N-phenylacetyl-N-(4-methylbenzyl)-α,α-dimethylglycine cyclohexylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-N-(4-methylbenzyl)-α,α-dimethylglycine cyclohexylamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)methyl-(2-phenylacetyl)amino]propanamide
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₂
• 分子量: 406.568
• InChiKey: ZNPZKJYATCHOCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetyl-N-(4-methylbenzyl)-α,α-dimethylglycine cyclohexylamide 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到N-phenylacetyl-N-(4-methylbenzyl)-α,α-dimethylglycine
  参考文献：
  名称：

  对位取代的N-苄基-或N-苯基-N-苯基乙酰基-α，α-二烷基甘氨酸环己酰胺的选择性酸解的合成及动力学研究

  摘要：

  通过Ugi-Passerini反应合成了N-苯基乙酰基-N-苄基-α，α-二甲基甘氨酸环己酰胺的几种衍生物及其α，α-二苄基甘氨酸类似物。另外，合成了一些前者的类似物，但在氮原子上具有N-苯基而不是苄基。这三组化合物各自在N-苄基的4位（和N-苯基）基团。将这些加合物用TFA酸解以获得相应的游离酸，通过HPLC监测反应并出于动力学目的收集数据。将动力学数据提交给Hammett单参数和双参数关系，并根据结构反应性以及反应速率对芳环第4位各种取代基的电子贡献的敏感性进行分析。结果允许与先前研究中获得的信息进行比较，并使氮原子上的取代基对C-末端酰胺键的不稳定性的贡献合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.078
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 异氰环已烷 、 丙酮 、 4-甲基苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-phenylacetyl-N-(4-methylbenzyl)-α,α-dimethylglycine cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  对位取代的N-苄基-或N-苯基-N-苯基乙酰基-α，α-二烷基甘氨酸环己酰胺的选择性酸解的合成及动力学研究

  摘要：

  通过Ugi-Passerini反应合成了N-苯基乙酰基-N-苄基-α，α-二甲基甘氨酸环己酰胺的几种衍生物及其α，α-二苄基甘氨酸类似物。另外，合成了一些前者的类似物，但在氮原子上具有N-苯基而不是苄基。这三组化合物各自在N-苄基的4位（和N-苯基）基团。将这些加合物用TFA酸解以获得相应的游离酸，通过HPLC监测反应并出于动力学目的收集数据。将动力学数据提交给Hammett单参数和双参数关系，并根据结构反应性以及反应速率对芳环第4位各种取代基的电子贡献的敏感性进行分析。结果允许与先前研究中获得的信息进行比较，并使氮原子上的取代基对C-末端酰胺键的不稳定性的贡献合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.078