去乙酰基头孢菌素C | 1476-46-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 去乙酰基头孢菌素C
• 中文别名: 脱乙酰头孢菌素C；脱乙酰基头孢菌素C
• 英文名称: deacetylcephalosporin C
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 1476-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 373.387
• InChiKey: XWCFYHBHOFBVIV-JWKOBGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去乙酰基头孢菌素C 在 N,N'-二苄基乙二胺二醋酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到头孢西丁
  参考文献：
  名称：

  一种头孢西丁的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢西丁的制备方法，包括：向原料水溶液中加入二氯甲烷，再加N,N’‑二苄基乙二胺二醋酸盐水溶液，过滤得到中间体1，将中间体1加入到二氯甲烷中，加氯磺酸异氰酸酯反应，反应结束后酸解，加入碳酸氢钠调节PH至8，加入甲醇钠的甲醇溶液，反应结束后加入碳酸氢钠调节PH至8，水相活性炭脱色后加酸调节ph至4析晶，过滤烘干得头孢西丁。本发明使中间体始终成盐，避免了缩合副反应，减少中间体处理，较好控制产品收率和纯度。

  公开号：

  CN111217836A
• 作为产物：
  描述：

  头孢菌素 C 反应 4.0h， 生成 去乙酰基头孢菌素C
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰基戊二酰基7-氨基头孢烷酸（7ACA）的水溶液乙酰化，并推测发酵液中脱乙酰头孢菌素C的来源。

  摘要：

  脱乙酰基戊二酰7-氨基头孢烷酸（7ACA）的乙酰化是头孢菌素C的两步酶促裂解的中间体，已在含乙酸酐的水性介质中完成。由于反应是在水中进行的，因此可以在纯化过程的早期阶段将脱乙酰基戊二酰7ACA转化为戊二酰7ACA。证据表明，在头孢菌素C肉汤中脱乙酰头孢菌素C是由菌丝体催化的头孢菌素C水解形成的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.64
• 作为试剂：
  描述：

  <3-2H>penicillin N 在 deacetoxycephalosporin-C synthase 、 去乙酰基头孢菌素C ammonium sulfate 、 Tris-HCl buffer 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 去乙酰氧基头孢菌素 C 、 去乙酰基头孢菌素C 、 7β-<(R)-5-amino-5-carboxypentanoyl>-3β-hydroxy-3α-methyl<4-2H>-cepham-4α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素C的生物合成；对动力学同位素效应敏感的分支途径

  摘要：

  用头孢头孢菌属CO 728的去乙酰氧基头孢菌素C /去乙酰头孢菌素C合成酶活性制剂孵育[3- 2 H]青霉素N ，与正常产品去乙酰氧基头孢菌素C一起，得到了另一种β-内酰胺代谢物7β-[[（R）-5-]氨基-5-羧基戊酰基]-3β-羟基-3α-甲基[4- 2 H]-cepham-4α-羧酸。该物质的产生是由于氘同位素对酶机制中分支途径的影响。该物质中的3β-羟基源自分子氧。

  DOI：

  10.1039/c39870001651

文献信息

• The enzymatic conversion of exomethylene cephalosporin c into deacetyl cephalosporin c and the role of molecular oxygen in cephalosporin c biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85852-x

  日期：1988.1

  Cell free extracts from containing deaoetoxy/-deacetyl cephalosporin C Synthetase activities have been shown to convert Exomethylene cephalosporin C directly to deacetyl cephalosporin C. Labelling experiments in the presence of 13O2, indicated the source of the 3-methylene-oxygen of the latter was dioxygen.1

  已显示，含有脱氧乙氧基/-去乙酰头孢菌素C合成酶活性的无细胞提取物可将Exomethyl头孢菌素C直接转化为脱乙酰头孢菌素C。在13 O 2存在下的标记实验表明后者的3-亚甲基氧的来源是双氧。1个
• Evidence for epoxidase activity in deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Inês A.C. Pereira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80408-7

  日期：1993.5

  substrate exomethylene cephalosporin C by deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase (DAOC/DACS) has been studied by the use of competitive kinetic isotope experiments. These suggest that the first irreversible event in this conversion does not involve C4-hydrogen abstraction. A novel epoxide cepham metabolite has been isolated from the enzymic conversion of [4-2H]exomethylene cephalosporin C. It is believed

  通过使用竞争动力学同位素实验研究了脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DACS）对非天然底物exomethyl头孢菌素C的转化。这些表明该转化中的第一个不可逆事件不涉及C4-氢的提取。从[4- 2 H] exomethyl cephalosporin C的酶促转化中已分离出一种新型的环氧化物cepham代谢产物。据信，这种分流代谢产物的形成增加是由于氘对酶结合中间体的动力学同位素作用而引起的。 。环氧庚烷也被DAOC / DACS接受为底物，被氧化为醛产物。
• Epoxide formation in the enzymic conversion of [4-2H]exomethylene cephalosporin C by deacetoxy-/deacetylcephalosporin C synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、In�s A. C. Pereira

  DOI：10.1039/c39920001448

  日期：——

  enabled the isolation and characterisation of a novel epoxide metabolite produced in the enzymic conversion of [4-2H]exomethylene cephalosporin C into deacetylcetylcephalosporin C catalysed by the enzyme deacetoxycephalosporin C/deacetylcephalosporin C synthase; Vmax/Km experiments are also described, which suggest that the first irreversible event in the conversion of exomethylene cephalosporin C does not

  氘动力学同位素效应的使用使得能够分离和表征由脱乙酰氧基头孢菌素C /脱乙酰头孢菌素C合酶催化的[4- 2 H]异亚甲基头孢菌素C酶促转化为脱乙酰基头孢菌素C的过程中产生的新型环氧化物代谢物；还描述了V max / K m实验，这表明外亚甲基头孢菌素C转化中的第一个不可逆事件不涉及C-4氢提取。
• Cephalosporin biosynthesis: A branched pathway sensitive to an isotope effect
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Christopher J. Schofield、Nicholas J. Turner、Robin T. Aplin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80725-0

  日期：1991.12

  orin C synthase (DAOC/DAC synthase) from Cephalosporium acremonium CO 728 gave in addition to the expected products, deacetoxycephalosporin C and deacetylcephalosporin C, a third β-lactam metabolite as a 3β-hydroxy-3α-methylcepham (9a). Production of the 3β-hydroxycepham was promoted from [3-2H]penicillin N (3b) which was rationalised by the operation of a kinetic isotope effect on a branched pathway

  青霉素N（3a）与顶头孢霉CO 728的部分纯化的脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DAC合酶）一起温育后，除了预期的产品，脱乙酰氧基头孢菌素C和脱乙酰头孢菌素C也作为第3种β-内酰胺代谢产物β-内酰胺。羟基-3α-甲基cepham（9a）。[3- 2 H]青霉素N（3b），这是通过在酶促过程中对分支途径的动力学同位素效应进行操作来合理化的。已显示3β-羟基的氧部分衍生自分子氧。另外，显示出青霉素N的2β-甲基被结合到3β-羟基-3α-甲基cepham的C2中，结果在立体化学上与青霉素N的2β-甲基等效地转化为脱乙酰氧基头孢菌素的C2相同。 C 1。提供了与这些观察结果一致的机械解释。
• Conversion of 3-exomethylene cephalosporin C into deacetyl cephalosporin C in a cell-free extract from Cephalosporium acremonium(CW-19)
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Bulbul Chakravarti、Mankil Jung、Simon E. Moroney、John A. Murphy、Pushpa D. Singh、John J. Usher、Carlos Vallejo

  DOI：10.1039/c39830000153

  日期：——

  In a cell-free extract of the producing strain C. acremonium(CW-19)3-exomethylene cephalosporin C was transformed into a strongly antibiotic substance, which was identified as deacetyl cephalosporin C.

  在生产菌株C的无细胞提取物中，顶头孢霉（CW-19）3-exomethyl cephalosporin C被转化为强抗生素物质，被鉴定为脱乙酰头孢菌素C.