ethyl (E)-4-(diisopropoxyphosphoryl)-3-methylbut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-(diisopropoxyphosphoryl)-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: ethyl 4-(diisopropoxyphosphoryl)-3-methylbut-2-enoate；diisopropyl 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-2-propenylphosphonate；ethyl (E)-4-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₅O₅P
• 分子量: 292.312
• InChiKey: KONRHKAOVIOPGU-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 、 ethyl (E)-4-(diisopropoxyphosphoryl)-3-methylbut-2-enoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74.293%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异Archazolids和Archazologs的模块化全合成

  摘要：

  报告了设计、开发和成功实施针对异-archazolids 和archazologs全合成的合适合成策略的完整细节。iso的仿生和多步全合成-archazolid B，最有效和最不丰富的archazolid，被描述。通过高产率的 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 催化一步双键转移实现了 archazolid B 的仿生转化。高度立体选择性的全合成分 25 个步骤完成，包括一系列高度立体选择性的羟醛反应、有效的羟醛缩合以形成两个复杂的片段，以及使用不寻常的 Stewart-Grubbs 催化剂进行具有挑战性的闭环复分解大环化反应。这些策略被证明是普遍有用的，并且可以成功地用于制备三种新型异-archazolids 以及五个新的 archazologs，缺乏噻唑侧链。现在可以针对多种进一步的archazolids和archazologs来探索这些聚酮化合物大环内酯的有希望的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00946
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl (E)-4-(diisopropoxyphosphoryl)-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  异Archazolids和Archazologs的模块化全合成

  摘要：

  报告了设计、开发和成功实施针对异-archazolids 和archazologs全合成的合适合成策略的完整细节。iso的仿生和多步全合成-archazolid B，最有效和最不丰富的archazolid，被描述。通过高产率的 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 催化一步双键转移实现了 archazolid B 的仿生转化。高度立体选择性的全合成分 25 个步骤完成，包括一系列高度立体选择性的羟醛反应、有效的羟醛缩合以形成两个复杂的片段，以及使用不寻常的 Stewart-Grubbs 催化剂进行具有挑战性的闭环复分解大环化反应。这些策略被证明是普遍有用的，并且可以成功地用于制备三种新型异-archazolids 以及五个新的 archazologs，缺乏噻唑侧链。现在可以针对多种进一步的archazolids和archazologs来探索这些聚酮化合物大环内酯的有希望的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00946

文献信息

• Synthons for biologically active compounds on the basis of naphthalene ozonolysis products
  作者：O. S. Kukovinets、M. I. Kislitsyn、R. A. Zainullin、M. I. Abdullin、F. Z. Galin

  DOI：10.1134/s1070428006030109

  日期：2006.3

  Ozonolysis of naphthalene in aqueous methanol, followed by the reduction of peroxy compounds thus formed with potassium iodide in the presence of acetic acid, gave 3-methoxy-2-benzofuran-1(3H)-one. In the absence of water, the product was methyl o-formylbenzoate. The latter was used as a synthon for the preparation of aromatic analogs of (2E)-2,6-dimethyloct-2-ene-1,8-diol ethers which are effective juvenoids.
• Gamalevich; Zhdankina; Kryshtal', Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 467 - 474
  作者：Gamalevich、Zhdankina、Kryshtal'、Nikishin、Ogibin、Serebryakov

  DOI：——

  日期：——
• Terpenes in organic synthesis
  作者：G. D. Gamalevich、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00697081

  日期：1993.2

  A seven-step synthesis of S-(+)-hydroprene (S-1) in similar to 20% overall yield starting from S-(+)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene (2) of 55+/-10% optical purity is described. The introduction of an optical enhancement step in the synthetic sequence at the stage of S-(-)-3,7-dimethyl-1-octanol (9) raises the optical purity of S-1 from similar to 50% to similar to 80%.
• US3948996A
  申请人：——

  公开号：US3948996A

  公开（公告）日：1976-04-06
• Modular Total Synthesis of <i>iso</i>-Archazolids and Archazologs
  作者：Stephan Scheeff、Solenne Rivière、Johal Ruiz、Simon Dedenbach、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00946

  日期：2021.8.6

  toward the total synthesis of iso-archazolids and archazologs are reported. Both a biomimetic and a multistep total synthesis of iso-archazolid B, the most potent and least abundant archazolid, are described. The bioinspired conversion from archazolid B was realized by a high-yielding 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene catalyzed one-step double-bond shift. A highly stereoselective total synthesis was

  报告了设计、开发和成功实施针对异-archazolids 和archazologs全合成的合适合成策略的完整细节。iso的仿生和多步全合成-archazolid B，最有效和最不丰富的archazolid，被描述。通过高产率的 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 催化一步双键转移实现了 archazolid B 的仿生转化。高度立体选择性的全合成分 25 个步骤完成，包括一系列高度立体选择性的羟醛反应、有效的羟醛缩合以形成两个复杂的片段，以及使用不寻常的 Stewart-Grubbs 催化剂进行具有挑战性的闭环复分解大环化反应。这些策略被证明是普遍有用的，并且可以成功地用于制备三种新型异-archazolids 以及五个新的 archazologs，缺乏噻唑侧链。现在可以针对多种进一步的archazolids和archazologs来探索这些聚酮化合物大环内酯的有希望的抗癌潜力。