ethyl 4-(3-methylenedioxyphenoxy)butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 4-(3-methylenedioxyphenoxy)butyrate
• 英文别名: Ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)butanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: COOYHOUSDXJYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-methylenedioxyphenoxy)butyrate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3,4-methylenedioxyphenoxy)butyric acid(3,4-methylene dioxy)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯基贝特衍生物作为潜在的降血脂和保肝剂

  摘要：

  设计并合成了一系列目标化合物1,3-苯并二氧戊环基贝特衍生物。所有目标化合物均通过Triton WR-1339诱导的高脂血症小鼠进行初步评估，其中化合物12显示出比其他化合物以及阳性药物非诺贝特（FF）更大的抗高脂血症活性。图 12显示高脂肪饮食 (HFD) 诱导的高脂血症小鼠的血脂显着降低，例如甘油三酯 (TG)、总胆固醇 (TC) 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C)。此外，肝转氨酶（AST 和 ALT）在给药12后改善，尤其是 AST，组织病理学检查显示12改善肝脏脂质蓄积。参与脂质代谢的PPAR-α在12治疗组的肝组织中表达上调。其他显着活性，如抗氧化和抗炎作用得到证实，并加强了12作为潜在低血脂和保肝剂的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127898
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 4-溴丁酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77.05%的产率得到ethyl 4-(3-methylenedioxyphenoxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯基贝特衍生物作为潜在的降血脂和保肝剂

  摘要：

  设计并合成了一系列目标化合物1,3-苯并二氧戊环基贝特衍生物。所有目标化合物均通过Triton WR-1339诱导的高脂血症小鼠进行初步评估，其中化合物12显示出比其他化合物以及阳性药物非诺贝特（FF）更大的抗高脂血症活性。图 12显示高脂肪饮食 (HFD) 诱导的高脂血症小鼠的血脂显着降低，例如甘油三酯 (TG)、总胆固醇 (TC) 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C)。此外，肝转氨酶（AST 和 ALT）在给药12后改善，尤其是 AST，组织病理学检查显示12改善肝脏脂质蓄积。参与脂质代谢的PPAR-α在12治疗组的肝组织中表达上调。其他显着活性，如抗氧化和抗炎作用得到证实，并加强了12作为潜在低血脂和保肝剂的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127898

文献信息

• Freedman, Jules; Stewart, Kenneth T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1547 - 1554
  作者：Freedman, Jules、Stewart, Kenneth T.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Benzodioxole-based fibrate derivatives as potential hypolipidemic and hepatoprotective agents
  作者：Yun-Dong Xie、Yan-Hong Xu、Ji-Ping Liu、Bin Wang、Yong-Heng Shi、Wei Wang、Xiao-Ping Wang、Meng Sun、Xin-Ya Xu、Xiao-Li Bian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127898

  日期：2021.7

  up-regulated in the liver tissues of 12-treated group. Other significant activity such as antioxidant, and anti-inflammation was confirmed and reinforced the effects of 12 as a potential hypolipidemia and hepatoprotective agent.

  设计并合成了一系列目标化合物1,3-苯并二氧戊环基贝特衍生物。所有目标化合物均通过Triton WR-1339诱导的高脂血症小鼠进行初步评估，其中化合物12显示出比其他化合物以及阳性药物非诺贝特（FF）更大的抗高脂血症活性。图 12显示高脂肪饮食 (HFD) 诱导的高脂血症小鼠的血脂显着降低，例如甘油三酯 (TG)、总胆固醇 (TC) 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C)。此外，肝转氨酶（AST 和 ALT）在给药12后改善，尤其是 AST，组织病理学检查显示12改善肝脏脂质蓄积。参与脂质代谢的PPAR-α在12治疗组的肝组织中表达上调。其他显着活性，如抗氧化和抗炎作用得到证实，并加强了12作为潜在低血脂和保肝剂的作用。