2-amino-1-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-1-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-1-phenylindole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: UHVJIFVEOSSQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium hydride 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 2-amino-1-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-catalyzed domino synthesis of 1-phenyl-1H-indol-2-amine and 5-amino-indolo[1,2-a]quinazoline derivatives

  摘要：

  高效实用地合成1-苯基-1H-吲哚-2-胺和5-氨基吲哚[1,2-a]喹唑啉衍生物的方法，通过Buchwald–Hartwig型偶联反应和碱催化的分子内亲核反应实现。

  DOI：

  10.1039/c5ob01642h

文献信息

• Aminoalkyl substituted 9H-pyridino[2,3-b] indole and 9H-pyrimidino[4,5-b]
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06147085A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Disclosed are compounds of the formula: ##STR1## wherein Ar, R.sup.1, W and X are substituents as defined herein, which compounds are (1) antagonists at CRF.sub.1 receptors and are, therefore, useful in the diagnosis and treatment of stress related disorders such as post traumatic stress disorder (PTSD) as well as depression, headache and anxiety; and (2) are neuropeptide Y.sub.1 receptor antagonists, and are therefore useful in the treatment of a variety of clinical conditions which are characterized by the presence of an excess of neuropeptide Y.

  揭示的是以下式的化合物：##STR1## 其中Ar、R.sup.1、W和X是如本文所定义的取代基，这些化合物是(1) CRF.sub.1受体的拮抗剂，因此在诊断和治疗压力相关疾病如创伤后应激障碍（PTSD）、抑郁症、头痛和焦虑方面有用；以及(2) 是神经肽Y.sub.1受体拮抗剂，因此在治疗多种临床病症中有用，这些病症的特征是存在过量的神经肽Y。
• Substituted 9H-pyridino [2,3-B]indole and 9H-pyrimidino [4,5-B]indole derivatives: selective neuropeptide Y receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06221875B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  Disclosed are compounds of the formula: wherein Ar, R1, W and X are substituents as defined herein, which compounds are effective neuropeptide Y1 receptor antagonists, and are therefore useful in the treatment of a wide variety of clinical conditions which are characterized by the presence of an excess of neuropeptide Y.

  揭示了以下公式的化合物：其中Ar、R1、W和X是定义如下的取代基，这些化合物是有效的神经肽Y1受体拮抗剂，因此在治疗由神经肽Y过剩引起的各种临床病况中具有用处。
• 9H-pyrimido [4,5-b] indole derivatives: CRF1 specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06284766B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  Disclosed are compounds of the formula: wherein Ar, R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein, which compounds are selective antagonists at CRF1 receptors and are therefore useful in the diagnosis and treatment of stress related disorders such as post traumatic stress disorder (PTSD) as well as depression, headache, anxiety, cardiovascular disorders, and eating disorders. Methods of treatment of such disorders and well as packaged pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本发明揭示了下列式的化合物：其中Ar，R1，R2，R3，R4和R5在此定义，这些化合物是CRF1受体的选择性拮抗剂，因此可用于诊断和治疗与应激相关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD）以及抑郁症，头痛，焦虑，心血管疾病和进食障碍。本发明还揭示了治疗此类疾病的方法以及包装的制药组合物。
• [EN] AMINOALKYL SUBSTITUTED 9H-PYRIDINO[2,3-b]INDOLE AND 9H-PYRIMIDINO[4,5-b]INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AMINOALKYLE SUBSTITUES DE 9H-PYRIDINO [2,3-b]INDOLE ET 9H-PYRIMIDINO [4,5-b]INDOLE
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1999051600A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (EN) Disclosed are compounds of formula (I), wherein Ar, R1, W and X are substituents as defined herein, which compounds are (1) antagonists at CRF1 receptors and are, therefore, useful in the diagnosis and treatment of stress related disorders such as post traumatic stress disorder (PTSD) as well as depression, headache and anxiety; and (2) are neuropeptide Y1 receptor antagonists, and are therefore useful in the treatment of a variety of clinical conditions which are characterized by the presence of an excess of neuropeptide Y.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle Ar, R1, W et X sont des substituants tels que définis dans la présente invention, ces composés étant: (1) des antagonistes de récepteurs de CRF1 et étant donc utiles pour le diagnostic et le traitement de troubles liés au stress tels que le syndrome de stress post-traumatique (PTSD), ainsi que la dépression, les céphalées et l'anxiété; et (2) des antagonistes de récepteurs de neuropeptide Y1, ces composés étant donc utiles pour le traitement de plusieurs troubles cliniques caractérisés par la présence d'un excès de neuropeptide Y.

  揭示了式(I)中的化合物，其中Ar、R1、W和X是如此定义的取代基，这些化合物是(1)CRF1受体拮抗剂，因此在诊断和治疗与压力相关的疾病，如创伤后应激障碍(PTSD)、抑郁症、头痛和焦虑症方面有用；以及(2)是神经肽Y1受体拮抗剂，因此有用于治疗多种临床病症，这些病症的特征是存在过多的神经肽Y。
• Substituted 9H-pyridino[2,3-b] indole and 9H-pyrimidino[4,5-b] indole derivatives: selective neuropeptide Y receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20010031758A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  Disclosed are compounds of the formula: 1 wherein Ar, R 1 , W and X are substituents as defined herein, which compounds are effective neuropeptide Y1 receptor antagonists, and are therefore useful in the treatment of a wide variety of clinical conditions which are characterized by the presence of an excess of neuropeptide Y.

  本发明公开了以下式子的化合物 1 其中 Ar、R 1 、W 和 X 是本文定义的取代基、 这些化合物是有效的神经肽 Y1 受体拮抗剂，因此可用于治疗以神经肽 Y 过量为特征的多种临床疾病。