N-[(4-chlorophenyl)(cyano)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)(cyano)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl(cyano)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(4-chlorophenyl)cyanomethyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(4-chlorophenyl)-cyanomethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 320.799
• InChiKey: CNPBYDCQSRPXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 在 三甲基氰硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-[(4-chlorophenyl)(cyano)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基亚胺通过分子碘的Strecker反应合成α-氨基腈

  摘要：

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216969

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• Amberlyst-15 Catalysed Synthesis of N-Tosyl-α-Aminonitriles through Strecker Reaction
  作者：Dega Sudhakar、Vallabhaneni Madhava Rao、Maddila Suresh、Chunduri Venkata Rao

  DOI：10.3184/030823409x12611577711291

  日期：2010.1

  N-Tosyl-α-aminonitriles have been synthesised by a Strecker reaction of various N-tosyl aldimines with trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amount of Amberlyst-15 polymer at room temperature under heterogeneous conditions.

  在室温和异构条件下，在催化剂 Amberlyst-15 聚合物的存在下，各种 N-对甲基苯磺酰亚胺与三甲基硅氰发生 Strecker 反应，合成了 N-对甲基苯磺酰-α-氨基硝酰胺。
• Hydrocyanation of Sulfonylimines Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco-Friendly Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Huanhuan Zheng、Rongzhi Li、Fei Wen、Hongbo Li、Junjun Yin、Jingya Yang

  DOI：10.5935/0103-5053.20130218

  日期：——

  An efficient and eco-friendly method for hydrocyanation of sulfonylimines via one-pot two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as a cyanide source, benzoyl chloride as a promoter, and potassium carbonate as a base is described. This protocol has the features of using nontoxic, nonvolatile and inexpensive cyanide source, high yield, and simple work-up procedure.

  描述了一种高效且生态友好的方法，该方法使用六氰合铁酸钾（II）作为氰化物源，苯甲酰氯作为促进剂，碳酸钾作为碱，通过一锅两步程序进行磺酰亚胺的氢氰化。该协议的特点是使用无毒，不挥发和廉价的氰化物源，高收率和简单的后处理程序。
• Lewis Base-catalyzed Strecker-type Reaction between Trimethylsilyl Cyanide and<i>N</i>-Tosylimines in Water-containing DMF
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Toshiharu Yanai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.318

  日期：2005.3

  Lewis base-catalyzed Strecker-type reaction between trimethylsilyl cyanide and N-tosylimines proceeded smoothly in dry DMF or water-containing DMF and the corresponding α-amino compounds were obtained in good to high yields.

  路易斯碱催化的斯特雷克反应在干燥的DMF或含水的DMF中顺利进行，三甲基硅基氰和N-托希氨基之间反应得到了相应的α-氨基化合物，其收率良好到很高。
• Dimethylsulfoxide-Promoted Strecker Reaction of N-Tosylaldimines with Cyanoformate
  作者：Sung Kim、Santosh Kadam、Ponnaboina Thirupathi

  DOI：10.1055/s-0030-1258447

  日期：2011.3

  A metal-free method for performing the Strecker reaction of N-tosylaldimines with ethyl cyanoformate in dimethylsulf­oxide (DMSO) has been developed. Various types of N-tosyl­-aldimines undergo the cyanation to provide the N-protected α-amino nitriles. This uncatalyzed protocol requires neither elevated temperature nor high pressure for the cyanations.

  一种无金属的方法已被开发出来，用于在二甲基亚砜（DMSO）中将N-托烯基醛肟与乙基氰基甲酸酯进行斯特雷克反应。各种类型的N-托烯基醛肟都能进行氰化反应，生成N保护的α-氨基腈。这一无催化剂的协议不需要升高温度或高压进行氰化反应。