methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-diisopropoxyphosphinyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-diisopropoxyphosphinyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• 化学式: C₂₃H₃₇O₈P
• 分子量: 472.516
• InChiKey: JKTJEKFQRZTJBV-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-diisopropoxyphosphinyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactoside 、 三乙胺 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以92%的产率得到[(3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methylphosphonic acid;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  半乳糖衍生的膦酸酯类似物作为分枝杆菌中磷脂酰肌醇生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  由甲基β-d-吡喃半乳糖苷合成了肌醇-1-磷酸和磷脂酰肌醇的基于半乳糖的膦酸酯类似物。亚磷酸异丙基二苯酯或亚磷酸三异丙基酯与6-碘-3,4-异亚丙基半乳糖苷的Michaelis-Arbuzov反应得到相应的膦酸酯。将二苯基膦酸酯脱保护，得到β-d-半乳糖苷6-膦酸酯甲基，其为肌醇-1-磷酸酯的类似物。将二异丙基膦酸酯的二异丙酯选择性地脱保护，并使用二环己基碳二亚胺将相应的阴离子与1,2-二棕榈酰-sn-甘油偶联。脱保护得到了磷脂酰肌醇的甲基β-d-半乳糖苷衍生的类似物。半乳糖衍生的磷脂酰肌醇和肌醇-1-磷酸酯的类似物不是分枝杆菌无细胞分枝杆菌中参与磷脂酰肌醇甘露糖苷生物合成的分枝杆菌甘露糖基转移酶（浓度高达1 mM）的底物。已显示半乳糖衍生的磷脂酰肌醇的膦酸酯类似物是0.01 mM的PimA甘露糖基转移酶的抑制剂，参与从磷脂酰肌醇合成磷脂酰肌醇甘露糖苷，并且是下一个甘露糖基转移酶的较弱的抑

  DOI：

  10.1039/b616450a
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 反应 20.0h， 以87%的产率得到methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-diisopropoxyphosphinyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  半乳糖衍生的膦酸酯类似物作为分枝杆菌中磷脂酰肌醇生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  由甲基β-d-吡喃半乳糖苷合成了肌醇-1-磷酸和磷脂酰肌醇的基于半乳糖的膦酸酯类似物。亚磷酸异丙基二苯酯或亚磷酸三异丙基酯与6-碘-3,4-异亚丙基半乳糖苷的Michaelis-Arbuzov反应得到相应的膦酸酯。将二苯基膦酸酯脱保护，得到β-d-半乳糖苷6-膦酸酯甲基，其为肌醇-1-磷酸酯的类似物。将二异丙基膦酸酯的二异丙酯选择性地脱保护，并使用二环己基碳二亚胺将相应的阴离子与1,2-二棕榈酰-sn-甘油偶联。脱保护得到了磷脂酰肌醇的甲基β-d-半乳糖苷衍生的类似物。半乳糖衍生的磷脂酰肌醇和肌醇-1-磷酸酯的类似物不是分枝杆菌无细胞分枝杆菌中参与磷脂酰肌醇甘露糖苷生物合成的分枝杆菌甘露糖基转移酶（浓度高达1 mM）的底物。已显示半乳糖衍生的磷脂酰肌醇的膦酸酯类似物是0.01 mM的PimA甘露糖基转移酶的抑制剂，参与从磷脂酰肌醇合成磷脂酰肌醇甘露糖苷，并且是下一个甘露糖基转移酶的较弱的抑

  DOI：

  10.1039/b616450a

文献信息

• Galactose-derived phosphonate analogues as potential inhibitors of phosphatidylinositol biosynthesis in mycobacteria
  作者：Zoran Dinev、Carlie T. Gannon、Caroline Egan、Jacinta A. Watt、Malcolm J. McConville、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/b616450a

  日期：——

  (at concentrations up to 1 mM) involved in phosphatidylinositol mannoside biosynthesis in a cell-free extract of Mycobacterium smegmatis. The galactose-derived phosphonate analogue of phosphatidylinositol was shown to be an inhibitor at 0.01 mM of PimA mannosyltransferase involved in the synthesis of phosphatidylinositol mannoside from phosphatidylinositol, and a weaker inhibitor of the next mannosyltransferase(s)

  由甲基β-d-吡喃半乳糖苷合成了肌醇-1-磷酸和磷脂酰肌醇的基于半乳糖的膦酸酯类似物。亚磷酸异丙基二苯酯或亚磷酸三异丙基酯与6-碘-3,4-异亚丙基半乳糖苷的Michaelis-Arbuzov反应得到相应的膦酸酯。将二苯基膦酸酯脱保护，得到β-d-半乳糖苷6-膦酸酯甲基，其为肌醇-1-磷酸酯的类似物。将二异丙基膦酸酯的二异丙酯选择性地脱保护，并使用二环己基碳二亚胺将相应的阴离子与1,2-二棕榈酰-sn-甘油偶联。脱保护得到了磷脂酰肌醇的甲基β-d-半乳糖苷衍生的类似物。半乳糖衍生的磷脂酰肌醇和肌醇-1-磷酸酯的类似物不是分枝杆菌无细胞分枝杆菌中参与磷脂酰肌醇甘露糖苷生物合成的分枝杆菌甘露糖基转移酶（浓度高达1 mM）的底物。已显示半乳糖衍生的磷脂酰肌醇的膦酸酯类似物是0.01 mM的PimA甘露糖基转移酶的抑制剂，参与从磷脂酰肌醇合成磷脂酰肌醇甘露糖苷，并且是下一个甘露糖基转移酶的较弱的抑