<3-2H>penicillin N | 139512-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <3-2H>penicillin N
• 英文别名: [3-2H]penicillin N；(2S,5R,6R)-6-[[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-2-deuterio-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 139512-53-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 360.395
• InChiKey: MIFYHUACUWQUKT-ZKRJXMLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  150.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-2H>penicillin N 在 deacetoxycephalosporin-C synthase 、 去乙酰基头孢菌素C ammonium sulfate 、 Tris-HCl buffer 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 去乙酰氧基头孢菌素 C 、 去乙酰基头孢菌素C 、 7β-<(R)-5-amino-5-carboxypentanoyl>-3β-hydroxy-3α-methyl<4-2H>-cepham-4α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素C的生物合成；对动力学同位素效应敏感的分支途径

  摘要：

  用头孢头孢菌属CO 728的去乙酰氧基头孢菌素C /去乙酰头孢菌素C合成酶活性制剂孵育[3- 2 H]青霉素N ，与正常产品去乙酰氧基头孢菌素C一起，得到了另一种β-内酰胺代谢物7β-[[（R）-5-]氨基-5-羧基戊酰基]-3β-羟基-3α-甲基[4- 2 H]-cepham-4α-羧酸。该物质的产生是由于氘同位素对酶机制中分支途径的影响。该物质中的3β-羟基源自分子氧。

  DOI：

  10.1039/c39870001651
• 作为产物：
  描述：

  <(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl>-L-cysteinyl-D-(2-2H)-valine trifluoroacetate 以 水 为溶剂， 以27%的产率得到<3-2H>penicillin N
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的生物合成：对同位素效应敏感的分支途径

  摘要：

  青霉素N（3a）与顶头孢霉CO 728的部分纯化的脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DAC合酶）一起温育后，除了预期的产品，脱乙酰氧基头孢菌素C和脱乙酰头孢菌素C也作为第3种β-内酰胺代谢产物β-内酰胺。羟基-3α-甲基cepham（9a）。[3- 2 H]青霉素N（3b），这是通过在酶促过程中对分支途径的动力学同位素效应进行操作来合理化的。已显示3β-羟基的氧部分衍生自分子氧。另外，显示出青霉素N的2β-甲基被结合到3β-羟基-3α-甲基cepham的C2中，结果在立体化学上与青霉素N的2β-甲基等效地转化为脱乙酰氧基头孢菌素的C2相同。 C 1。提供了与这些观察结果一致的机械解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80725-0