably protected analogue for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. The residue was synthesized using a novel chiral Cu(II) complex, whose structure-based design was inspired by the blue copper protein rusticyanin. The five-coordinate complex is formed by Shiff base formation between

  l -γ-羧基谷氨酸 (Gla) 是一种罕见的氨基酸，可与矿物表面和金属离子紧密结合。在此，我们报告了N -α- Fmoc- l -γ-羧基谷氨酸 γ,γ'-叔丁酯（Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH）的合成，这是一种基于 Fmoc 的适当保护的类似物。固相肽合成。该残留物是使用一种新型手性 Cu(II) 络合物合成的，其基于结构的设计灵感来自蓝铜蛋白 rusticyanin。在铜存在下，甘氨酸和新型配体 ( S )-2-( N- (2-甲硫基)苄基脯基)氨基二苯甲酮之间通过Shiff碱形成形成五配位络合物。迈克尔加法亚甲基丙二酸叔丁酯与复合物甘氨酸部分的 α-碳以非对映选择性方式发生。所得的 ( S , S )-复合非对映体可以很容易地通过色谱法纯化。金属配合物分解，然后 Fmoc 保护提供对映异构纯氨基酸。使用这种新型手性络合物，Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH的
• Reversibly switching the conformation of short peptide through in-tether chiral sulfonium auxiliary
  作者：Xiaodong Shi、Yixiang Jiang、Dan Yang、Hui Zhao、Yuan Tian、Zigang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.07.003

  日期：2018.3

  Abstract A chirality induced helicity method has been developed to modulate the peptide’s biophysical and biochemical properties. We report herein a novel approach for reversibly switching the conformation of short constraint α -helical peptides through alkylation of the in-tether thioether and dealkylation of the chiral sulfonium. This traceless redox sensitive tagging strategy broadened our scope

  摘要已经开发了一种手性诱导螺旋方法来调节该肽的生物物理和生化特性。我们在此报告了一种新颖的方法，该方法可通过链内硫醚的烷基化和手性sulf的脱烷基化来可逆地转换短约束α-螺旋肽的构象。这种无痕的氧化还原敏感标记策略扩大了我们的CIH（手性诱导螺旋）策略的范围，并为功能化肽链提供了有价值的方法。