2-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 2-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: tetrahydro-thiopyran-4-one thiosemicarbazone；Tetrahydro-thiopyran-4-on-thiosemicarbazon；(Thian-4-ylideneamino)thiourea
• 化学式: C₆H₁₁N₃S₂
• mdl: MFCD20542088
• 分子量: 189.305
• InChiKey: NYGBCMJLQHZDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)hydrazinecarbothioamide 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到4-(2-(2-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)hydrazinyl)-1,3-thiazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于四氢-2H-硫代吡喃-4-基噻唑和亚硒唑的小型文库的合成，抗菌和抗惊厥筛选。

  摘要：

  介绍了22种新型的由二氢-2H-硫代吡喃-4（3H）-衍生的新型噻唑和硒唑的合成和抗菌活性。另外，检查了六种衍生物的抗惊厥活性。在衍生物中，化合物4a-f，4i，4k，4l，4n，4o-s和4v对假丝酵母具有很强的活性。MIC = 1.95-15.62μg/ ml。在化合物4a-f，4i，4k，4l，4n，4o，4r和4s的情况下，针对某些假丝酵母菌株的活性非常强。从临床材料中分离得到，MIC = 0.98至15.62μg/ ml。此外，发现化合物4n-v对革兰氏阳性细菌有活性，MIC = 7.81-62.5μg/ ml。抗惊厥筛选的结果表明，化合物4a，4b，4m和4n在戊四唑模型中显示出统计学上显着的抗惊厥活性，而化合物4a和4n在6 Hz的精神运动性癫痫发作模型中显示出保护作用。值得注意的是，这些化合物均未在旋转脚架测试中损害动物的运动技能。我们还进行了环糊精与4a配合物的相互作用和结合能的量子化学计算。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1186020
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢-2H-硫代吡喃-4-基噻唑和亚硒唑的小型文库的合成，抗菌和抗惊厥筛选。

  摘要：

  介绍了22种新型的由二氢-2H-硫代吡喃-4（3H）-衍生的新型噻唑和硒唑的合成和抗菌活性。另外，检查了六种衍生物的抗惊厥活性。在衍生物中，化合物4a-f，4i，4k，4l，4n，4o-s和4v对假丝酵母具有很强的活性。MIC = 1.95-15.62μg/ ml。在化合物4a-f，4i，4k，4l，4n，4o，4r和4s的情况下，针对某些假丝酵母菌株的活性非常强。从临床材料中分离得到，MIC = 0.98至15.62μg/ ml。此外，发现化合物4n-v对革兰氏阳性细菌有活性，MIC = 7.81-62.5μg/ ml。抗惊厥筛选的结果表明，化合物4a，4b，4m和4n在戊四唑模型中显示出统计学上显着的抗惊厥活性，而化合物4a和4n在6 Hz的精神运动性癫痫发作模型中显示出保护作用。值得注意的是，这些化合物均未在旋转脚架测试中损害动物的运动技能。我们还进行了环糊精与4a配合物的相互作用和结合能的量子化学计算。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1186020

文献信息

• The Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. III. The Synthesis of Thiosemicarbazones and Related Compounds^1,2
  作者：Jack Bernstein、Harry L. Yale、Kathryn Losee、Mary Holsing、Joseph Martins、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01147a007

  日期：1951.3