3-(3-ethoxycarbonylpropyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-ethoxycarbonylpropyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium bromide
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-1-(ethyl butyrate)-4,5-benzoindole bromide；3-(3-ethoxycarbonylpropyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benz[e]indolenium bromide；Ethyl 4-(1,1,2-trimethylbenzo[e]indol-3-ium-3-yl)butanoate;bromide
• 化学式: Br*C₂₁H₂₆NO₂
• 分子量: 404.347
• InChiKey: UGNSRZUIIOACDO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-ethoxycarbonylpropyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium bromide 、 2-氯-1-甲酰-3-羟基亚甲基环己烯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肿瘤内注射光热剂加载的光动力纳米载体用于原位黑素瘤和乳腺癌的消融。

  摘要：

  由于肿瘤中很少的药物分布，传统的癌症化学疗法可能导致严重的不良反应。在这里，光热疗法（PTT）和光动力疗法（PDT）的组合用于通过肿瘤内（it）注射载有光热剂的光动力纳米载体对原位黑素瘤和乳腺癌进行局部治疗。合成了吲哚菁绿的疏水衍生物DCC，并将其截留在对pH敏感的光敏剂-核心共聚物PDCZP中，从而形成了[受电子邮件保护]的纳米载体，具有出色的荧光性，高的单线态氧量子产率和强大的光热效应。流式细胞仪表明，纳米载体已被癌细胞有效地内在化。近红外热成像和荧光自成像表明 注射的[电子邮件保护的]主要保留在肿瘤中，但静脉内（iv）纳米载体分布很少。一次[电子邮件保护]注射足以在注射后4 h在830和660 nm辐射下消融原位B16-F10和4T1小鼠肿瘤。更重要的是，尽管在治疗后9天形成了拭子，但未发现局部复发。主要的抗癌机制包括改善因高热引起的癌细胞坏死，抑制新血管形成以及增强细胞凋亡。因此，PTT

  DOI：

  10.1021/acsbiomaterials.8b01111
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 、 4-溴丁酸乙酯 反应 2.0h， 以21%的产率得到3-(3-ethoxycarbonylpropyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium bromide
  参考文献：
  名称：

  肿瘤内注射光热剂加载的光动力纳米载体用于原位黑素瘤和乳腺癌的消融。

  摘要：

  由于肿瘤中很少的药物分布，传统的癌症化学疗法可能导致严重的不良反应。在这里，光热疗法（PTT）和光动力疗法（PDT）的组合用于通过肿瘤内（it）注射载有光热剂的光动力纳米载体对原位黑素瘤和乳腺癌进行局部治疗。合成了吲哚菁绿的疏水衍生物DCC，并将其截留在对pH敏感的光敏剂-核心共聚物PDCZP中，从而形成了[受电子邮件保护]的纳米载体，具有出色的荧光性，高的单线态氧量子产率和强大的光热效应。流式细胞仪表明，纳米载体已被癌细胞有效地内在化。近红外热成像和荧光自成像表明 注射的[电子邮件保护的]主要保留在肿瘤中，但静脉内（iv）纳米载体分布很少。一次[电子邮件保护]注射足以在注射后4 h在830和660 nm辐射下消融原位B16-F10和4T1小鼠肿瘤。更重要的是，尽管在治疗后9天形成了拭子，但未发现局部复发。主要的抗癌机制包括改善因高热引起的癌细胞坏死，抑制新血管形成以及增强细胞凋亡。因此，PTT

  DOI：

  10.1021/acsbiomaterials.8b01111

文献信息

• 一种七甲川苯并吲哚花菁染料及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN109796780A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本申请公开了一种七甲川苯并吲哚花菁染料及其制备方法和应用，所述七甲川苯并吲哚花菁染料含有脂肪链取代N结构，其具有或单独具有近红外光吸收、荧光显影。本申请中的制备方法合成路线短、工艺简单、无需贵重金属的催化、产率高、单次反应量大，极大的提高了此类染料的制备效率，可实现低成本批量生产；在七甲川苯并吲哚花菁的生产及应用研究方面均具有重大意义。
• 一种七甲川苯并吲哚花菁染料的制备方法及其应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN111662563A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本申请公开了一种七甲川苯并吲哚花菁染料的制备方法及其应用，属于多甲川吲哚花菁染料及其制备领域。所述方法包括以下步骤：1)将含有2,3,3‑三甲基‑4,5‑苯并吲哚衍生物和亲核取代化合物的原料在真空条件下升温反应，得到有机铵盐；2)将含有步骤1)中得到的有机铵盐和环烯衍生物的溶液在封闭条件下升温反应。所述七甲川苯并吲哚花菁染料的结构式如式(I)所示：该染料具有近红外光吸收和荧光显影性能，可用于探针助剂。所述方法具有合成路线短、溶剂环境友好、工艺简单、避免贵金属催化、产率高以及纯度高等优点，且适用性强，可用于合成多种结构类型的产物。
• 一种七甲川苯并吲哚花菁染料的制备方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN109796779A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本申请公开了一种七甲川苯并吲哚花菁染料的制备方法，至少包含以下步骤：将2，3，3‑三甲基‑4，5‑苯并吲哚衍生物与亲核取代化合物反应，重结晶，得到有机铵盐；将有机铵盐、环己烯衍生物、乙酸钠的溶液反应，将产物与醇和醚类混合，多次萃取，即得所述七甲川苯并吲哚花菁染料。所述方法合成路线短、工艺简单、无需贵重金属的催化、产率高、提纯方法简单无需层析柱分离且所耗溶剂少，极大的提高了此类染料的制备效率，可实现低成本批量生产。在七甲川苯并吲哚花菁的生产及应用研究方面均具有重大意义；制备得到的七甲川苯并吲哚花菁染料含有脂肪链取代N结构，其具有或单独具有近红外光吸收、荧光显影。
• Cyanine Dyes as Optical Contrast Agents for Ophthalmological Surgery
  作者：Heinz Langhals、Ana Varja、Peter Laubichler、Marcus Kernt、Kirsten Eibl、Christos Haritoglou

  DOI：10.1021/jm2001986

  日期：2011.6.9

  Cyanine dyes were prepared as optical contrast media for supporting the surgery of the lamina limitans interna (LLI) of the retina and other structures of the human eye. Their absorption spectra were adapted both to the spectral sensitivity of the human eye and to standard illumination. The contrast could be further amplified by the application of the strong fluorescence of the dyes used. The binding of the dyes to various surfaces was studied. No toxic effects could be detected for the applied dyes.
• Intratumorally Injected Photothermal Agent-Loaded Photodynamic Nanocarriers for Ablation of Orthotopic Melanoma and Breast Cancer
  作者：Xiaodong Sun、Bo Zhuang、Mengmeng Zhang、Heliu Jiang、Yiguang Jin

  DOI：10.1021/acsbiomaterials.8b01111

  日期：2019.2.11

  [email protected] The nanocarriers showed remarkable fluorescence, high singlet oxygen quantum yields, and a strong photothermal effect. Flow cytometry suggested that the nanocarriers were efficiently internalized by cancer cells. Near infrared thermal imaging and fluorescence self-imaging showed that the i.t. injected [email protected] mainly remained in the tumors, but the intravenous (i.v.) nanocarriers were distributed

  由于肿瘤中很少的药物分布，传统的癌症化学疗法可能导致严重的不良反应。在这里，光热疗法（PTT）和光动力疗法（PDT）的组合用于通过肿瘤内（it）注射载有光热剂的光动力纳米载体对原位黑素瘤和乳腺癌进行局部治疗。合成了吲哚菁绿的疏水衍生物DCC，并将其截留在对pH敏感的光敏剂-核心共聚物PDCZP中，从而形成了[受电子邮件保护]的纳米载体，具有出色的荧光性，高的单线态氧量子产率和强大的光热效应。流式细胞仪表明，纳米载体已被癌细胞有效地内在化。近红外热成像和荧光自成像表明 注射的[电子邮件保护的]主要保留在肿瘤中，但静脉内（iv）纳米载体分布很少。一次[电子邮件保护]注射足以在注射后4 h在830和660 nm辐射下消融原位B16-F10和4T1小鼠肿瘤。更重要的是，尽管在治疗后9天形成了拭子，但未发现局部复发。主要的抗癌机制包括改善因高热引起的癌细胞坏死，抑制新血管形成以及增强细胞凋亡。因此，PTT