4-nitro-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: acetophenone p-nitrobenzenesulfonylhydrazone；4-ntro-N’-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide；4-nitro-N-(1-phenylethylideneamino)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 319.341
• InChiKey: YQHJKTDOOMHTFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以16%的产率得到1-硝基-4-(1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的磺酰hydr的氧化脱氧和脱硫内交叉偶联制备烯烃

  摘要：

  描述了在Pd催化下磺酰hydr的新型反应性，其中SO 2和N 2被正式挤出，以提供表观内部偶联反应的产物。该反应对碳环和杂环芳族前体均有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01494
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺盐酸盐 、 四甲基氯化铵 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-nitro-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯、水合肼和叠氮化乙烯在水中一锅法合成磺酰腙

  摘要：

  开发了一种从磺酰氯、水合肼和乙烯基叠氮化物合成磺酰腙的简便且环保的方案。该方法的独特优势在于可以在水中高效获得所需产物，符合绿色化学的要求，为新候选药物的可持续生产提供了良好的前景。此外，该反应以中等至良好的产率进行，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02226-8

文献信息

• Synthesis of Multi‐substituted Dihydropyrazoles by Copper‐Mediated [4+1] Cycloaddition Reaction of <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones and Sulfoxonium Ylides
  作者：Sipei Hu、Shiying Du、Zuguang Yang、Lingfang Ni、Zhengkai Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900212

  日期：2019.7.2

  A general and expeditious approach for the copper mediated synthesis of multi‐functionalized dihydropyrazoles from N‐sulfonylhydrazones and sulfoxonium ylides has been achieved under aerobic oxidative conditions. The formal [4+1] cycloaddition reaction exhibits many notable features and can be easily scaled up to gram scale.

  在好氧氧化条件下，已实现了一种由N-磺酰基hydr和亚砜基铜合成铜介导的多官能化二氢吡唑的通用快速方法。正式的[4 + 1]环加成反应具有许多显着特征，可以轻松按比例放大至克级。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Sulfonylhydrazones with Heteroaromatic 2-Amino-Halides (Barluenga Reaction): Exploring the Electronics of the Sulfonylhydrazone
  作者：Hongyu Tan、Ioannis Houpis、Renmao Liu、Youchu Wang、Zhilong Chen、Matthew J. Fleming

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00211

  日期：2015.8.21

  paper describes a new reactivity of the Pd-catalyzed coupling of 2-amino-3-bromo-aromatic and heteroaromatic compounds with sulfonylhydrazones (Barluenga reaction).The new catalyst system and modulation of the electronic nature of hydrazone that were needed for successful reaction are described herein.

  本文描述了2-氨基-3-溴-芳族和杂芳族化合物在Pd催化下与磺酰hydr的新反应（Barluenga反应）。成功反应所需的新催化剂体系和modulation的电子性质调节在这里描述。
• Halogen-Bond-Promoted α-C−H Amination of Ethers for the Synthesis of Hemiaminal Ethers
  作者：Zhangjin Pan、Zhenwei Fan、Beili Lu、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800006

  日期：2018.5.2

  A simple halogen‐bond‐promoted α‐C−H amination of ether/thioether with a variety of N−H compounds has been accomplished. In the presence of low‐cost and readily available perfluorobutyl iodide, a diverse range of hemiaminal ether derivatives, including the valuable hydrazone hemiaminal ethers, were quickly assembled under thermal or visible‐light irradiation conditions. Mechanistic studies suggest

  已经完成了醚/硫醚与各种NH化合物的卤素键促进的简单α-CH胺化反应。在存在低成本且易于获得的全氟丁基碘的情况下，在热或可见光辐照条件下，迅速组装了各种各样的半胱氨酸醚衍生物，包括有价值的半胱氨酸醚。机理研究表明，形成了卤素键加合物，自由基链途径可能起作用。通过制备抗病毒和抗肿瘤药物替加福证明了该方法的综合应用。
• Olefin synthesis by the Pd-catalyzed cross coupling on sulfonylhydrazones with aromatic sulfinates
  作者：Hongyu Tan、Ioannis Houpis、Yunfei Li、Youchu Wang、Renmao Liu、Zhilong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.078

  日期：2016.5

  olefins by coupling of electron deficient sulfonylhydrazones with aryl sulfinate salts in the presence of a palladium(II) catalyst under aerobic conditions. This methodology obviates the need for preparation of an organometallic and separate activation of the ketone starting material via a vinyl halide or triflate. The oxidant, reagent stoichiometry, and the electronics of the sulfinate coupling partner

  这封信描述了在缺氧条件下，在钯（II）催化剂存在下，将电子缺陷的磺酰基hydr与芳基亚磺酸盐偶合来合成烯烃的方法。该方法避免了通过卤化乙烯或三氟甲磺酸酯制备有机金属和单独活化酮原料的需要。报告了氧化剂，化学计量比和亚磺酸盐偶联配偶体的电子学。
• Photoactivation of Hydrazones for the Synthesis of Diarylalkanes and Trialkylmethylboronates: The Key Role Played by Soluble Base
  作者：Po-Kai Peng、Clayton P. Donald、Zhencheng Dong、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00873

  日期：2024.4.26

  The synthesis of diaryl alkanes and tertiary organoboronates via Barluenga coupling at room temperature occurred via photoactivated conversion of aryl sulfonyl hydrazones to diazo compounds in the presence of soluble bases. The combination of arylsulfonyl hydrazone and a soluble base is necessary to provide a near-UV chromophore. Using aromatic hydrazones and aromatic boronic acids resulted in rapid

  在可溶性碱存在下，通过芳基磺酰腙光活化转化为重氮化合物，在室温下通过 Barluenga 偶联合成二芳基烷烃和叔有机硼酸酯。芳基磺酰腙和可溶性碱的组合对于提供近紫外发色团是必要的。由于二苄基硼中间体的不稳定性，使用芳香族腙和芳香族硼酸会导致快速脱硼。烷基腙可以分离叔硼酸酯的衍生物。