(+/-)-5-[1-phenyl-2-(imidazol-1-yl)-2-(4-chlorobenzyl)ethylidene]aminoxypentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-5-[1-phenyl-2-(imidazol-1-yl)-2-(4-chlorobenzyl)ethylidene]aminoxypentanoic acid
• 英文别名: 5-[3-(4-Chloro-phenyl)-2-imidazol-1-yl-1-phenyl-prop-(E)-ylideneaminooxy]-pentanoic acid；5-[(E)-[3-(4-chlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-1-phenylpropylidene]amino]oxypentanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₄ClN₃O₃
• 分子量: 425.915
• InChiKey: MVLFFWAWLSEFGL-WNAAXNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-5-[1-phenyl-2-(imidazol-1-yl)-2-(4-chlorobenzyl)ethylidene]aminoxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结合血栓烷受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的药物：[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]链烷酸。

  摘要：

  描述了结合血栓烷-A2（TxA2）受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的一类新化合物。第一个系列（E）-和（Z）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]戊酸显示相关的血栓烷合酶抑制与弱TxA2受体拮抗作用有关，而一系列前者在结构上衍生自（+/-）-（E）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸的戊酸显示有效且均衡的双重活动。讨论了重要的单一活动和双重活动的结构要求。后一个系列的两个紧密同源物，（+/-）-（E）-5-[[[[1-环己基-2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸23c及其对氟苯基类似物23m在凝结期间抑制大鼠全血中TxB2的产生，IC50为0.06和0。37 microM拮抗[3H] SQ 29548与洗涤的人血小板的结合，IC50分别为0.08和0.02 microM。选择这两种化合物进行进一步的药理评估，结果显

  DOI：

  10.1021/jm00047a016

文献信息

• 2-(Imidazol-1-YL)-2-benzyl-ethylidene-aminoxyalkanoic acid derivatives as thromboxane A2 inhibitors
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0526200A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  The present invention relates to 2-(imidazol-1-yl)-2-benzylethylidene-aminoxyalkanoic acids and esters thereof of formula (I) wherein A is a divalent group of formula in which R is hydrogen, halogen, CF3, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylsulfonyl or cyano; R1 is a) phenyl unsubstituted or substituted by halogen, C1-C4 alkoxy, CF3 or C1-C4 alkylsulfonyl; b) cyclohexyl; or c) a straight or branched C1 -C6 alkyl group; T is a branched or straight C3-C5 alkylene chain; R2 is hydrogen or C1-C4 alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as selective inhibitors of thromboxane A2 (TxA2) synthesis.

  本发明涉及式 (I) 的 2-(咪唑-1-基)-2-苄基亚乙基氨基烷酸及其酯类 其中 A 是式中的二价基团 其中 R 是氢、卤素、CF3、C1-C4 烷氧基、C1-C4 烷基磺酰基或氰基； R1 是 a) 未取代或被卤素、C1-C4 烷氧基、CF3 或 C1-C4 烷基磺酰基取代的苯基；b) 环己基；或 c) 直链或支链 C1-C6 烷基； T 是支链或直链 C3-C5 亚烷基链； R2 是氢或 C1-C4 烷基，及其药学上可接受的盐，可用作血栓素 A2 (TxA2) 合成的选择性抑制剂。
• US5283254A
  申请人：——

  公开号：US5283254A

  公开（公告）日：1994-02-01
• Agents Combining Thromboxane Receptor Antagonism with Thromboxane Synthase Inhibition: [[[2-(1H-Imidazol-1-yl)ethylidene]amino]oxy]alkanoic Acids
  作者：Paolo Cozzi、Antonio Giordani、Maria Menichincheri、Antonio Pillan、Vittorio Pinciroli、Arsenia Rossi、Roberto Tonani、Daniele Volpi、Monica Tamburin

  DOI：10.1021/jm00047a016

  日期：1994.10

  A new class of compounds combining thromboxane-A2 (TxA2) receptor antagonism and thromboxane synthase inhibition is described. A first series of (E)- and (Z)-[[[2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]amino]oxy]pentanoic acids showed relevant thromboxane synthase inhibition associated with weak TxA2 receptor antagonism, while a series of (+/-)-(E)-[[[2-(1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropylidene]amino]oxy] pentanoic

  描述了结合血栓烷-A2（TxA2）受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的一类新化合物。第一个系列（E）-和（Z）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]戊酸显示相关的血栓烷合酶抑制与弱TxA2受体拮抗作用有关，而一系列前者在结构上衍生自（+/-）-（E）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸的戊酸显示有效且均衡的双重活动。讨论了重要的单一活动和双重活动的结构要求。后一个系列的两个紧密同源物，（+/-）-（E）-5-[[[[1-环己基-2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸23c及其对氟苯基类似物23m在凝结期间抑制大鼠全血中TxB2的产生，IC50为0.06和0。37 microM拮抗[3H] SQ 29548与洗涤的人血小板的结合，IC50分别为0.08和0.02 microM。选择这两种化合物进行进一步的药理评估，结果显