4-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: p-methoxybenaldehydethiosemicarbazone；[(E)-[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino]thiourea；[(Z)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• 分子量: 209.272
• InChiKey: TUNWURMRBJWUFJ-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.6%的产率得到2-氨基-5-(4-甲氧基苯基))-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑和噻二唑衍生物作为有效和选择性人腺苷 A3 受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  4-(4-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑和3-(4-甲氧基苯基)-5-氨基噻二唑衍生物已被合成并评估为人类腺苷A3受体的选择性拮抗剂。苯环 4 位的甲氧基和氨基噻唑和氨基噻二唑模板的 N-乙酰基或丙酰基取代显示出对人腺苷 A3 受体的结合亲和力和选择性的极大增加。本系列中最有效的 A3 拮抗剂，N-[3-(4-甲氧基-苯基)-[1,2,4] 噻二唑-5-基]-乙酰胺 (39)，对人体的 Ki 值为 0.79 nM腺苷 A3 受体在参与腺苷 A3 受体信号转导途径之一的 cAMP 生物合成的功能测定中显示出拮抗特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.041
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  芳族取代的肼基噻唑衍生物的合成，以阐明3-芳基丁壬基和芳基取代的肼基噻唑之间的结构特征和抗氧化活性。

  摘要：

  通过进一步合成一系列芳族环取代的肼基-噻唑衍生物8a-h和9a-h，这项工作阐明了芳族和3-芳基丁二酰基取代的肼基-噻唑之间的结构特征和抗氧化活性。通过使芳族或杂环芳族醛硫代半咔唑酮7a-h与环化试剂2-氯乙酰乙酸乙酯（2a）和2-溴苯乙酮（2b）反应获得肼基噻唑衍生物8a-h和9a-h。化合物8g，8h和9f的ORTEP图提供了芳族噻唑衍生物8a-h和9a-h结构的有力证据。毫无疑问，在先前的工作中，由3-芳基-4-甲酰基亚砜基硫代半碳唑酮1e-h与环化试剂2a和2b反应合成的化合物3e-h和4e-h应当具有噻唑部分，而不是噻唑啉部分。新的噻唑衍生物8a-h和9a-h以及3-芳基丁二酰基取代的衍生物3e-h和4e-h均通过两项已被充分证明的试验进行了研究，以确定它们的抗氧化活性-对稳定剂的直接清除作用游离的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）和对2,2-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1126

文献信息

• Synthesis of Some Novel Thiazolyl - Azetidinone Hybrids
  作者：Chuljin Ahn、Hemant Hegde、Nitinkumar S. Shetty

  DOI：10.5012/jkcs.2016.60.2.107

  日期：2016.4.20

  A new series of hydrazino thiazolyl-2-azetidinone 4(a-i) derivatives were synthesized efficiently using benzylidene hydrazinyl thiazole derivatives 3(a-i). The precursors, benzylidene hydrazinyl thiazoles were prepared by reacting 4- fluoro phenacyl bromide with thiosemicarbazones 2(a-i). All the structures of the synthesized compounds were ascertained by IR, NMR and mass spectral analysis

  使用亚苄基肼基噻唑衍生物3（ai）有效合成了一系列新的肼基噻唑基-2-氮杂环丁酮4（ai）衍生物。前体，亚苄基肼基噻唑是通过使4-氟苯甲酰溴与硫代半氨基甲酮2（ai）反应制得。通过IR，NMR和质谱分析确定合成的化合物的所有结构。
• A novel nickel(II) Complex with N,S-donor Schiff Base: Structural Characterisation, DFT, TD-DFT Study and Catalytic Investigation
  作者：Manas Chowdhury、Niladri Biswas、Sandeepta Saha、Ennio Zangrando、Nayim Sepay、Chirantan Roy Choudhury

  DOI：10.17344/acsi.2023.8136

  日期：——

  density functional theory (TD-DFT) was performed to simulate the electronic spectra of the complex 1 with the help of Polarizable Continuum Model (PCM) model. Complex 1 acts as functional models. The catalytic property has been evaluated from Lineweaver-Burk plot using the Michaelis-Menten approach of enzyme catalysis with a kcat value of the order of 708 h-1.

  由对茴香醛和氨基硫脲衍生的希夫碱配体合成了一种新的单核镍 (II) 氨基硫脲络合物 (1)。通过使用不同的光谱技术和单晶X射线结构分析来表征配合物1。借助极化连续体模型（PCM）模型，采用时间相关密度泛函理论（TD-DFT）模拟配合物1的电子能谱。复合体 1 充当功能模型。使用酶催化的 Michaelis-Menten 方法，通过 Lineweaver-Burk 图评估催化性能，kcat 值约为 708 h-1。
• A Convenient Synthesis of Functionalized 1H-Pyrimidine-2-ones/thiones, Pyridazine and Imidazole; Experimental Data and PM3 Calculations
  作者：Emin Sarıpınar、Çigdem Yilmaz、Dilek Ünal、Ilhan Özer Ilhan、Nihal Yazır、Yunus Akçamur

  DOI：10.3987/com-06-10814

  日期：——