diisopropyl (naphthalen-2-ylmethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diisopropyl (naphthalen-2-ylmethyl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl (2-naphthyl)methylphosphonate；2-[Di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]naphthalene
• 化学式: C₁₇H₂₃O₃P
• 分子量: 306.342
• InChiKey: YQTCIABXGDQDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diisopropyl (naphthalen-2-ylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-O/P-H 交叉偶联形成 C-P 键的反应

  摘要：

  公开了第一个 Ni 催化的 CO/PH 交叉偶联产生有机磷化合物。该方法在 CO 和 PH 化合物方面具有广泛的通用性：对于 CO 化合物，适用于容易获得的芳基、烯基、苄基和烯丙基的醇衍生物，对于 PH 化合物，均 >P(V)(O)H化合物（仲氧化膦、H-次膦酸盐和H-膦酸盐）和氢膦（>P(III)H）可用作底物。因此，通过这种新策略，可以轻松获得各种有价值的 C(sp(2))-P 和 C(sp(3))-P 化合物。

  DOI：

  10.1021/ja512498u

文献信息

• Studies toward the Synthesis of α-Fluorinated Phosphonates via Tin-Mediated Cleavage of α-Fluoro-α-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)alkylphosphonates. Intramolecular Cyclization of the α-Phosphonyl Radicals
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Luis A. Bergolla、Pedro I. Garcia

  DOI：10.1021/jo0111560

  日期：2002.5.1

  sulfone moiety and an alternative route for the preparation of alpha-fluorinated phosphonates. Desulfonylation is suggested to proceed via attack of tin radical at an oxygen (or sulfur) atom of the sulfonyl group to give a stabilized alpha-phosphonyl radical intermediate. The latter was found to undergo 5-exo-trig ring closure to give the corresponding 2-methylcyclopentylphosphonates. Treatment of diethyl

  用Selectfluor处理从几种α-（嘧啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯生成的α碳负离子，可高产率地生产出α-氟-α-（嘧啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯，将其磺酰化[Bu（3）SnH / 2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）/苯或甲苯/δ]得到α-氟代烷基膦酸酯。在氟化钾的存在下，由氯化三丁基锡和过量的聚甲基氢硅氧烷生成的“催化”氢化锡，也从膦酸酯中除去了π-不足的α-（嘧啶-2-基磺酰基）基团。用Bu（3）SnD代替Bu（3）SnH可以访问α-氘标记的膦酸酯。用过量的Bu（3）SnH / AIBN或催化氢化锡长时间处理α-（吡啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯也可实现脱磺酰化，但收率中等。这代表了一种温和的新方法，用于去除合成上有用的pi不足的杂环砜部分，以及制备α-氟化膦酸酯的替代途径。建议通过在磺酰基的氧（或硫）原子上锡基的侵蚀进行脱磺酰化，以得到稳定的α-膦酰基自由基中间体。发现后者进行5-e