tert-butyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: YMPVEFXWTALJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 chiral porphyrin Co(II) complex 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到tert-butyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D 2-对称手性卟啉金属配合物催化的苯乙烯不对称环丙烷化反应：钴优于铁

  摘要：

  D 2对称手性卟啉[Co（1）]的钴（II）配合物是在温和条件下对多种苯乙烯衍生物进行高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化的有效催化剂。在基于钴卟啉的体系中，重氮化合物的二聚反应（在金属介导的卡宾转移过程中常见的副反应）被最小化，从而避免了使用过量底物和缓慢添加重氮化合物的需求。[Co（1）]的高催化活性和选择性显然是由于钴离子和手性卟啉1的适当组合，因为使用了具有相同配体[Fe（1）的铁（III）配合物）Cl]以低收率和差的对映选择性提供所需的环丙烷产物。

  DOI：

  10.1021/jo070997p

文献信息

• Highly Enantioselective Cyclopropanation in Alcoholic and Aqueous Solvents Catalyzed by Optically Active <i>β</i>-Ketoiminato Cobalt(II) Complex
  作者：Taketo Ikeno、Asae Nishizuka、Mitsuo Sato、Tohru Yamada

  DOI：10.1055/s-2001-11416

  日期：——

  The highly enantioselective cyclopropanation of styrenes and diazoacetates proceeded in alcohol or aqueous alcohol in the presence of the β-ketoiminato cobalt(II) complex. Water and alcohols accelerated the reaction and improved the diastereo- and enantioselectivities. In these media, the α,α-disubstituted styrenes were smoothly cyclopropanated with high enantiomeric excess.

  高度对映选择性的苯乙烯和苯乙酰肼的环丙烯化反应在存在β-酮亚胺钴(II)配合物的情况下，在醇或水醇中进行。水和醇加速了反应，并提高了二叠体和对映选择性。在这些介质中，α,α-二取代苯乙烯顺利进行环丙烯化，显示出高的对映体过量。
• Catalyst structure and the enantioselective cyclopropanation of alkenes by copper complexes of biaryldiimines: the importance of ligand acceleration
  作者：Christopher J Sanders、Kevin M Gillespie、Peter Scott

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00157-4

  日期：2001.5

  The use of chiral non-racemic biaryl copper(I) complexes in the enantioselective cyclopropanation of a number of olefins with either ethyl or tert-butyl diazoacetate: is described. Lack of ligand acceleration and the presence of equilibrium amounts of catalytically active uncomplexed Cu(I) ions account for lowered enantioselectivity when using certain ligands. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Cyclopropanation of Styrenes Catalyzed by Metal Complexes of <i>D</i>₂-Symmetrical Chiral Porphyrin:  Superiority of Cobalt over Iron
  作者：Ying Chen、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo070997p

  日期：2007.7.1

  The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral porphyrin [Co(1)] is an effective catalyst for highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanation of a broad range of styrene derivatives under mild conditions. Dimerization of diazo compounds, a common side reaction in metal-mediated carbene transfer processes, is minimized in a cobalt porphyrin-based system, obviating the need to employ excess

  D 2对称手性卟啉[Co（1）]的钴（II）配合物是在温和条件下对多种苯乙烯衍生物进行高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化的有效催化剂。在基于钴卟啉的体系中，重氮化合物的二聚反应（在金属介导的卡宾转移过程中常见的副反应）被最小化，从而避免了使用过量底物和缓慢添加重氮化合物的需求。[Co（1）]的高催化活性和选择性显然是由于钴离子和手性卟啉1的适当组合，因为使用了具有相同配体[Fe（1）的铁（III）配合物）Cl]以低收率和差的对映选择性提供所需的环丙烷产物。